- Biochemie, Allgemeine Fachbegriffe -

Teil 5 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe

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Dieses Glossar enthält den fünften Teil des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe mit dem Abschnitt der allgemeinen Fachbegriffe der Biochemie.
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Thematische Gliederung:

Biochemie

Teil 5 - Allgemeine Fachbegriffe
- Allgemeine organische Chemie und Biochemie
- Nomenklatur (Präfixe, Suffixe und funktionelle Gruppen)
Teil 6 - Aliphate
Teil 7 - Carbonsäuren und Lipide
- Carboxyle, Carbonsäuren
- Lipide
Teil 8 - Aromate (Arene, Aryle) und andere cyclische Verbindungen
- Homocyclische Verbindungen, Benzolderivate
- Heterocyclische Verbindungen
Teil 9 - Amine
- Amine und Aminosäuren
- Peptide und Proteine
Teil 10 - Diverse Verbindungen

Allgemeine organische Chemie und Biochemie

IUPAC: - Abk. für engl. International Union of Pure and Applied Chemistry, einer internationale Organisation von Chemikern, die sich u.a. in einem Nomenklaturausschuss um Regeln für eine systematische Namensgebung der org. Verbindungen bemüht, so dass jede Verbindung eine eindeutige, identifizierende Bezeichnung erhält. Demnach spricht man häufig auch von einem IUPAC konformen Namen einer Verbindung, welche jedoch auch umgangsprachliche Bezeichnungen (Trivialnamen) haben können, die parallel zur IUPAC-Benennung benutzt werden; dies ist insb. in den biol. Wissenschaften häufig der Fall. Erstmals wurden die Regeln zur Namensgebung auf einer Konferenz in Genf 1892 aufgestellt, weshalb man auch manchmal von der Genfer Nomenklatur spricht. Die IUPAC Namensgebung erfolgt nach folgenden Grundsätzen: Ist ein Wasserstoffatom einer gesättigten Kohlenwasserstoffverbindung (Alkan) durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt, wird diese als funktionelle Gruppe oder als Substituent (s.a. Substitution) bezeichnet. Leiten sich die Substituenten aus einer anderen Verbindung durch Ersatz eines Wasserstoffatoms ab, erhalten sie den Namen der ursprünglichen Verbindung mit der Endung '-yl', z.B. Methyl- für den Rest 'CH₃-' des Methans. Die der funktionellen Gruppe benachbarten C-Atome werden mit den Kleinbuchstaben des gr. Alphabets (α, β usw.) gekennzeichnet, wobei der Buchstabe ω ('omega') für das letzte Glied in einer Kette verwendet wird. Setzt sich das Molekül von der funkt. Gruppe ausgehend in mehrere Richtungen fort so werden die gr. Buchstaben der C-Atome der anderen Seitenglieder zusätzlich mit Apostrophen versehen, also z.B. α' oder γ''. In einem org. Molekül wird die längste aus Kohlenstoffatomen bestehende Kette, die die funktionelle Gruppe höchster Priorität enthät, durchnummeriert und zwar so, dass die Substituenten (funktionelle Gruppen) höchster Priorität bzw. Doppel- oder Dreifachbindungen und Verzweigungen möglichst niedrige Zahlen erhalten, die auch dem Namen der funktionellen Gruppe vorangestellt werden, so z.B. 2-Hydroxy pentan. Sind mehrere funktionelle Gruppen gleichen Typs vorhanden, wird dies durch die gr. Zahlpräfixe Di-, Tri-, Tetra- usw. vor der Bezeichnung der funktionellen Gruppe ausgedrückt und die Nummer der die funkt. Gruppe tragenden Kohlenstoffatome durch ein Komma abgetrennt vor den Namen der funktionellen Gruppe gestellt, wie z.B. 1,3-Dihydroxy hexan. Die Aufzählung der Substituenten erfolgt in alphabetischer Reihenfolge. Bei verzweigten Molekülen wird die Nummerierung der Stamm- und der Seitenkette(n) durch Klammern abgetrennt, z.B. 5-(1-Methylpropyl)decan. Die Priorität der funktionellen Gruppen ist gemäss einer Konvention festgelegt, die grob auch die Reaktivität dieser Gruppen ausdrückt. Die funktionellen Gruppen sind nach zunehmender Priorität wie folgt geordnet:
-H (Kohlenwasserstoffe, Alkane, Alkene, Alkine) < -NH₂ (Amine) < -OH (Hydroxyl-Gruppe, Alkohole) < C=O (Ketone) < -CHO (Aldehyde) < -CN (Nitrile) < -CONH₂ (Carbonsäure amide) < -COOR (Carbonsäure ester) < -COX (Carbonsäurehalogenide) < -COOH (Carbonsäuren)
Konstitution: - Im Kontext der org. Chemie beschreibt die Konstitution die "Struktur" einer Verbindung. Die Konstitution beschreibt somit die Anordnung und Abfolge der Atome, sowie ihre Bindungen untereinander. Stimmen Verbindungen in Anzahl und Zusammensetzung ihrer Atome überein (gleiche Summenformel), unterscheiden sich jedoch bezüglich der Anordnung, Abfolge oder Bindungsverhältnisse spricht man von Isomerie.
Konfiguration: - Im Kontext der org. Chemie beschreibt die Konfiguration die räumliche Anordnung der Atome einer Verbindung. Konfigurationsisomere Verbindungen, d.h. Verbindungen gleicher Konstitution aber unterschiedlicher Konfiguration werden als Stereoisomere bezeichnet. Dabei werden sog. "geometrische Isomere", die sog. Diastereomere von den Spiegelbildisomeren, den sog. Enantiomeren, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten und als chiral bezeichnet werden, unterschieden.
Konformation: - Im Kontext der org. Chemie beschreibt die Konformation einer Verbindung die genaue räumliche Anordnung seiner Atome. Im Unterschied zur Konfiguration einer Verbindung, die die Drehung von Atomen und Atomgruppen um eine Einzelbindung oder die genaue Stellung von Substituenten im Raum z.B. bei Ringsystemen ausser Acht lässt, werden diese Verhältnisse bei der Darstellung der Konformation berücksichtigt. Dabei existieren meist verschiedene Möglichkeiten der Anordnung, diese werden als Konformationsisomere oder als Konformere bezeichnet, wobei häufig eines der Konformere einem Energieminimum entspricht und damit die tatsächlich anzunehmende Konformation einer Verbindung wiedergibt. Im Falle von nur durch Rotation um Einzelbindungen bedingter Konformationsisomerie werden die Konformere auch als Rotamere bezeichnet. In der Proteinbiochemie wird unter der Konformation eines Proteins die Faltung der Peptidkette und rämliche Anordnung der Aminosäuren verstanden. Die Konformation eines Proteins wird auch als Tertiärstruktur bezeichnet. Meist sind verschiedene Konformationen, d.h. Faltungen, eines Proteins möglich, jedoch entspricht i.d.R. nur eine dem funktionalen, nativen Molekül. Eine solche Konformation muss nicht, im Gegensatz zu den Konformationen anderer org. Verbindungen, dem Energieminimum entsprechen, sondern kann auch ein wesentlich höheres Energieniveau belegen. In der Zelle wird dies häufig durch Hilfsproteine, den sog. Chaperonen, realisiert, welche den Faltungsvorgang eines Proteins in eine bestimmte Konformation aktiv unterstützen.
Isomerie, Isomer, Adj. isomer: - Isomerie bezeichnet das Phänomen, das chem. Verbindungen gleicher Summenformel, d.h. mit gleicher Proportion der an der Verbindung beteiligten Elemente, in verschiedenen Formen vorliegen können. Dabei unterscheidet man Konstitutionsisomerie ("Strukturisomerie") und Stereoisomerie. Konstitutionsisomerie ist dadurch gekennzeichnet, dass die Isomere unterschiedliche Bindungsverhältnisse aufweisen, d.h. die Atome der Verbindung in unterschiedlicher Weise miteinander verknüpft sind bzw. sich in der Abfolge ihrer, die Verbindung konstituierenden, Atome unterscheiden. Damit einhergehend weisen Konstitutionsisomere auch unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften auf. Um solche Isomere ineinander überführen zu können, müssen Bindungen gelöst und wieder neu geknüpft werden. Ein Beispiel für eine Konstitutionsisomerie ist die unter dem Stichwort gem-/vic-Stellung angegebene Verbindung Butandibromid. Besitzen die Isomere einer Verbindung dieselbe Konstitution, unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome, so spricht man von Stereoisomerie. Stereoisomere lassen sich wiederum nach zwei Aspekten klassifizieren: Stereoisomere, die sich nur durch Auflösung von Atombindungen ineinander überführen lassen, werden als Konfigurationsisomere bezeichnet, während Stereoisomere, die sich ohne Lösung und Neuknüpfung von Atombindungen ineinander überführen lassen (z.B. durch Rotation um eine Einfach-Bindung), als Konformationsisomere oder Konformere bezeichnet werden. Zum anderen kann zwischen Diastereomerie und Enantiomerie unterschieden werden, wobei die Diastereomerie eine "geometrische Isomerie", wie die cis/trans-Isomerie beschreibt, während die Enantiomerie diejenigen Isomere beschreibt, bei denen die Isomere sich durch Fehlen einer Drehspiegelachse auszeichnen, also chiral sind und sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten ("Spiegelbildisomerie"), ohne dass diese durch räumlich-geometrische Operationen zur Deckung gebracht werden können. Darüberhinaus besitzen Enantiomere optische Aktivität, d.h. Enantiomere zeichnen sich physikalisch dadurch aus, dass sie die Schwingungsebene von durch sie geleitetem, linear polarisiertem Licht (d.h. in einer Schwingungsebene schwingende Lichtwellen), um einen bestimmten Winkel drehen, und zwar ein Enantiomer nach rechts, was entsprechend als "rechtsdrehend" bezeichnet wird, und das andere nach links, was dementsprechend als "linksdrehend" bezeichnet wird. Enantiomerie und Diastereomerie schliessen sich gegenseitig aus, aber beiden Isomerieformen ist gemeinsam, dass sie je nach Verbindung als Konfigurationsisomere oder als Konformere auftreten können. Zum Beispiel sind beim cis-1,2-Dimethylcyclohexan zwar zwei Enantiomerenpaare denkbar, diese sind jedoch auch Konformere und wandeln sich bei Raumtemperatur so leicht ineinander um, dass sie nicht als Enantiomere darstellbar sind. Ein Beispiel eines Diastereomers bilden die trans/cis-Isomere des 2-Butens (s. trans u. cis). Die optische Aktivität von Enantiomeren ist insbesondere in der Biochemie von Bedeutung, da viele biochemische Reaktionen stereospezifisch ablaufen, d.h. das nur eines der Enantiomere eines Enantiomerenpaares reaktionsfähig ist. So liegen z.B. nahezu alle natürlich vorkommenden Aminosäuren der höheren Organismen nur in der linksdrehenden Form vor, während viele Mikroorganismen sowohl recht- wie linksdrehende Aminosäuren verarbeiten können. Ebenso liegen die meisten natürlichen Monosaccharide in ihrer rechtsdrehenden Form vor. In der Nomenklatur wird die Drehrichtung eines Enantiomers mit einem Präfix vor dem Verbindungsnamen bezeichnet. Dabei wird ein + (plus)-Zeichen als Präfix für eine rechtsdrehendes und ein - (minus)-Zeichen für ein linksdrehendes Enantiomer benutzt. Zur Beschreibung der Konfigurationen eines enantiomeren Moleküls, die unabhängig von dem Drehsinn der optischen Aktivität sind, existieren noch weitere Verfahren: die Fischer-Projektion und das CIP-System. Die Fischer-Projektion ist eine Formelschreibweise mit der sich räumlich verschiedene Konfigurationen eines Moleküs darstellen lassen. Sie wurde von dem dt. Chemiker Emil Fischer (1852-1919) entwickelt und verwendet als Stereodeskriptoren das Präfix D (von lat. dextra für dt. rechts) und ein L (von lat. laevis für dt. links). Dabei orientierte sich die Auszeichnung mit diesen Deskriptoren an dem Glyceralaldehyd, bei dessen rechtdrehender Form der Ligand mit der höchsten Priorität, eine Hydroxyl-Gruppe des untersten Stereozentrums, in der Fischer-Formelschreibweise nach rechts zeigend eingezeichnet wurde. Entsprechend wurden bei anderen oder im weiteren entdeckten optisch aktiven Verbindungen die sich zu rechtsdrehenden Glyceralaldehyd abbauen lassen, deren Liganden mit höchster Priorität ebenfalls nach rechts zeigend in der Formel eingezeichnet und mit einem D- Präfix versehen, während bei Substanzen, die sich zu linksdrehendem Glyceralaldehyd abbauen liessen, der entsprechende Ligand nach links weisend projeziert und mit einem L-Präfix versehen wurde, wie z.B. bei der D-Glucose oder L-Glucose. Bei diesen historisch enstandenen, aber heute noch häufig verwendeten Stereodeskriptoren findet sich nur teilweise und mehr zufällig eine Übereinstimmung von Drehsinn der optischen Aktivität und tatsächlicher Konfiguration, so dass beispielsweise sowohl rechts- wie auch linksdrehende D-Konfigurationen existieren. Die tatsächliche räumliche Konfiguration wird durch das CIP-System ausgedrückt, das von den namesgebenden Chemikern Cahn, Ingold und Prelog entwickelt wurde und sich am Vorhandensein von asymmetrisch substituierten C-Atomen orientiert. Die weitaus grösste Zahl von biochemischen, enantiomeren Verbindungen zeichnen sich durch den Besitz eines asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatoms, auch einfach als asymmetrisches C-Atom bezeichnet, aus. D.h., dass ein Kohlenstoffatom, das mit vier unterschiedlichen Liganden verknüpft ist, ein sog. Chiralitätszentrum bildet. Die Konfiguration an diesem Atom wird durch die Sequenzregel des CIP-Systems bestimmt. Dabei werden die Liganden nach abnehmender Priorität und abnehmendem Substitutionsgrad betrachtet, wobei sich die Priorität aus der Ordnungszahl der Liganden ergibt, d.h. z.B., dass die nachstehenden Liganden gemäss abnehmender Priorität wie folgt geordnet werden: Cl > OH > SH > NH₂ > CH₂ > CH₃ > H. Um die Konfiguration eines Moleküls anzugeben, wird dieses gedanklich im Raum so gedreht, dass der Ligand mit der niedrigsten Priorität, meist ein Wasserstoffatom, von der Blickrichtung aus nach hinten weist. Sind dann die restlichen drei Liganden nach abnehmender Priorität im Uhrzeigersinn angeordnet, wird dies als R-Konfiguration (von lat. rectus für dt. rechts) bezeichnet, sind sie im Gegenuhzeigersinn angeordnet, wird dies als S-Konfiguration (von lat. sinister für dt. links) bezeichnet. Diese Nomenklatur der Konfiguration eines asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatoms hat nichts mit der sich aus der optischen Aktivität ergebenden, tatsächlichen Drehrichtung zu tun, so dass es sowohl z.B. (+)-S- als auch (-)-S-Konfigurationen gibt. Existieren in einem Molekül mehrere asymmetrische C-Atome, so muss die tatsächliche Konfiguration für jedes dieser Atome festgestellt werden. Daraus ergeben sich meist mehrere Möglichkeiten, die wiederum zu speziellen Konfigurationen führen: Unterscheiden sich zwei stereoisomere Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren nur in der Konfiguration von einem der asymmetrischen C-Atome, so sind dies Diastereomere und werden als epimer bezeichnet. Bei Enantiomeren mit zwei benachbarten asymmetrischen C-Atomen kann man ein Enantiomerenpaar in der threo-Konfiguration von dem in der erythro-Konfiguration unterscheiden. Als Meso-Formen werden schliesslich solche Verbindungen bezeichnet, die asymmetrische C-Atome besitzen, die jedoch nicht chiral sind, da die Moleküle mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden können. Meso-Formen weisen somit auch keine optische Aktivität auf. Ein 1:1-Gemisch aus beiden Enantiomeren eines Enantiomerenpaares wird als Racemat bezeichnet. Ein solches Gemisch ist optisch inaktiv, da die gegenläufigen Drehungen der Schwingungsebene des polarisierten Lichts sich gegenseitig aufheben. Die Trennung eines racemischen Gemischs kann unter Ausnutzung von Unterschieden in den physikalischen oder chemischen Eigenschaften der Enantiomeren erfolgen. So können die Enantiomeren eines Racemats bspw. aufgrund unterschiedlicher Kristallisation voneinander getrennt werden. Solche Trennverfahren sind u.U. sehr aufwendig und unterbleiben häufig bei industriell synthetisierten Produkten. Dies kann im Hinblick auf pharmazeutische Produkte, insb. bei Medikamenten, insofern Problematiken bergen, da biologische Prozesse meist stereospezifisch ablaufen und somit nur eines der Enantiomere biologisch verwertbar ist. So wird die unter dem Markennamen Ritalin vertriebene Substanz Methylphenidat in Europa als Racemat verkauft, während sie in Nord-Amerika tlw. als Enantiomeren-reine Form vertrieben wird; Methylphenidat ist nur in seiner (2R,2'R)-Form wirksam. Aber auch andere physiologische Effekte, wie z.B. Gleichgewichtsreaktionen sind bei der Verwendung von Racematen in der Pharmazie zu berücksichtigen: So wurde z.B. das Schlaf- und Beruhigungsmittel Thalidomid der Firma Grünenthal, bekannt unter dem Markennamen Contergan, als Racemat vertrieben und zunächst dem S-Enantiomer der Verbindung die teratogene Wirkung zugeschrieben, die nachfolgend zu einem der grössten Skandale der Pharma-Branche und dem Rückzug des Mittels vom Markt führte. Jedoch hatte die Verabreichung als Racemat in diesem Fall keine Auswirkungen, da die Enantiomere sich in einer Gleichgewichtsreaktion im Körper ineinander umwandeln, so dass eine Enantiomeren-reine Verabreichung keine Verbesserung hätte erzielen können. Zudem konnte die Vemutung, dass es sich bei der S-Form um das schädigende Stereoisomer handelt, nicht erhärtet werden.
Konformer: - Konformations isomer, d.h. Verbindungen gleicher Konstitution und Konfiguration, aber unterschiedlicher Konformation.
Rotamer: - Als Rotamere werden Konformere bezeichnet, die sich nur durch Drehung um eine Einzelbindung unterscheiden.
Stereoisomerie, Stereoisomer: - Stereoisomere Verbindungen weisen eine gleiche Konstitution aber eine unterschiedliche Konfiguration ihrer Atome auf. Weiteres s. Isomerie.
Enantiomerie, Enantiomere, enantiomer: - Enantiomerie stellt einen Sonderfall der Stereoisomerie dar. Dabei verhalten sich jeweils zwei Verbindungen genau wie Bild und Spiegelbild zueinander und bilden ein Enatiomerenpaar. Weiteres s. Isomerie.
Diastereomerie, Diastereomere, diastereomer: - Diastereomerie stellt einen Fall von Stereoisomerie dar, bei der sich Verbindungen in der räumlichen Anordnung ihrer Atome, also ihrer Konfiguration voneinander unterscheiden, sich aber nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, was als Enantiomerie bezeichnet wird. Ein Beispiel von Diastereomerie sind die cis- und trans-Konfigurationen. Weiteres s. Isomerie.
Racemat, Adj. racemisch: - Stoffgemisch aus den beiden Enantiomeren eines Enantiomerenpaars
Chiralität, Adj. chiral: - Allgemein werden Objekte, denen eine Drehspiegelachse fehlt als chiral bezeichnet. Dies bedeutet, dass solche Objekte räumlich-geometrisch so gebaut sind, dass sie durch keine räumlich-geometrische Operation (z.B. Drehungen oder Spiegelungen) mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden können, wie z.B. die spiralförmige Struktur des Schneckenhauses. In Bezug auf org. Verbindungen bedeutet dies, dass wenn sich zwei Verbindungen gleicher Konstitution (d.h. gleiche Summenformel), wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, aber durch keinerlei räumliche-geometrische Operation zur Deckung gebracht werden können, es sich dann bei diesen Verbindungen tatsächlich um verschiedene Moleküle handelt. Sind solche isomeren Verbindungen darüberhinaus noch optisch aktiv, d.h. sind sie in der Lage, die Schwingungsebene von durch sie gesendetem, linear polarisiertem, Licht zu drehen, werden sie als Enantiomere bezeichnet. Grundsätzlich werden in der org. Chemie vier Fälle von Chiralität unterschieden: zentrale, axiale und planare Chiralität, sowie Heliciät. Der in der Biochemie am häufigsten vertretene Fall ist die zentrale Chiralität. Sie wird durch ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom, kurz asymmetrisches C-Atom, welches mit vier verschiedenen Liganden verbunden ist, werursacht, wie z.B. beim 2-Chlorbutan. Das asymmetrische C-Atom wird dabei auch als Chiralitätszentrum bezeichnet. Axiale Chiralität tritt z.B. bei Spiranen oder Allenen, planare Chiralität bei bestimmten substituierten para- und meta-Cyclophanen auf. Helicität findet sich wiederum bei vielen biochemisch relevanten Verbindungen, wie bei der DNA oder der α-Helix-Struktur von Proteinen.
threo-Konfiguration: - Sind bei zwei benachbarten Chiralitäszentren die zueinander gleichen oder ähnlichen Substituenten räumlich auf unterschiedlichen Seiten angeordnet spricht man von einer threo-Konfiguration, liegen sie auf der gleichen Seite wird dies als erythro-Konfiguration bezeichnet.
erythro-Konfiguration: - Sind bei zwei benachbarten Chiralitäszentren die zueinander gleichen oder ähnlichen Substituenten räumlich auf der gleichen Seite angeordnet spricht man von einer erythro-Konfiguration, liegen sie auf unterschiedlichen Seiten wird dies als threo-Konfiguration bezeichnet.
Epimerie, epimer: - Als epimer werden Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren bezeichnet, die sich voneinander nur durch die unterschiedliche Konfiguration an einem einzigen asymmetrischen C-Atom unterscheiden. Solche Verbindungen sind Diastereomere. Ein Beispiel für eine epimere Verbindung ist Dichlorpentan, bei dem die 2S-3R und die 2S-3S, die 2R-3R und die 2R-3S, sowie die 2S-3R und die 2R-3R und die 2S-3S, 2R-3S Konfigurationen zueineinander epimer verhalten und damit Diastereomere bilden, während die 2S-3R und die 2R-3S, sowie die 2S-3S und die 2R-3R Konfigurationen sich zueinander spiegelbildlich verhalten und somit Enantiomere bilden.
Anomere, anomer: - Spezielle Bezeichnung für die unterschiedlichen epimeren, sich diastereomer zueinander verhaltenden Konfigurationen des C1-Kohlenstoffatoms bei monomeren Sacchariden (Monosaccharide), die in der cyclischen Halbacetal- bzw. Halbketal-Form vorliegen. Dabei entsteht durch die Halbacetalbildung und der damit einhergehenden Ringbildung ein zusätzliches Chiralitätszentrum am C1-Atom der Verbindung, so dass dadurch zwei diastereomere Formen des Zuckers gebildet werden können. Zur Unterscheidung dieser Diastereomere wird die absolute Konfiguration des C1-Atoms betrachtet; ist sie der Konfiguration des höchstbezifferten Chiralitätszentrum des Moleküls entgegengesetzt, so wird diese Konfiguration als α-Form bezeichnet, ist sie von gleicher Konfiguration wird sie als β-Form bezeichnet. So wird z.B. bei der Glucose die Stellung der Hydroxyl-Gruppe am C1-Atom betrachtet: Nimmt diese im Ring eine axiale Position ein, spricht man von der α-Form, liegt eine äquatoriale Stellung vor, wird der entsprechende Zucker als β-Form bezeichnet. Die β-Form ist bei der Glucose die energetisch wesentlich stabilere Form, dass dennoch in wässriger Lösung ca. 36 % der Glucose in der α-Form vorliegt, wird als anomerer Effekt bezeichnet. Die Eigenschaft von Monosacchariden, die in der cyclischen Halbacetal-Form vorliegen, anomere Formen auszubilden, hat erhebliche biologische Bedeutung, da aus den unterschiedlichen Anomeren auch verschiedene glykosidische Bindungen bei der Bildung von polymeren Molekülen resultieren. Damit weisen die Polysaccharide, die aus verschiedenen anomeren Monosacchariden gebildet wurden, auch unterschiedliche Eigenschaften auf, wie am Beispiel von Amylose, Cellulose und Glykogen deutlich wird.
Meso-Form: - Als Meso-Formen werden solche org. Verbindungen bezeichnet, die sich zwar wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, aber durch geometrische Operationen (Drehung, Spiegelung an einem Symmetriezentrum u.a.) zur Deckung gebracht werden können. Meso-Formen sind optisch inaktiv. Ein Beispiel für eine, eine meso-Form ausbildende, Verbindung ist 2,3-Dichlorbutan. Bei dieser Verbindung können die unterschiedlichen Konfigurationen durch Spiegelung an der in der Strukturformel eingezeichneten internen Spiegelebene σ^* ineinander überführt werden.
Tautomerie, tautomer: - Tautomerie stellt einen speziellen Fall von intramolekularer Isomerie dar, bei dem es zu schnellen intramolekularen Wechselwirkungen kommt, so dass die beiden tautomeren Formen einer Verbindung im Gleichgewicht miteinander liegen und sich meist nicht getrennt voneinander isolieren lassen. Die unterschiedliche Konfiguration der Isomere kommt durch wandernde Atome oder Atomgruppen zustande, wobei sich anhand des Typs der wanderenden Gruppe Prototropie, mit einem wandernden Wasserstoffatom und Anionotropie, mit einem wandernden Anion bzw. Aniongruppe unterscheiden lassen. Biologisch wichtige Reaktionen der Prototropie sind die Keto-Enol-Tautomerie, wie sie z.B. bei der Glykolyse zwischen Pyruvat und Enolpyruvat vorliegt, die Ring-Ketten-Tautomerien, wie sie z.B. bei den Halbacetale bildenden Monosacchariden, wie den Aldo-, sowie Keto-Pentosen und Hexosen vorliegt, sowie die Amid-Imin-Tautomerie mit dem Spezialfall der Lactam-Lactim-Tautomerie.
Lysis, lysieren: - gr. für dt. Auflösung, Lösung. In der Biologie werden allg. Prozesse von Auflösung und Zersetzung als Lysis bezeichnet, tlw. wird stattdessen auch das aus einer "Eindeutschung" herrührende Synonym Lyse verwendet. In der Chemie, insb. der org. Chemie bezeichnet Lysis die Auflösung von chem. Bindungen. Vielfach werden spezifische Auflösungsprozesse durch Verwendung von Präfixen weiter konkretisiert: So bezeichnet die Proteolyse bspw. die Zersetzung von Proteinen, die Zytolysis bzw. Cytolysis eine Auflösung von Zellen, die Hämolyse eine Zersetzung der Erythrozyten des Blutes oder die Autolysis eine Selbstauflösung. Die durch Lysis gewonnenen Produkte, Fragmente oder Fraktionen des Ausgangsmaterials werden häufig auch als Lysate bezeichnet. In der org. Chemie bezeichnet eine Hydrolyse die Auflösung einer Bindung durch Wasseranlagerung oder die Photolyse eine Bindungslösung unter Lichteinwirkung. Häufig werden diese Begriffe auch in adjektivischer Form verwendet, wie z.B. 'proteolytisch' oder 'zytolytisch'. Als 'nucleolytisch' wird die Auflösung der Bindung zwischen Nucleotiden von Nukleinsäuren durch Nucleasen genannt, u.U. präzisiert als 'endo'- oder 'exonucleolytisch' was die Spaltung von Bindungen innerhalb oder am Ende der Nukleinsäuren durch Endo- bzw. Exonucleasen bezeichnet. In Verbform, also dem aktiven Prozess des Auflösens, spricht man vom lysieren, zudem findet sich der Begriff als Wortstamm in vielen anderen Bezeichnungen wieder, wie z.B. bei den Autolysinen, Cytolysinen oder Hämolysinen.
Lyse: - eingedeutsches Synonym für gr. Lysis.
Lysat: - aus Vorgängen einer Lysis gewonnene Stoffgemische bzw. Substanzen. So werden bspw. die durch Lysierung von Zellen gewonnenen Fraktionen als Zelllysate bezeichnet.
Pyrolyse, Adj. pyrolytisch: - Auflösung bzw. Spaltung von Bindungen in org. Verbindungen durch Zuführung von Wärme (500-900 °C), jedoch ohne zusätzliche Sauerstoffzufuhr. Durch Pyrolyseverfahren können grössere org. Moleküe in kleinere zerlegt werden, wie dies bspw. beim engl. Cracken von Erdöl geschieht. Die Pyrolyse wird im Deutschen auch als Brenzen, wovon sich auch die Trivialnamen Brenzcatechin und Brenztraubensäure ableiten, als 'Trockene Destillation' oder 'Entgasung' bezeichnet.
Brenzen: - historische Bezeichnung für die Pyrolyse
Cracken: - abgeleitet aus dem engl. 'to crack', für dt. brechen, zerbrechen. Techn. Bezeichnung für die Verfahren zur Pyrolyse von Rohöl, bei der aus langkettigen Verbindungen kleinere, flüchtige Moleküle gewonnen werden.
Elimination: - Reaktionstyp der org. Chemie, bei der eine funktionelle Gruppe abgespalten wird ohne das eine neue Gruppe bzw. ein neuer Ligand gebunden wird. Dabei entstehen typischerweise Doppel- oder Dreifachbindungen.
Addition: - Reaktionstyp der org. Chemie, bei der eine funktionelle Gruppe gebunden wird ohne das dafür eine bestehende Gruppe abgespalten wird. Additionen erfolgen typischerweise an Doppel- oder Dreifachbindungen.
Substitution: - Reaktionstyp der org. Chemie, bei dem eine funktionelle Gruppe (Abgangsgruppe) durch eine andere ersetzt wird.
nucleophil: - "kernsuchend". Bez. für einen Reaktionstypus der org. Chemie.
elektrophil: - "elektronensuchend". Bez. für einen Reaktionstypus der org. Chemie.
Hydrolyse, Adj. hydrolytisch: - Auflösung, Spaltung von Bindungen bzw. Abspaltung von funktionellen Gruppen unter Anlagerung von Wasser. Die Umkehrreaktion ist die Kondensation
Verseifung: - Hydrolyse der Esterbindung, auch als Saponfikation bezeichnet.
Saponifikation: - synonyme, lat. Bezeichnung für Verseifung.
Kondensation: - Im Kontext der org. Chemie versteht man unter Kondensation die Reaktion von Reaktanden, die zur Ausbildung von Bindungen zwischen den Reaktanden unter Wasserentstehung führen, wie z.B. bei der Ester- oder bei der Peptidbindung. Ferner wird der Begriff Kondensation auch alternativ zum Begriff der Anellierung gebraucht. Im Kontext der anorg. Chemie oder der Physik wird unter Kondensation die Änderung des Aggregatzustands vom gasförmigen zum flüssigen Zustand verstanden.
Photolyse, Adj. photolytisch: - allg. Auflösungsvorgänge unter Einwirkung von Lichtenergie, insb. Bez. für Prozesse bei denen chem. Bindungen unter Einwirkung von Lichtenergie gelöst werden.
Glykosilierung: - biochemischer Prozess, bei dem Zuckergruppen, meist Oligosaccharide, auf andere Moleküle, meist Lipide oder Proteine übertragen werden. Dabei erhöht die Glykosilierung insb. bei lipophilen Molekülen deren Löslichkeit in Wasser, was bei Transportprozessen dieser Stoffe eine wesentliche Rolle spielt. So liegen viele Substanzen in ihrer Transportform glykosiliert vor. Die Erhöhung der Löslichkeit spielt insb. bei den Mammalia (Säugetiere) auch eine wichtige Rolle bei Entgiftungsvorgängen. So erhalten nicht weiter metabolisierbare, lipophile Substanzen mit u.U. toxischer Wirkung durch Bindung eines oder mehrerer Zuckerreste (v.a. Glucuronsäure) eine Wasserlöslichkeit, die so die renale Ausscheidung dieser Substanzen ermöglicht. Darüberhinaus dient die Glykolisierung eines Stoffes häufig als Signalfunktion, die die Weiterverarbeitung bzw. Sortierung regelt, das Transportziel definiert ("Adressierung") oder andere intra- oder interzelluäre Signale übermittelt. So liegen ca. 50% aller Proteine einer eukaryotischen Zelle glykosiliert vor, wobei v.a. Membranproteine oder mit Membranen assoziierte Proteine glykosiliert werden, während bei cytoplasmatischen Proteinen eine Glykosilierung eher selten anzutreffen ist. Insb. das rER der eukaryotischen Zellen ist der Ort der sog. N-Glykolisierung. Hierbei werden an Proteine, die bereits während des Translationsvorgangs in das ER sezerniert werden, cotranslational Oligosaccharide an die Aminogruppe bestimmter Asparaginreste N-glykosidisch gebunden. Dabei ist das zu übertragende Oligosaccharid zunächst mit der Membran des ER-Lumens durch Bindung an das in der Membran verankerten Dolichols assoziiert und wird, während das Protein in das Lumen des ER übertritt, durch das Enzym Oligosaccharid-Protein-Transferase (auch Oligosaccharyl-Transferase) auf den Asparagin-Rest übertragen. Danach erfolgt in geordneter Reihenfolge eine teilweise Entfernung einzelner Zuckergruppen, die u.a. der Qualitätskontrolle des Proteins im ER dienen. Ist diese erfolgreich, wird das Protein zur Weiterverarbeitung freigegeben und kann in den Golgi-Apparat übertreten. Im Golgi-Apparat kann das Protein weiteren Modifikationen durch Glykosilierung unterzogen werden, die als O-Glykosilierung bezeichnet werden, da die Zucker O-glykosidisch an Serin- oder Threoninreste des Proteins durch Glycosyltransferasen übertragen werden. Die Abfolge und Anzahl der übertragenen Zucker erfolgt dabei in Abhängigkeit von dem Bestimmungsort des Proteins. Auch die Glykosilierung von Lipiden erfolgt im Golgi-Apparat durch dieselben Glycosyltransferasen, die auch bei der O-Glykosilierung von Proteinen zum Einsatz kommen. Quantitativ überwiegt in eukaryotischen Zellen jedoch die N-Glykosilierung bei weitem, so dass ca. 90% aller Glykoproteine ein durch N-Glykosilierung gebundenes Oligosaccharid tragen.
Palmitoylierung: - posttranslationale Modifikation von Proteinen, bei der ein Palmitatrest kovalent mit der Thio-Gruppe der Aminosäure Cystein oder seltener mit der Hydroxyl-Gruppe der Aminosäuren Serin oder Threonin verestert wird. Solche Modifikationen finden v.a. bei Membranproteinen statt, da die Palmitoylierung die Hydrophobizität des Proteins erhöht, was dessen Interaktionen mit den hydrophoben Bausteinen der Biomembran erleichtert. So nimmt man an, dass die Palmitoylierung der Zusammenlagerung (engl. clustering) von Membranproteinen in sog. engl. lipid rafts reguliert. Ferner ist die Palmitoylierung an der Lokalisation und Regulation von intrazellulären Membrankompartimenten und an Protein-Protein-Interaktionen beteiligt.
Aliphate, Adj. aliphatisch: - von gr. aleiphar für dt. Fett, Bezeichnung für alle nicht-aromatischen cyclischen und alle verzweigten oder unverzeigten kettenförmigen org. Verbindungen, s. Aliphate
Alicyclen, Adj. alicyclisch: - Bezeichnung für cyclische org. Verbindungen deren Bindungsverhältnisse denen der aliphatischen Verbindungen gleichen, also keine delokalisierten Elektronensysteme besitzen und somit auch nicht aromatisch sind.
Aren, Pl. Arene: - IUPAC konforme Bezeichnung für die Klasse der aromatischen org. Verbindungen, denen die Aliphate gegenüberstehen.
Aromate, Adj. aromatisch: - Bezeichnung für cyclische, planare org. Verbindungen mit delokalisierten Elektronensystemen, nach der IUPAC-Nomenklatur werden diese Verbindungen als Arene bezeichnet und den Aliphaten gegenübergestellt (s. a. Aromate)
Heterocyclen, Adj. heterocyclisch: - Bezeichnung für cyclische org. Verbindungen, deren Ringsysteme neben Kohlenstoffatomen auch andere Elemente (z.B. Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel) enthalten. Heterocyclische Verbindungen können sowohl aliphatische, wie auch aromatische Eigenschaften aufweisen (s. Heterocyclen).
Isocyclen, Adj. isocyclisch: - Bezeichnung für cyclische org. Verbindungen deren Ringe nur aus Kohlenstoffatomen bestehen
Anellierung: - Bezeichnung für die Verbindung von aromatischen Ringsystemen, bei der zwei oder mehr Aromaten durch jeweils zwei gemeinsame Kohlenstoffatome miteinander verknüpft werden, so dass polycyclische Verbindungen entstehen. Im Gegensatz dazu teilen sich bei den Spiranen die aneinander geknüpften Ringe nur ein C-Atom. Anellierte Ringsysteme, die auch als kondensierte Ringsyteme bezeichnet werden, können in verschiedener Weise aneinander gebunden sein. So werden linear, d.h. in einer geraden Reihe kondensierte Ringsysteme Acene genannt, während angular anellierte Ringsysteme als Phene bezeichnet werden. Eine Besonderheit bilden die als Helicene bezeichneten Phene, die aus mehreren angular kondensierten Ringen ein schraubenartig gewundenes Ringsystem bilden, bei dem sich die Enden überlappen.
Acene: - Bezeichnung für linear, d.h. in einer geraden Reihe anellierte (kondensierte), aromatische Ringsysteme. Zu dieser Gruppe von Verbindungen zählt bspw. das Naphthalen oder Anthracen.
Phene: - Bezeichnung für angular, d.h. in einem Winkel zueinander anellierte (kondensierte), aromatische Ringsysteme. Zu dieser Gruppe von Verbindungen zählt bspw. das Phenanthren, das Inden, Fluoren oder Azulen.
Spirane: - Mit Spiranen oder auch Spiroverbindungen werden cyclische org. Verbindungen bezeichnet, bei denen zwei oder mehr Ringsysteme nur durch ein gemeinsames Kohlenstoffatom, dem sog. Spiroatom, aneinander gebunden sind. Sind mehrere Ringe über mehrere Spiroatome miteinander veknüpft, werden den resultierenden Verbindungen entsprechend der Anzahl der vorhandenen Spiroatome lat. Zahlpräfixe vorangestellt, diese also z.B. bei Vorhandensein von drei Spiroatomen als Trispirane bezeichnet. Entsprechend erhalten die Spiran-Verbindungen die Vorsilbe Spiro-, wie etwa Spirodecan, oder bei mehreren Spiroatomen, zusätzlich das entsprechende Zahlpräfix, wie etwa Dispiropentadecan. Im Gegensatz zu den Spiranen stehen die anellierten Ringsysteme, die über zwei gemeinsame C-Atome miteinander verknüpft sind.
Monomer, Adj. monomer: - elementarer, molekularer, d.h. aus einem Molekül bestehender, Baustein vielgliedriger (polymerer), komplexer Verbindungen.
Homomer, Adj. homomer: - eine aus gleichartigen, molekularen Bausteinen (Monomeren) bestehendes Polymer. Ein entsprechendes Polymer wird mit dem Präfix 'Homo-' bezeichnet, z.B. Homooligomer, Homopolymer oder Homodimer, Homotrimer usw..
Heteromer, Adj. heteromer: - eine aus ungleichartigen, molekularen Bausteinen (Monomeren) bestehendes Polymer. Ein entsprechendes Polymer wird mit dem Präfix 'Hetero-' bezeichnet, z.B. Heterooligomer, Heteropolymer oder Heterodimer, Heterotrimer usw..
Oligomer, Adj. oligomer, Oligomerisation, Oligomerisierung: - Aus einigen oder mehreren Elementarbausteinen (Monomeren) zusammengesetzte komplexe Verbindungen (Polymere). Die Definition, ab welcher Anzahl von Einzelbausteinen, eine Verbindung als Oligomer bezeichnet ist häufig nicht genau festgelegt, sondern richtet sich nach dem überwiegend natürlich auftretenden Polymerisierungsgrad einer Verbindung oder einer mehr oder weniger lose formulierten Konvention. Die Oligomere einer Stoffklasse werden meist mit dem Präfix 'Oligo-' bezeichnet, wie z.B. die Oligopeptide, Oligonucleotide oder Oligosaccharide. Der chem. Prozess der Oligomer-Bildung wird als Oligomerisation oder Oligomerisierung bezeichnet.
Polymer, Adj. polymer, Polymerisation, Polymerisierung: - Eine aus mehreren, i.d.R. vielen, Elementarbausteinen (Monomeren) bestehende, komplexe Verbindung. Ist die genau Anzahl der Monomere bekannt bzw. in charakteristischer Weise festgelegt, so wird ein entsprechendes Polymer mit einem aus dem gr. abgeleiteten Zahlpräfix bezeichnet, z.B. Dimer, Trimer usw.. Viele biologische Verbindungen, wie etwa die Zucker, Nukleinsäuren, Proteine oder aus vielen Proteinen bestehende komplexe Polymere, wie etwa die Mikrofilamente oder Histone, sind aus monomeren Elementarbausteinen zusammengesetzt und die Fähigkeit polymere Verbindungen zu bilden kann daher nicht nur als Besonderheit der org. Chemie, sondern als essentielle Vorraussetzung des Lebens angesehen werden. Man kann heteropolymere, also aus unterschiedlichen Monomeren zusammengesetzte Moleküle und homopolymere, also aus gleichartigen Molekülen aufgebaute Polymere unterscheiden. So sind sehr viele Proteine heteropolymerer Natur, während sich homopolymere Verbindungen häufig bei den Zuckern finden (z.B. Glykogen). Entsprechend werden aus gleichartigen Monomeren zusammengesetzte Polymere mit bekannter Anzahl von Monomeren als Homodimere, Homotrimere usw. bezeichnet, während man bei unterschiedlichen Monomeren von Heterodimeren, Heterotrimeren usw. spricht. Die Polymere einer bestimmten Stoffklasse werden meist mit dem Präfix 'Poly-' gekennzeichnet, wie z.B. die Polypeptide, Polynucleotide oder Polysaccharide. Der chem. Prozess der Polymer-Bildung wird als Polymerisation oder Polymerisierung bezeichnet.
Dimer, Adj. dimer: - Ein aus 2 elementaren Bausteinen, also 2 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung.
Trimer, Adj. trimer: - Ein aus 3 elementaren Bausteinen, also 3 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung.
Tetramer, Adj. tetramer: - Ein aus 4 elementaren Bausteinen, also 4 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung.
Pentamer, Adj. pentamer: - Ein aus 5 elementaren Bausteinen, also 5 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung.
Hexamer, Adj. hexamer: - Ein aus 6 elementaren Bausteinen, also 6 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung.
Heptamer, Adj. heptamer: - Ein aus 7 elementaren Bausteinen, also 7 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung.
Octamer, Adj. octamer: - Ein aus 8 elementaren Bausteinen, also 8 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung, z.B. die Heterooctamere der Histone
Nonamer, Adj. nonamer: - Ein aus 9 elementaren Bausteinen, also 9 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung.
Decamer, Adj. decamer: - Ein aus 10 elementaren Bausteinen, also 10 Monomeren, bestehende komplexe Verbindung.
Sequenz: - allg.: Ab- oder Reihenfolge einzelner Einheiten oder Ereignisse; abgeleitet von lat. sequentia, dt. das Folgende, Spätere.
Im biologischen Sinne wird dieser Begriff insb. bei den polymeren Verbindungen der Nukleinsäuren (DNA-/RNA-Sequenz, Basenabfolge) und Proteine (Aminosäuresequenz) verwendet, da hier der Abfolge der einzelnen Molekülbausteine eine besondere Bedeutung zukommt. So enthält die Basenabfolge von kodierenden Nukleinsäuren die Information der Aminosäuresequenz von Proteinen (genetischer Code), während die Abfolge der Aminosäuren in den gebildeten Proteinen funktionale und strukturelle Bedeutung hat.
Nucleation: - Kern-/Keimbildung; abgeleitet von lat. nucleus, dt. Nusskern, Kern.
Als biol. Begriff wird Nucleation zur Bezeichnung der Anfangsformation von (nicht katalytischen) Polymerisierungsreaktionen gebraucht. So geht bspw. der Bildung von Mikrofilamenten des Cytoskeletts ein eigendynamischer oder u.U. katalytisch begünstigster Nucleationsprozess voraus, ehe von einem solchen aus wenigen Aktin-Monomeren gebildeten oligomeren Keim durch eigendynamische (engl. self assembly) oder katalytische Anlagerung weiterer Aktin-Moleküle ein Protofilament entsteht. Sind an der Keimbildung weitere, insb. proteinogene Faktoren beteiligt, werden diese häufig als Nucleationsfaktoren bezeichnet. Die weitere Polymerisierungsreaktion wird häufig (z.B. bei der Mikrofilamentbildung) auch als Elongation bezeichnet.
Initiation: - Anfangs-/Startreaktion, "erster Schritt", von lat. initium, dt. Eingang, Anfang, Beginn oder lat. initus, dt. Ankunft, Anfang.
Im biologischen Kontext wird der Begriff häufig zur Beschreibung der Startreaktionen von Polymerisierungsprozessen gebraucht. So werden bspw. die katalytischen Polymerisierungsreaktionen der Replikation, Transkription oder Translation durch charakteristische Bedingungen oder Faktoren begünstigt und eingeleitet, die als Initiationsbedingungen oder -faktoren (z.B. IF-Proteine der Ribosomen) bezeichnet werden. Der nachfolgende und eigentliche Vorgang der Polymerisierung der molekularen Bausteine wird bei den genannten Mechanismen dann als Elongation bezeichnet.
Elongation: - Verlängerung, abgeleitet von lat. longus, dt. lang.
Biologisch wird der Begriff Elongation meist bei biochem. Polymerisierungsreaktionen, d.h. der katalytischen Kettenverlängerung polymerer Verbindungen, wie etwa den Nukleinsäuren (Replikation, Transkription) oder den Proteinen (Proteinbiosynthese, den Elementen des Cytoskeletts, wie Mikrofilamente oder Mikrotubuli) verwendet. Insb. bei der Proteinbiosynthese an den Ribosomen wird die Verlängerung der Peptidkette als Elongation bezeichnet; deren Fortgang und Effizienz wird durch proteinogene Faktoren, den sog. Elongationsfaktoren (EF-Proteine) beeinflusst.
Termination: - von lat. terminus, dt. Ende.
Im Kontext der Biologie bzw. Biochemie kann mit dem Begriff Termination allg. der Abbruch biochem. Polymerisierungsreaktionen, d.h. der katalytischen Kettenverlängerung polymerer Verbindungen, bezeichnet werden. Er wird jedoch insb. bei den Vorgängen der Transkription von DNA in RNA und der sich anschliessenden Proteinsynthese durch Translation der mRNA am Ribosom verwendet. In beiden Vorgängen kann die Termination durch bestimmte Signale vermittelt werden. Solche Signale können innerhalb der Nukleinsäure (DNA oder RNA) als spez. Sequenzmotive vorliegen (Terminatoren) oder als proteinogene Faktoren (Terminationsfaktoren) auf die Mechanismen von Transkription oder Translation einwirken.
Katalyse: - Ablauf einer chem. Reaktion unter Beteilung eines zusätzlichen Faktors, dem Katalysator, welcher nach Ablauf der Reaktion wieder unverändert vorliegt. Der Katalysator begünstigt dabei den Ablauf der katalysierten Reaktion, indem er die notwendige Aktivierungsenergie zur Reaktion der Reaktanden erniedrigt und das chem. Gleichgewicht in Richtung des Produktes bzw. der Produkte verschiebt. In der Biochemie des Lebens spielt die Katalyse eine herausragende Rolle, da eine entscheidende Klasse der Proteine, die sog. Enzyme oder Fermente, als Katalysatoren der zellulären biochemischen Prozesse fungieren. In der biochemischen Terminologie werden die Reaktanden als Substrate bezeichnet; manchmal ist nur ein einziges Substrat vorhanden und das Enzym katalysiert eine intramolekulare Umwandlung (z.B. Racemasen). Ein besonderes Kriterium der katalytischen Aktivität ist die Umsetzungsrate oder Geschwindigkeit eines Katalysators, die angibt, welche Stoffmenge eines Reaktanden der Katalysator innerhalb eines Zeitabschnitts in Produkte umwandelt (z.B. Stoffmenge in Mol pro Sekunde).
Katalysator: - Chem. Reaktion begünstigende Substanz, die durch die Reaktion selbst nicht verändert wird.
Adhäsion, Adj. adhäsiv: - Anheftung kleinster Partikel an Partikel oder Oberflächen anderer chemischer Zusammensetzung aufgrund von elektrochemischen Wechselwirkungen (Intermolekulare Wechselwirkung)
Kohäsion, Adj. kohäsiv: - Anheftung kleinster Partikel oder Oberflächen an Partikel oder Oberflächen gleicher chemischer Zusammensetzung (Intramolekulare Wechselwirkung)
lipophil: - "fettliebend", Bezeichnung für die Neigung eines Stoffes sich gegen Wasser abstossend und gegenüber Kohlenwasserstoffverbindungen (Aliphaten) "anziehend" zu verhalten. Lipophile Stoffe tendieren eher dazu sich in aliphatischen Lösungsmitteln zu lösen und weisen eine geringere Polarität auf als hydrophile bzw. lipophobe Verbindungen.
lipophob: - "fettabweisend", Bezeichnung für die Neigung eines Stoffes sich gegenüber "fettigen", also aliphatischen, Verbindungen, im Gegensatz zu lipophilen oder hydrophilen Substanzen, abstossend zu verhalten und sich nicht in diesen zu lösen.
hydrophil: - "wasserliebend", Bezeichnung für die Neigung eines Stoffes sich gegen Wasser "anziehend" zu verhalten und sich in diesem u.U. zu lösen. Dazu stehen im Gegensatz hydrophobe oder lipophile Substanzen.
hydrophob: - "wasserabweisend", Bezeichnung für die Neigung eines Stoffes sich gegenüber Wasser "abweisend" zu verhalten und sich in diesem nicht zu lösen. Dazu stehen im Gegensatz hydrophile oder lipophobe Substanzen.
amphiphil: - Bezeichnung für Stoffe, die sowohl hydrophile, wie auch lipophile Eigenschaften aufweisen. Chemisch werden diese Eigenschaften durch entsprechende, funktionelle Gruppen vermittelt. So weisen amphiphile Substanzen häufig ein aliphatisches und infolgedessen lipophiles Gerüst auf, an das polare oder ionische Gruppen, wie z.B. Hydroxy- oder Säure-/Basen-Gruppen, mit hydrophilen Eigenschaften gebunden sind. Aufgrund dieser amphiphilen Eigenschaften ordnen sich Moleküle dieses Typus an der Grenzphase von Öl-Wasser-Gemischen an, so dass die hydrophilen Gruppen in den Wasseranteil hineinragen und der lipophile Anteil der Moleküle in der Ölphase verbleibt. Amphiphile Eigenschaften sind v.a. charakteristisch für Detergenzien, in Organismen treten amphiphile Eigenschaften bei membranassoziierten oder membrandurchspannenden Molekülen, wie z.B. den Transmembranproteinen, aber auch den Membranlipiden selbst auf.
amphipatisch: - andere Bezeichnung für amphiphil
homophil: - "selbstanziehend", insb. Bezeichnung für gleiche molekulare Strukturen von Proteinen, die bevorzugt miteinander wechselwirken, wie bspw. die Interaktion der extrazellulären loops von Occludin- und Claudin-Proteinen der tight junctions.
heterophil: - "fremdanziehend", insb. Bezeichnung für unterschiedliche molekulare Strukturen von Proteinen, die bevorzugt mit Strukturen anderer Proteine wechselwirken.
Polarität, Adj. polar: - Allg. in der Chemie aber insb. im Kontext der org. Chemie und der Biochemie werden mit 'polaren' Substanzen solche Verbindungen bezeichnet, die zwar ungeladen und nach aussen elektrisch neutral sind, aber intramolekular durch die unterschiedliche Elektronegativität gebundener Atomgruppen Ladungsverschiebungen von entgegengesetzten Teilladungen aufweisen, die häufig mit dem grch. Kleinbuchstaben delta und hochgestellten Ladungsvorzeichen als δ^- und δ⁺ gekennzeichnet werden. So tragen bspw. bestimmte Alkohole oder Aminosäuren an ihren Hydroxy-Gruppen eine leicht negative Ladung, die u.a. die Löslichkeit bzw. das Verhalten als Lösungsmittel beeinflusst, da Wasser aufgrund seiner Dipol-Eigenschaften mit polaren Substanzen leichter Wasserstoffbrücken ausbildet und so i.d.L. ist, solche Substanzen zu lösen. Daher weisen polare Stoffe i.d.R. einen hydrophilen Charakter auf. Insb. bei den Membranlipiden spielen sog. 'polare Kopfgruppen' eine grosse Rolle, da sie hydrophile Molekülanteile darstellen, die die Eigenschaft der Wasserlöslichkeit bedingen. Ungeladene Verbindungen ohne intramolekulare Ladungsverschiebungen werden im Gegensatz zu polaren Substanzen als apolar oder unpolar bezeichnet. Zu diesen zählen bspw. die rein aliphatischen org. Verbindungen, wie die Alkane oder Alkene.
Apolarität, Unpolarität, Adj. apolar, unpolar: - Im Kontext der org. Chemie bzw. der Biochemie werden mit 'apolaren' bzw. 'unpolaren' Substanzen solche Verbindungen bezeichnet, die ungeladen bzw. nach aussen elektrisch neutral sind und im Gegensatz zu polaren Substanzen keine intramolekularen Ladungsverschiebungen aufweisen. Derartige Verbindungen sind i.d.R. lipophil und weisen eine schlechte Wasserlöslichkeit auf, da das Wasser mit den ungeladen Atomgruppen keine Wasserstoffbrücken ausbilden kann. Zu den apolaren Verbindungen zählen bspw. die rein aliphatischen org. Verbindungen, wie die Alkane oder Alkene.
Amphoterie, Adj. amphoter: - Eigenschaft von Stoffen, sowohl als Säure als auch als Base zu wirken.
Ampholyte, Adj. ampholytisch: - Bezeichnung für Stoffe die amphotere Eigenschaften besitzen, d.h. die sowohl als Säure wie auch als Base wirken können. Innerhalb der biol. relevanten Verbindungen trifft dies v.a. auf die Aminosäuren zu.
protisch: - Bezeichnung für Lösungsmittel, die Wasserstoffatome (exakter Hydronium-Ionen) abgeben, wie z.B. Wasser oder Ammoniak. Im Gegensatz dazu geben aprotische Lösungsmittel keine Hydronium-Ionen ab.
aprotisch: - Bezeichnung für Lösungsmittel, die keine Wasserstoffatome (Hydronium-Ionen) abgeben, wie z.B. Ethanol
Anode: - positiver Pol in einem elektrischen Feld oder einem galvanischen Element, der Elektronen aufnimmt. Negativ geladene Teilchen, die zur Anode wandern, werden als Anionen bezeichnet.
Kathode: - negativer Pol in einem elektrischen Feld oder galvanischen Element, an dem Elektronen austreten. Positiv geladene Teilchen, die zur Kathode wandern, werden als Kationen bezeichnet.
RT: - Abk. für Raumtemperatur. Die Raumtemperatur ist wissenschaftlich nicht exakt definiert, sondern bezeichnet eine Temperatur, wie sie üblicherweise in bewohnten Innenräumen vorherrscht. Bei chemischen oder physikalischen Temperaturangaben bezeichnet die Abkürzung RT i.d.R. eine Temperatur von 20 °C, im angelsächsischen Sprachgebrauch aber auch 25 °C.
IEP: - Abk. bzw. Akronym für dt. Iso-Elektrischer Punkt bzw. engl. Iso-Electric Point. Der IEP ist derjenige pH-Wert bei dem sog. Zwitterionen, also Moleküle, die sowohl positiv als auch negativ geladene Gruppen aufweisen, wie v.a. Aminosäuren und die davon abgeleiteten Peptide und Proteine, nach aussen elektrisch neutral erscheinen und daher in einem elektrischen Feld nicht mehr wandern. Diese Eigenschaft macht man sich methodisch bspw. bei der elektrophoretischen Auftrennung von Proteinen, die bspw. aus einem Zelllysat gewonnen wurden, zunutze: Hierbei werden zunächst die Proteine durch anionische Detergentien , β-Mercaptoethanol und/oder Harnstoff denaturiert, so dass die Ladung der Proteine unverändert bleibt. Im nächsten Schritt werden die Proteine in einem Gel, das durch verschiedene Puffer einen pH-Gradienten aufweist, durch Anlegen eines elektrischen Feldes elektrophoretisch aufgetrennt. Dabei wandern die unterschiedlichen Proteine bis zu demjenigen pH-Wert in dem Gel, der ihrem jeweiligen IEP entspricht und verharren dort. Dieser Vorgang wird auch als isoelektrische Fokussierung bzw. engl. isoelectrical focusing bezeichnet, da die verschiedenen Proteine entsprechend ihres unterschiedlichen IEP's entlang des pH-Gradienten punktförmig konzentriert werden. In einem zweiten Schritt können die nach ihrem jeweiligen IEP angeordneten Proteine dann hinsichtlich ihrer unterschiedlichen Grösse aufgetrennt werden, Dabei wird die Proteine des ersten Gels unter Zugabe von SDS einer weiteren elektrophoretischen Auftrennung unterzogen, wobei das angelegte elektrische Feld im rechten Winkel zu dem der ersten Auftrennung angelegt wird und die nun nach ihrer Grösse wandernden Proteine in einem weiteren Gel aufgelöst werden. Diese Art der Proteinauftrennung wird auch als zweidimensionale PAGE oder kurz als 2D-PAGE bezeichnet. Dabei werden lediglich Proteine gleicher Grösse und mit identischem IEP nicht voneinander getrennt, was relativ selten auftritt.
Kerogen: - Bez. für polymeres, org. Material in Sedimenten oder anderen Bodenformationen, das bei bestimmten geologischen Vorgängen, wie z.B. Temperatur- oder Druckerhöhungen, das Ausgangsmaterial zur Bildung von Erdöl oder Erdgas darstellt. Kerogen besitzt eine hohe molekulare Masse von > 1000 g/mol und ist unlöslich in org. Lösungsmitteln.

Nomenklatur (Präfixe, Suffixe und funktionelle Gruppen)

Iso-: - Vorsilbe bei der Nomenklatur von Alkanen und abgeleiteten Verbindungen, bei der 2 Methylgruppen an das C-Atom am Ende der Kohlenstoffkette gebunden sind.
Neo-: - Vorsilbe bei der Nomenklatur von Alkanen und abgeleiteten Verbindungen, bei der 3 Methylgruppen an das C-Atom am Ende der Kohlenstoffkette gebunden sind.
prim., primäres C-Atom: - Bezeichnung für C-Atome innerhalb eines Kohlenstoffgerüstes, die nur an ein anderes C-Atom gebunden sind, z.B. bei kettenförmigen Molekülen die endständigen C-Atome.
sec, sekundäres C-Atom: - Bezeichnung für C-Atome innerhalb eines Kohlenstoffgerüstes, die an zwei andere C-Atome gebunden sind, z.B. bei unverzweigten, kettenförmigen Molekülen die mittleren C-Atome. Ist dieses C-Atom signifikant, z.B. durch Bindung einer funktionellen Gruppe, wird in der Nomenklatur dies durch die Vorsilbe sec kenntlich gemacht, z.B. sec-Butylalkohol
tert, tertiäres C-Atom: - Bezeichnung für C-Atome innerhalb eines Kohlenstoffgerüstes, die an drei andere C-Atome gebunden sind und somit eine Verzweigung des Kohlenstoffgerüstes bedeuten. Ist dieses C-Atom signifikant, entweder als eindeutige Verzweigung des Moleküls oder z.B. durch Bindung einer funktionellen Gruppe, wird dies in der Nomenklatur durch die Vorsilbe tert kenntlich gemacht, z.B. tert-Butylalkohol.
para-Stellung: - 1,4 Stellung der Substitutionsgruppen am Sechsring.
meta-Stellung: - 1,3 Stellung der Substitutionsgruppen am Sechsring.
ortho-Stellung: - 1,2 Stellung der Substitutionsgruppen am Sechsring.
Allyl-: - 2-Propen-Rest, Propenylrest.
Amyl-: - n-Pentylrest.
Acyl-: - Carbonsäure- oder Aldehydrest, als funktionelle Gruppe als Carbonylgruppe bezeichnet.
Acetyl-: - Ethanal-Rest. Acetyl-Gruppen sind häufige Bestandteile in biologischen Verbindungen, wie etwa bei den Aminozuckern, z.B. N-Acetylglucosamin, N-Acetylgalactosamin, oder der N-Acetylmuraminsäure. Im zellulären Energiestoffwechsel stellt die Acetyl-Gruppe ein wichtiges Intermediat dar, das als Acetylphosphat entweder direkt zur ATP-Gewinnung genutzt wird oder als Acetyl-CoA im Zitronensäurecyclus umgesetzt wird.
Alkyl-: - allg. Bezeichnung für einen Alkan-Rest, d.h. einen org. Rest mit der allg. Summenformel von C_nH_2n+1. Wird der Substituent genau spezifiziert, so trägt er die Bezeichnung des entsprechenden Alkans, wobei die Endung '-an' durch '-yl' ersetzt wird, wie z.B. von Ethan zu Ethyl-. Die Bindung bzw. Übertragung von Alkan-Resten auf ein anderes Molekül wird dabei auch allg. als Alkylierung bezeichnet.
Methyl-: - funktionelle Gruppe des Methans bzw. endständiges C-Atom in einer org. Verbindung, das mit drei Wasserstoff-Atomen verbunden ist. Die Übertragung solcher funktioneller Gruppen spielt bei vielen biol. Stoffwechselvorgängen eine grosse Rolle und wird als Methylierung bzw. Demethylierung bezeichnet.
Methylen: - funktionelle Gruppe bzw. innerhalb einer org. Verbindung vorliegendes C-Atom an das zwei Wasserstoff-Atome gebunden sind.
Methin: - funktionelle Gruppe bzw. innerhalb einer org. Verbindung vorliegendes C-Atom an das nur ein Wasserstoff-Atome gebunden ist. Methin-Gruppen treten bspw. bei verzweigten Verbindungen oder bei den Alkinen auf.
Aryl-: - Prä- bzw. Suffix für einen aromatischen Rest
Ethyl-: - Prä- bzw. Suffix für einen Ethan-Rest
Vinyl-: - Trivialnamen für einen Ethenyl-Rest
trans-Stellung: - Trans-Stellung von Substituenten, auch als E-Stellung (für "entgegenstehend") bezeichnet.
cis-Stellung: - Cis-Stellung von Substituenten, auch als Z-Stellung (für "zusammenstehend") bezeichnet.
geminal, gem-Stellung: - Geminale ("Zwillings-") Stellung von Substituenten, abgeleitet von lat. geminus für dt. Zwilling.
vicinal, vic-Stellung: - Vicinale ("Nachbar-") Stellung von Substituenten, abgeleitet von lat. vicinus für dt. Nachbar.
Amino-, -amin: - Funktionelle Gruppe der Amine. Ausgehend vom Ammoniak NH₃ werden je nach Substitutionsgrad des Stickstoffs verschiedene Amine unterschieden: Bei primären Aminen sind die drei Wasserstoffatome des Stickstoffatoms N durch, i.d.R. org., Reste ersetzt, bei sekundären Aminen sind zwei Wasserstoffatome durch (org.) Reste substituiert, so dass sie die funktionelle Gruppe NH aufweisen. Für tertiäre Amine ist die funktionelle Gruppe NH₂ kennzeichned, da lediglich eines der Wasserstoffatome durch einen (org.) Rest substituiert ist. Insb. den tertiären Aminen kommt in der Biochemie durch die Gruppe der Aminosäuren und den aus diesen gebildeten Peptiden bzw. Proteinen besondere Bedeutung zu. Ferner existieren Verbindungen bei denen das Stickstoffatom positiv geladen und mit 4 (org.) Resten verbunden ist. Solche Substanzen werden als quartäre Ammonium-Verbindungen bezeichnet.
Imino-, -imin: - Funktionelle Gruppe der Imine, ein durch eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebundenes Stickstoffatom.
Formazan-Gruppe, Formazan-, -formazan: - Chem. Struktur, die aus der der Reduktion, d.h. der Aufnahme von einem Wasserstoffproton ( H⁺ ) und zwei Elektronen ( 2 e^- ), eines Tetrazolium-Kations resultiert. Tetrazolium-Kationen sind insb. Bestandteil org. Tetrazolium-Salze, wie TTC, NBT, MTT u.a., und werden in der Biochemie vielfach als Redox-Farbstoff verwendet, wobei die charakteristische Farbgebung durch Bildung des Formazans zustande kommt.
Aza-: - Vorsilbe für das Stickstoffatom N in einer heterocylischen Verbindung
Amid-, -amid: - Funktionelle Gruppe der Amide. Die Amid-Gruppe kommt durch die Kondensationsreaktion zwischen einer Hydroxyl- und einer Amino-Gruppe zustande, die eine Amid-Bindung ausbilden. Sie ist u.a. charakteristisch für die Peptide.
Imido-, -imid: - Funktionelle Gruppe der Imide.
Azo-: - N₂-Gruppe, d.h. durch eine Doppelbindung verbundene Stickstoffatome, die jeweils einen org. Rest, insb. Aromate, tragen. Die Azo-Gruppe ist kennzeichnend für die sog. Azofarbstoffe und können aus Diazoniumsalzen, die durch Behandlung aromatischer Amine mit salpetriger Säure gewonnen werden, hergestellt werden (Azo-Kupplung).
Diazonium-Ion: -positiv ionisierte N₂-Gruppe, die z.B. durch Behandlung aromatischer Amine mit salpetriger Säure (Nitrit) hergestellt werden kann. Dieser Vorgang wird auch als Diazotierung bezeichnet und kann z.B. als sog. Azo-Kupplung zur Verbindung mit einem weiteren aromatischen Systems zu einer Azoverbindung dienen kann.
Nitrile: - Klasse von Verbindungen, die sich durch die funktionelle Nitril-Gruppe (-CN) auszeichnen. Synonym werden diese Verbindungen auch als Cyanide und die funktionelle Gruppe auch als Cyan- oder Cyanid-Gruppe bezeichnet. Ist der org. Rest an das Stickstoffatom der CN-Gruppe gebunden, spricht man von Isonitrilen bzw. Isocyaniden. Das einfachste Nitril ist der Cyanwasserstoff, der besser unter dem Trivialnamen Blausäure bekannt ist. Nitrile lassen sich u.a. durch Wasserabspaltung aus Amiden herstellen. Die Blausäure, und auch viele Salze mit dem Cyanid-Anion CN^-, wie etwa das als Zyankali bekannte KCN, sind hochgiftig, da sie das Enzym Cytochrom-Oxidase der Atmungskette in den Mitochondrien inhibieren.
Cyanide: - synonyme Bezeichnung für die Klasse der Nitrile, entsprechend wird die funktionelle Gruppe (-CN) als Cyan- oder Cyanid-Gruppe bezeichnet.
Isonitrile: - Klasse von Verbindungen mit der funktionellen Isonitril-Gruppe (-NC). Diese lässt sich als Nitril-Gruppe auffassen, die mit dem Stickstoff-Atom an den org. Rest gebunden ist. Synonym werden diese Verbindungen auch als Isocyanide bezeichnet. Isonitrile, die einen äusserst unangenehmen Geruch aufweisen, entstehen stets als Nebenprodukt bei der Herstellung von Nitrilen aus Halogenalkanen.
Isocyanide: - synonyme Bezeichnung für die Klasse der Isonitrile.
Cyanate: - Gruppe von Verbindungen, die die funktionelle Gruppe des Cyansäurerestes -OCN besitzen. Ist diese Gruppe mit dem Stickstoffatom an den org. Rest gebunden (-NCO), werden die resultierenden Verbindungen als Isocyanate bezeichnet. Ist das Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt, spricht man von Thiocyanaten bzw. Isothiocyanaten.
Isocyanate: - Gruppe von Verbindungen bei der die funktionelle Gruppe des Cyansäurerestes im Gegensatz zu den Cyanaten mit dem Stickstoffatom an den org. Rest gebunden ist (-NCO).
Thiocyanate: - Klasse von Verbindungen mit der funktionellen Thiocyanat-Gruppe -SCN. Ist diese Gruppe mit dem Stickstoffatom an den org. Rest gebunden, spricht man von Isothiocyanaten.
Isothiocyanate: - Klasse von Verbindungen mit der funktionellen Isothiocyanat-Gruppe -NCS.
Nitro-: - Nitro-Gruppe, NO₃.
Nitroso-: - Nitroso-Gruppe, NO.
Thio-, -thiol: - Funktionelle Gruppe der Thiole, bestehend aus einem Schwefelwasserstoffrest (SH-Rest), auch als Monosubstitutionsprodukt von H₂S bezeichnet. Die Thiol-Gruppe wird auch als Mercapto- oder Sulfhydryl-Gruppe bezeichnet.
Mercapto-: - andere Bezeichnung für die Thio-Gruppe
Sulfhydryl-Gruppe: - andere Bezeichnung für die Thio-Gruppe
Sulfid-Gruppe, -sulfid: - Funktionelle Gruppe der Sulfide, auch Disubstitutionsprodukt von H₂S bezeichnet.
Disulfid-Gruppe, Disulfidbrückenbindung, -disulfid: - Produkt der kovalenten Bindung zweier Sulfhydryl-Gruppen aneinander. Bei der Ausbildung von Disulfidbrücken werden durch Oxidation die Wasserstoffatome der Sulfhydryl-Gruppen abgetrennt (i.d.R. durch Übertragung auf ein Akzeptormolekül) und die Schwefelatome direkt miteinander verbunden.
Im Kontext der Biochemie treten Disulfidbrücken v.a. bei Proteinen auf und werden hier zwischen zwei Thiol-Gruppen der Aminosäure Cystein ausgebildet. Solche Disulfidbrücken können dabei sowohl intramolekular, also innerhalb der Sekundärstruktur eines Peptids, als auch intermolekular, also zwischen verschiedenen Peptiden in der Tertiär- oder Quartärstruktur eines Proteins, auftreten. Derartige Bindungen tragen zur Stabilität der Konformation eines Moleküls bei und finden sich v.a. bei extrazellulären Proteinen, wie z.B. sezernierten Proteinen, den extrazellulären Anteilen von Membranproteinen oder bei solchen Proteinen, die in das Lumen von Organellen ragen. Bei intrazellulären Proteinen treten Disulfidbrücken kaum auf, da die reduzierenden Bedingungen des Cytosols die Ausbildung der Disulfidbindung verhindern. In der Zelle wird die Ausbildung von Disulfidbrücken durch das ER-residente Enzym Protein-Disulfid-Isomerase (engl. protein disulfide isomerase, abgk. PDI) katalysiert.
Bei der biochemischen Analyse von Proteinen üben die konformationsstabilisierenden Einflüsse von Disulfidbrückenbindungen häufig einen störenden Einfluss auf die exakte Untersuchung des Molekulargewichts eines Proteins aus, da durch sie u.U. mehrere Peptide aneinander gebunden sind oder die stabilisierte Konformation einen Vergleich mit anderen Peptiden erschwert. Daher werden bei der elektrophoretischen Auftrennung von Proteinen mittels SDS-PAGE die zu untersuchenden Proben meist mit reduzierenden Reagentien, wie DTT oder β-Mercaptoethanol versetzt, um die Disulfidbrückenbindungen aufzulösen und so einzelne Peptide zu erhalten, die anhand ihres rel. Molekulargewichts untersucht werden können.
Sulfon-Gruppe, Sulfon-, -sulfon: - Funktionelle Gruppe der Sulfone, die sich meist aus der Anlagerung von Sulfat durch Reaktion mit Schwefelsäure ergibt.
Keto-Gruppe, -on: - Funktionelle Gruppe, eine Carbonyl-Gruppe, der Ketone, den Oxidationsprodukten sekundärer Alkohole. Bei der Bezeichnung von Ketonen wird laut IUPAC-Regelung die Endung -on verwandt, so wird z.B. das Keton des Propans als Propanon bezeichnet. Viele Ketone besitzen jedoch auch Trivialnamen, die i.d.R. die gängige Bezeichnung darstellen, so wird z.B. das Propanon auch als Aceton bezeichnet.
Aldehyd-Gruppe, -al: - Die Aldehyd-Gruppe besteht aus einer endständigen Carbonyl-Gruppe und stellt die funktionelle Gruppe der Aldehyde, den Oxidationsprodukten primärer Alkohole. Bei der Bezeichnung von Aldehyden wird laut IUPAC-Regelung die Endung -al verwandt, so wird z.B. das Aldehyd des Propans als Propanal bezeichnet. Viele Aldehyde besitzen jedoch auch Trivialnamen, die i.d.R. die gängige Bezeichnung darstellen, wie z.B. beim Vanillin.
Acetal: - Produkt aus der Addition von einem oder zwei Alkoholen (Hydroxyl-Gruppe) an eine Carbonyl-Gruppe. Erfolgt die Addition von zwei Alkoholen spricht man von einem Vollacetal, während die Addition nur eines Alkohols als Halbacetal bezeichnet wird. Handelt es sich bei der Carbonyl-Gruppe um eine Keto-Gruppe werden die resultierenden Verbindungen auch als Ketale bzw. Halbketale bezeichnet.
Halbacetal: - Produkt aus der Addition eines Alkohols (Hydroxyl-Gruppe) an eine Carbonyl-Gruppe, was auch intramolekular möglich ist und zu einer Ringbildung führt, wie z.B. bei der Glucose. Dabei werden Halbacetale, die aus einer Addition eines Alkohols an eine Keto-Gruppe resultieren als Ketale bezeichnet. Die intramolekulare Halbacetalbildung ist typisch für viele Monosaccharide insb. für Pentosen und Hexosen. Die daraus resultierenden cyclischen Halbacetale ergeben Furan- und Pyranringe und werden auch als Lactole bezeichnet.
Ketal: - Produkt aus der Addition von zwei Alkoholen (Hydroxyl-Gruppe) an eine Keto-Gruppe
Halbketal: - Produkt aus der Addition eines Alkohols (Hydroxyl-Gruppe) an eine Keto-Gruppe, auch intramolekular möglich, was zur Ringbildung führt, z.B. bei der Ribulose
Carbonyl-Gruppe: - Funktionelle Gruppe der Carbonyle, also der Aldehyde und Ketone, ein durch eine Doppelbindung gebundener Sauerstoff, Strukturformel s. Aldehyd- und Keto-Gruppe
Hydroxyl-Gruppe: - OH-Gruppe, insb. funktionelle Gruppe der Alkohole.
-enol: - Alkohol mit der Hydroxyl-Gruppe (Endung -ol) am C-Atom einer Doppelbindung (Endung -en)
-inol: - Alkohol mit einer Dreifachbindung (Endung -in) am α-C-Atom der Hydroxyl-Gruppe (Endung -ol)
Ether: - Organische Verbindungen mit der charakteristischen Bindung der Ether, auch als Disubstitutionsprodukt des Wassers durch zwei Alkohole darstellbar.
Carboxyl-Gruppe: - Funktionelle Gruppe der Carbonsäuren. Wenn alleinstehend ist die Carboxyl-Gruppe formal identisch mit dem gasförmigen Kohlendioxid (CO₂). Chemische Umsetzungen, die einer Verbindung eine Carboxyl-Gruppe hinzufügen (Bindung von Kohlendioxid) werden als Carboxylierung, solche die eine Carboxyl-Gruppe entfernen (Freisetzung von Kohlendioxid) als Decarboxylierung bezeichnet. Entsprechend werden Enzyme, die solche Reaktionen katalysieren werden als Carboxylasen (z.B. RuBisCO) bzw. Decarboxylasen (z.B. Pyruvat- oder Histidin-Decarboxylase) bezeichnet. Wird die Carboxyl-Gruppe enzymatisch von einer Verbindung auf eine andere ohne Bindung oder Freisetzung von Kohlendioxid übertragen, spricht man von Carboxyl- oder Carboxytransferasen.
Ester: - Organische Verbindungen mit der charakteristischen Bindung der Ester, auch als Disubstitutionsprodukt des Wassers durch einen Alkohol (Hydroxyl-Gruppe) und eine Carbonsäure (Carboxyl-Gruppe) darstellbar, der Bindungsvorgang wird als Veresterung bezeichnet und entspricht einer Kondensation. Analog können bspw. auch Thio-Gruppen mit einer Carbonsäure verestert werden, die entstehenden Verbindungen werden dann als Thioester bezeichnet. Die hydrolytische Spaltung einer Esterbindung wird als Verseifung bezeichnet.
Hydroxamat-Gruppe: - Funktionelle Gruppe der Hydroxamsäuren. Bei mikrobiologisch relevanten Verbindungen findet sich die Hydroxamat-Gruppe v.a. bei den als Siderophoren fungierenden Pyoverdinen und Pseudobactinen, wo sie als Eisen-III komplexierende Gruppe dient.
Oxim-, -oxim: - Funktionelle Gruppe der Oxime, ein durch eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebundenes und eine Hydroxyl-Gruppe tragendes Stickstoffatom.
Thioester: - Klasse von organischen Verbindungen, die aus der Veresterung von Thiolen mit Carbonsäuren gebildet wird. Dabei wird unter Wasserbildung (Kondensation) die Thio-Gruppe (SH) kovalent und unter Verdrängung der Hydroxyl-Gruppe an das C-Atom der Carboxyl-Gruppe gebunden.
Peptid-Bindung: - Die Peptid-Bindung enspricht einer Amid-Bindung zwischen Aminosäuren, also einer Kondensationsreaktion zwischen einer Hydroxyl-Gruppe und einer Amino-Gruppe. Die resultierenden Amide werden als Peptide bezeichnet. Dabei besitzt die Peptid-Bindung partiellen Doppelbindungscharakter, ist also planar und, im Gegensatz zu den angrenzenden C_α-Atomen, nicht frei drehbar.
Peptide: - Klasse von polymeren organischen Verbindungen aus Aminosäuren, die unter Ausbildung der sie charakterisierenden Peptid-Bindung zu homo- oder heteropolymeren Makromoleküle zusammengeschlossen sind. Diese lassen sich aufgrund ihrer Kettenlänge, in Oligopeptide (bis 10 Aminosäuren), Polypeptide (bis 100 Aminosäuren) oder Proteine (über 100 Aminosäuren) einteilen lassen. Peptide zählen aufgrund ihres Bindungstyps zu den Amiden und stellen v.a. mit den Proteinen die wesentliche Stoffklasse aller Organismen dar, die am Aufbau und den Funktionen der Zelle entscheidend beteiligt ist.
Oligopeptide: - Peptide, die aus aus 2 bis 10 Aminosäuren bestehen.
Polypeptide: - Peptide, die aus aus 10 bis 100 Aminosäuren bestehen.
Depsipeptide: - Peptide, die neben den Peptid-Bindungen (Amid-Bindungen) auch Ester-Bindungen enthalten. Depsipeptide werden als Peptidanaloga in der biochemischen Forschung verwendet, kommen jedoch auch als Naturstoffe vor. So zählen bspw. die von bestimmten Bakterien produzierten Didemnine zu den Depsipetiden.
Eiweiss: - umgangssprachliche Bezeichnung für Proteine bzw. Peptide, die sich von dem Eiklar bzw., im gekochten Zustand, dem Eiweiss des Vogeleies ableitet.
Glykosid-Bindung, glykosidische Bindung: - Charakteristischer Bindungs-Typ der Glykoside bzw. der Saccharide, der durch die Kondensationsreaktion eines Alkohols, d.h. einer Hydroxyl-Gruppe, oder einer analogen funktionellen Gruppe, mit der Hydroxyl-Gruppe eines Zuckers (Saccharids) entsteht. Somit stellt die Glykosid-Bindung, auch als glykosidische Bindung bezeichnet, einen Sonderfall der Ether-Bindung dar und entspricht dem Vollacetal des Zuckers. Nach den Kriterien der IUPAC kann die zweite, die Hydroxyl-Gruppe beisteuernde Verbindung ein weiterer Zucker oder ein Nicht-Zucker sein. Die aus ersterem Fall resultierenden Verbindungen führen zu den Oligo- oder Polysacchariden. Im zweiten Fall, bei dem ein Zuckermolekül glykosidisch an einen Nicht-Zucker bindet, wird der Zucker als Glykon und die nicht zu den Zuckern zählende Verbindung als Aglykon oder Genin bezeichnet. Wenn es sich bei dem Aglykon um Verbindungen handelt, die nicht mit einer Hydroxyl-Gruppe, sondern einer anderen funktionellen Gruppe, wie z.B. einer Aminogruppe, binden, so werden diese Verbindungen entsprechend der reagierenden Reste als Thio- oder Selenoglykoside, bzw. als Glykosylamine ("Aminozucker") und die resultierende Bindung als S-, Se-, oder N-glykosidisch bezeichnet. Der chemische Vorgang, bei dem Nicht-Zucker, wie z.B. Proteine, mit Zuckern über eine glykosidische Verbindung verbunden werden, wird als Glykosilierung bezeichnet. Ihm kommt grosse biochemische Bedeutung zu, da er in wichtige Regulations- und Transportprozesse sowohl auf zellulärer, wie auch auf der Ebene des ganzen Organismus, eingreift. Als weiteres Kriterium zur Charakterisierung einer glykosidischen Bindung werden die Positionen derjenigen Kohlenstoffatome, die die reagierenden Gruppen tragen, sowie die Konfiguration des anomeren Kohlenstoffatoms des Glykons herangezogen. Insb. bei den Polysacchariden ergeben sich dadurch verschiedene Bindungsmöglichkeiten zwischen den monomeren Bausteinen, die den resultierenden, polymeren Molekülen unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften verleihen. So sind sowohl die Amylose der Stärke als auch die Cellulose aus dem Monomer D-Glucose aufgebaut, jedoch sind die Glucose-Einheiten der Amylose α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft, was in einer schraubigen Struktur resultiert, während die Glucose-Einheiten der Cellulose β-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft sind, was in einer linearen Struktur des Polymers resultiert.
Glykoside: - Klasse von organischen Verbindungen mit der charakteristischen glykosidischen Bindung zwischen der anomeren Hydroxyl-Gruppe eines Mono- oder Oligosaccharids, dem sog. Glykon, und einer Hydroxyl-Gruppe oder einer analogen funktionellen Gruppe, wie der Thio-, Amino- oder Seleno-Gruppe einer weiteren Verbindung. Handelt es sich bei dieser Verbindung wiederum um einen Zucker, führt dies zur Bildung der Zuckerpolymere, den Polysacchariden, die aber meist nicht als Glykoside bezeichnet werden. Ist die Verbindung kein Zucker, wird sie als Aglykon oder Genin bezeichnet. Ist die reagierende Gruppe des Aglykons eine Thio-, Seleno- oder Amino-Gruppe werden die resultierenden Verbindungen als Thioglykoside, Selenoglykoside oder Glykosylamine bezeichnet. Eine weitere Einteilung der Glykoside erfolgt häufig je nach chem. Natur des Glykons (Glucoside, Fructoside etc.) oder des Aglykons (z.B. Flavonoide). Zu den Glykosiden zählen z.B. viele Verbindungen der aus Sekundärmetaboliten hervorgehenden phenolischen Pflanzenstoffe, denen als Aromastoffe, wie z.B. Vanillin oder Amygdalin, oder als Farbstoffe, wie z.B. dem Anthocyan Cyanin, wichtige Funktionen des pflanzlichen Organismus zukommen.
Glycoside: - andere Schreibweise bzw. die im angelsächsischen Sprachraum verwendete Bezeichnung für Glykoside.
Glykon: - Zuckeranteil derjenigen Glykoside, die keine Oligo- oder Polysaccharide darstellen.
Aglykon: - Der Nicht-Zuckeranteil derjenigen Glykoside, die keine Oligo- oder Polysaccharide darstellen. In der Biochemie häufig auftretende Aglykone sind z.B. Aminosäuren bzw. Proteine bei den Glykosylaminen oder Sekundärmetabolite, wie z.B. die phenolischen Pflanzenstoffe.
Genin: - andere Bezeichnung für das Aglykon der Glykoside
Thioglykoside: - Klasse von Glykosiden, bei denen die glykosidische Bindung zwischen einer Hydroxyl-Gruppe des Glykons und einer Thio-Gruppe des Aglykons ausgebildet wird.
Selenoglykoside: - Klasse von Glykosiden, bei denen die glykosidische Bindung zwischen einer Hydroxyl-Gruppe des Glykons und einer Seleno-Gruppe des Aglykons ausgebildet wird.
Glykosylamine: - Klasse von Glykosiden, bei denen die glykosidische Bindung zwischen einer Hydroxyl-Gruppe des Glykons und einer Amino-Gruppe des Aglykons ausgebildet wird. Glykosylamine sind nicht mit den Aminoglykosiden zu verwechseln, die eine bes. Klasse von antibiotischen Substanzen bilden.
Glucoside: - Klasse von Glykosiden, bei denen das Glykon von Glucose gebildet wird.
Fructoside: - Klasse von Glykosiden, bei denen das Glykon von Fructose gebildet wird.
Flavonoide: - Klasse von Glykosiden, bei denen das Aglykon von Flavonen gebildet wird.
Proteoglykane: - Proteoglykane, die auch als Mucoproteine bezeichnet werden, bilden eine Hauptkomponente der Extrazellulären Matrix (EZM) und bestehen aus Proteinen (engl. core protein) und Glykosaminoglykanen, die saure Makromoleküle bilden, welche an der Wasserregulation der EZM, sowie der Fibrillogenese der Kollagene beteiligt sind. Ferner treten die Proteoglykane der EZM mit den umgebenden Zellen, sowie untereinander in Interaktion, wobei Adhäsionsproteine, wie Laminine und Integrine beteiligt sind.
Mucoproteine: - andere Bez. für die Klasse der Proteoglykane
Mucoproteide: - Klasse von Mucoproteinen, an die Verbindungen anderer Stoffklassen gebunden sind (s.a. Proteide)
Glykosaminoglykane: - langkettige, unverzweigte und saure Polysaccharide aus Disaccharideinheiten, die wiederum meist aus einer Zuckersäure (Uronsäure) und einem Aminozucker bestehen. Die Kettenlänge eines Glykosaminoglykans kann bis zu 200 Disaccharideinheiten betragen, meist bestehen sie jedoch aus weniger als 100 Disacchariden. Dabei sind die Zuckereinheiten i.d.R. in unterschiedlichem Ausmasse sulfatisiert (Sulfonreste), was die negative Ladung der Glykosaminoglykane weiter erhöht, so dass sie zu den Molekülen mit der höchsten neg. Ladung zählen, die im Organismenreich bekannt sind. Durch die hohe neg. Ladung werden pos. geladene Kationen (z.B. Na⁺, K⁺) gebunden, die wiederum eine hohe osmotische Aktivität bedingen, die sich darin äussert, dass die Glykosaminoglykane i.d.L. sind in hohem Masse Wasser anzulagern. Die Glykosaminoglykane, die auch mit GAG abgekürzt werden, sind häufig Bestandteil faserbildender, elastischer Makromoleküle, bes. in der EZM, wobei sie meist kovalent an Proteine gebunden sind und sog. Proteoglykane bilden. Dementsprechend werden die GAG auch von den Zellen der EZM, wie den Fibro-, Chondro- und Osteoblasten synthetisiert und sezerniert. Durch ihre Fähigkeit Wasser anzulagern, erlangen sie ihre elastischen Eigenschaften und spielen eine wichtige Rolle bei der Wasserregulation, wie z.B. die keine Proteoglykane bildende Hyaluronsäure im embryonalen Mesenchym. Weitere Glykosaminoglykane sind das in der Basallamina vorhandene Heparin/Heparansulfat, das Chondroitinsulfat des Knorpels, das Dermatansulfat der Haut oder das Keratansulfat der Cornea und der Bandscheiben. Ausser als Bestandteil der EZM bei tierischen Organismen finden sich Glykosaminoglykane auch in anderen Organismengruppen, werden hier jedoch häufig als Mucopolysaccharide bezeichnet.
GAG: - Akronym für Glykosaminoglykane
Mucopolysaccharide: - synonyme Bezeichnung für die Klasse der Glykosaminoglykane.
Mucine: - von lat. mucus, dt. Schleim. Mucine sind Hauptbestandteil von Schleimbildungen, wie sie sich sowohl bei Prokaryoten, wie auch bei Eukaryoten finden. Sie bestehen aus meist sauren Glykoproteinen und sind, ähnlich wie die Glykosaminoglykane in hohem Masse befähigt Wasser anzulagern und dadurch eine schleimige Konsistenz auszubilden.
Lactole: - Lactole sind cyclische Halbacetale oder Halbketale, wie sie typisch für die überwiegende Zahl der Monosaccharide sind. Dabei lassen sich formal die Lactole als Derivate des Tetrahydrofurans oder des Tetrahydropyrans auffassen.
Lactone: - Lactone sind Hydroxycarbonsäuren mit einer intramolekularen Ringbildung zwischen der Carboxy- und der Hydroxy-Gruppe der Hydroxycarbonsäure, was einer intramolekularen Ester-Bindung entspricht. Es resultieren somit heterocyclische Verbindungen mit einem Sauerstoffatom als Heteroatom. Mit einem vorgestellten Buchstaben des griechischen Alphabets als Präfix vor dem Verbindungsnamen wird die Anzahl der Kohlenstoffatome im Lacton-Ring, ausser dem Carbonyl- und dem Sauerstoffatom, angegeben. Meist sind nur die γ-, δ- oder ε-Lactone stabil und biologisch relevant.
Proteolyse, Adj. proteolytisch: - Lysis, d.h. Auflösung bzw. Zerstörung von Proteinen, auch Proteinolyse. Obwohl Proteine auch von anderen Verbindungen (z.B. starke Säuren oder Basen) angegriffen werden, bezieht sich der Begriff Proteolyse meist auf die Auflösung von Peptidbindungen durch Proteasen
Proteinolyse: - Synonym zu Proteolyse verwendeter Begriff
proteinogen: - Proteine bildend, z.B. die proteinogenen Aminosäuren, aber auch von Proteinen stammend, aus Proteinen bestehend oder auch den Ursprung in Proteinen habend
prosthetische Gruppe: - Liganden von Proteiden, d.h. kovalent an Proteine gebundene Verbindungen anderer Stoffklassen. Prosthetische Gruppen bedingen häufig die biologische Funktion der Proteine an die sie gebunden sind, wie z.B. die katalytische Funktion von Enzymen oder bestimmte Bindungseigenschaften. So stellt bspw. die Häm-Gruppe des Hämoglobins eine prosthetische Gruppe dar und vermittelt die sauerstoffbindenden Eigenschaften dieses Blutfarbstoffs.
Lactame: - Klasse von organischen Verbindungen mit einer intramolekularen Amid-Bindung zwischen einer Amino- und einer Carboxyl-Gruppe. Lactame können daher aus Aminosäuren entstehen, sind jedoch als eigenständige Verbindung nur selten stabil. Mit einem vorgestellten Buchstaben des griechischen Alphabets als Präfix vor dem Verbindungsnamen wird die Anzahl der Kohlenstoffatome im Lactam-Ring, ausser dem Carbonyl- und dem Aminoatom, angegeben; so besteht beispielsweise der β-Lactam-Ring der Penicilline aus insgesamt 4 Atomen. Die Lactame liegen meist im tautomeren Gleichgewicht mit ihrer Lactim-Form.
Lactime: - Klasse von organischen Verbindungen, die sich durch tautomere Umlagerung von den Lactamen ableiten, wobei die Umlagerung dergestalt erfolgt, dass das Wasserstoffproton der Amino-Gruppe auf die Carbonyl-Gruppe wechselt, so dass eine Imino- und eine Hydroxyl-Gruppe entsteht. Die Kennzeichnung der Anzahl von Kohlenstoffatomen des Lactim-Ringes erfolgt nach demselben Prinzip wie bei den Lactamen, nämlich durch das Präfix eines griechischen Buchstabens.
Imide: - Von Ammoniak bzw. von einem primären Amin abgeleitete Verbindungen, wobei zwei Wasserstoffatome des Ammoniaks bzw. des Amins durch Säurereste von Carbonsäuren ersetzt sind, so dass an das Stickstoffatom zwei Carbonyl-Gruppen gebunden sind. Die funktionelle Gruppe der Imide wird als Imido-Gruppe bezeichnet.
Amide: - Von Ammoniak bzw. von einem primären Amin abgeleitete Verbindungen, wobei ein Wasserstoffatom des Ammoniaks bzw. des Amins durch einen Säurerest ersetzt wurde. So stellen formal die Peptide und Proteine Amide dar und sind durch den Besitz einer Amid-Gruppe, hier die Peptidbindung bildend, gekennzeichnet.
Imine: - Imine leiten sich von einer Addition eines Amins mit seiner Amino-Gruppe an die Carbonyl-Gruppe eines Aldehyds oder eines Ketons, ab, was einer Kondensationsreaktion entspricht, da Wasser freigesetzt wird. Sie können auch durch eine nucleophile Addition des Stickstoffatoms von Aminen an das Kohlenstoffatom einer Doppel- oder Dreifachbindung eines Alkens bzw. Alkins gebildet werden. Die resultierenden Verbindungen enthalten ein durch eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebundenes Stickstoffatom, die entsprechende funktionelle Gruppe wird als Imino-Gruppe bezeichnet. Ist an das Stickstoffatom noch eine weiterer organischer Rest gebunden, spricht man von einem Azomethin oder einer Schiff'schen Base. Diese sind meist nur dann stabil, wenn es sich bei dem an das Stickstoffatom gebundenen org. Rest um eine Aryl-Gruppe handelt. Ist an das Stickstoffatom eine Hydroxyl-Gruppe gebunden, werden solche Verbindungen als Oxime bezeichnet. Ist nur ein Wasserstoffatom and das Stickstoffatom gebunden, entspricht dies den Carbonylverbindungen, dementsprechend lassen sich Aldimine, den N-analogen Verbindungen zu den Aldehyden und Ketimine, den N-analogen Verbindungen der Ketone unterscheiden. Imine reagieren stärker basisch als die Amine.
Amine: - Amine sind organische Derivate des Ammoniaks, wobei zwischen einem und vier Wasserstoffatomen des Ammoniaks durch eine org. Gruppe, wie einem Alkyl- oder Aryl-Rest ersetzt sein kann und sich so eine funktionelle Amino-Gruppe ausbildet. Dementsprechend unterscheidet man primäre Amine, mit einem ersetzten Wasserstoffatom, sekundäre Amine, mit zwei ersetzten Wasserstoffatomen, tertiäre Amine, mit drei ersetzten Wasserstoffatomen und quartäre Ammoniumverbindungen, wo an ein tertiäres Amin ein weiterer org. Rest gebunden ist.
Oxime: - Durch eine Addition von Hydroxylamin an eine Carbonyl-Gruppe gebildete Verbindung, also ein Imin, dessen funktionelle Gruppe die Oxim-Gruppe ist, die aus einem mit einer Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebundenen Stickstoffatom besteht, das eine Hydroxyl-Gruppe trägt. Einige Oxime, wie z.B. Butandionmonoxim (abgk. BDM) oder Pralidoxim (abgk. PAM), sind pharmakologisch bedeutsam, da sie i.d.L. sind, bei Vergiftungen der Acetylcholin-Esterase mit Organophosphaten, wie z.B. Sarin, diese aus den Bindungstellen des Enzyms zu entfernen. Beim Butandionmonoxim konnte ferner eine inhibitorische Wirkung auf Myosin-Motorproteine nachgewiesen werden.
Hormone: - Klasse von Substanzen, die im Körper als Signalstoffe zwischen verschiedenen Geweben fungieren, wobei sowohl die spezifische chemische Struktur als auch die spezifische Funktion der verschiedenen Hormone sehr unterschiedlich ist.

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Letzte Aktualisierung: 12.11.23

- Biochemie, Allgemeine Fachbegriffe -Teil 5 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe

Thematische Gliederung:

Biochemie

Allgemeine organische Chemie und Biochemie

Nomenklatur (Präfixe, Suffixe und funktionelle Gruppen)

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Teil 5 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe