- Biochemie, Aromate -
Teil 8 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe
Dieses Glossar enthält den achten Teil des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe
mit dem Abschnitt 'Cyclische Verbindungen und Aromate'.
Verweise auf die anderen Teile finden sich in der Thematischen Gliederung.
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Thematische Gliederung:
- Teil 1 - Allgemeine Fachbegriffe
- Teil 2 - Cytologie
- Teil 3 - Physiologie, Ernährung und Lebensformen
- Teil 4 - Methodik
- Biochemie
- Teil 11 - Genetik und Gentechnik
- Teil 12 - Pathologie
- Teil 13 - Organismen
- Teil 14 - WWW Resourcen und Referenzen
Biochemie
- Teil 5 - Allgemeine Fachbegriffe
- Allgemeine organische Chemie und Biochemie
- Nomenklatur (Präfixe, Suffixe und funktionelle Gruppen)
- Teil 6 - Aliphate
- Teil 7 - Carbonsäuren und Lipide
- Teil 8 - Aromate (Arene, Aryle) und andere cyclische Verbindungen
- Teil 9 - Amine
- Teil 10 - Diverse Verbindungen
Aromate (Arene oder Aryle) und andere cyclische Verbindungen
Homocyclische Verbindungen, Benzolderivate, d.h. Aromaten mit einem aus 6 C-Atomen bestehenden Benzolring
- Benzol
- - Trivialbezeichnung für die IUPAC-konform als Benzen bezeichnete, cyclische Verbindung, die Bestandteil vieler biologisch relevanter, aus Ringsystemen bestehender, Verbindungen ist.
Das Benzol kann als der Grundtypus von aromatischen Verbindungen angesehen werden, da es mit seiner Summenformel von C6H6 die einfachste, ungeladene Substanz aller Aromaten ist.
Die molare Masse des Benzols beträgt 78,11 g/mol und bei Raumtemperatur bildet es eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, aromatischen Geruch, der auch namensgebend
für die gesamte Klasse der Aromaten war. Benzol schmilzt bei 5,5 °C, siedet bei 80,1 °C und ist in Wasser nur sehr schlecht löslich (1,77 g/l bei RT).
Das Molekül ist im Gegensatz zum Cyclohexan planar gebaut und sehr reaktionsträge.
Trotz dieser Reaktionträgheit ist das Benzol stark toxisch, da es im Körper durch Oxygenasen oxidiert wird und die entstehenden
Metabolite biologisch aktiv sind, was beim Menschen bei geringen Dosen zu verschiedenen Beschwerden, wie Anämie,
Herzklopfen, Augenflimmern, Müdigkeit, Schwindel, Blässe und Kopfschmerzen und bei längerer Exposition zu Organschädigungen
führt. Die Ingestion grösserer Mengen Benzol wirkt tödlich, so beträgt bei der Ratte Rattus norvegicus der LD50-Wert 930 mg/kg Körpergewicht bei oraler Aufnahme.
In der chem. Industrie spielt Benzol eine wichtige Rolle, da es als Ausgangsstoff zur Synthese vieler wichtiger, aromatischer Verbindungen dient.
- Benzen
- - IUPAC-konforme Bezeichnung für Benzol
- Toluol
- - Trivialbezeichnung für die IUPAC-konform als Methylbenzen bezeichnete Verbindung, die auch als Toluen oder Methylbenzol bekannt ist.
Toluol mit der Summenformel von C7H8 hat eine molare Masse von 94,14 g/mol und bildet bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, aromatischem Geruch. Es schmilzt bei -95 °C, siedet bei 111 °C
und ist schlecht in Wasser löslich (470 mg/l bei RT).
Im Gegensatz zu Benzol ist Toluol weniger toxisch, da es über das zelluläre Entgiftungssystem des Cytochroms P450 besser abgebaut wird.
Dennoch kann Toluol zu Nerven-, Nieren-
und Leberschädigungen führen. Zudem wirkt Toluol teratogen.
Vergiftungen mit Toluol können, unter Berücksichtigung der Begleitumstände, durch eine erhöhte Hippursäure-Konzentration im Urin nachgewiesen werden,
wobei eine Konzentration von mehr als 1 g Hippursäure pro Liter Urin als biologischer Grenzwert (BLV) angesehen wird.
- Toluen
- - andere Bezeichnung für Toluol
- Xylol
- - Trivialbezeichnung für die IUPAC-konform als Dimethylbenzen bezeichnete Verbindung, die auch als Xylen
bekannt ist. Xylol mit der Summenformel von C8H10 hat eine molare Masse von 106,17 g/mol und tritt bezüglich seiner Methyl-Gruppen in den drei Stellungsisomeren ortho-, meta- und para-Xylol auf,
welche sich hinsichtlich ihrer Schmelz- und Siedepunkte, sowie in geringerem Masse in ihrer Löslichkeit in Wasser unterscheiden. Alle bilden jedoch bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit.
So schmilzt o-Xylol bei -25,2 °C, siedet bei 144 °C und hat eine Wasserlöslichkeit von 180 mg/l bei RT, m-Xylol schmilzt bei -48 °C, siedet bei 139 °C und hat eine Wasserlöslichkeit von 174 mg/l bei RT,
während p-Xylol bei 13,3 °C schmilzt, bei 138 °C siedet und eine Wasserlöslichkeit von 200 mg/l bei RT aufweist.
Die Xylole bilden wichtige Ausgangssubstanzen für Synthesen der chem. Industrie, v.a. bei der Kunstoffherstellung.
Neben ihrer hohen Entzündlichkeit wirken sie gesundheitsschädigend und können beim Menschen Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen, Schwindel, sowie Atemnot hervorrufen.
- Xylen
- - andere Bezeichnung für Xylol
- Styrol
- - Trivialname für die IUPAC-konform als Phenylethen bezeichnete Verbindung, die auch als Styren oder Vinylbenzol bekannt ist.
Styrol mit der Summenformel C8H8 hat eine molare Masse 104,5 g/mol und bildet bei Raumtemperatur ein süsslich riechende Flüssigkeit, die einfallendes Licht stark bricht.
Der Schmelzpunkt von Styrol liegt bei -30,6 °C, es siedet bei 145 °C und ist schlecht löslich in Wasser (240 mg/l bei RT), löst sich jedoch gut in organischen Lösungsmittel, wie Aceton
oder Ethanol . Stryrol ist gesundheitsschädigend und reizt die Atemwege, Haut, Augen und Schleimhäute. Zudem kann bei es bei Kontakt mit Styrol, wie etwa durch Einatmung styrolhaltiger Dämpfe oder durch orale Aufnahme,
zu unspezifischen Symptomen wie Konzentrationsschwäche, Müdigkeit, Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Erregungszuständen kommen. Styrol wirkt ferner in grösseren Mengen teratogen,
eine cancerogene Wirkung ist jedoch umstritten. Der LD50 bei der Ratte Rattus norvegicus liegt bei
2 bis 5 g/kg Körpergewicht bei oraler Aufnahme.
Styrol zeichnet sich v.a. durch die ausserordentliche Neigung zur Polymerisation aus, die schon bei leichter Erwärmung eintritt und durch den Zusatz organischer, radikalischer Substanzen (z.B. Dibenzoylperoxid) oder anorganische, ionische Verbindungen
(z.B. Eisenchlorid FeCl2) noch verstärkt oder zur Steuerung des Reaktionsablaufs genutzt werden kann. Daher spielt Styrol eine bedeutende Rolle bei der Kunstoffherstellung durch die chem. Industrie und wird global in einem Masstab von Millionen Tonnen produziert (19,2 Mio. t 1996).
Solche polymerisierten Styrole werden als Polystyrole bzw. Polystyrene bezeichnet und sind mit durch die Abkürzung PS gekennzeichnet.
Sie zählen zu den weltweit am verbreitesten Kunststoffen und werden in zahllosen Anwendungen, insb. in der Verpackungsindustrie, eingesetzt,
z.T. unter eigenen Markennamen wie Styropor™ (BASF) oder Styrofoam™ (Dow Chemical). Auch in biologischen Laboren finden Produkte aus Polystyren vielfältige Anwendung. Allerdings macht man sich hier meist eine andere Eigenschaft des Polystyrens zunutze:
Aufgrund von hydrophoben Wechselwirkungen (Van-der-Waals Kräfte) hat Polystyrol, ähnlich wie andere Kunstoffe auch, die Eigenschaft Biomoleküle an seine Oberfläche zu binden, was z.B. bei Microtiter-Platten, Kulturgefässen aus Polystyren oder Polystyrol-Perlen genutzt wird.
Da sich hierzu nur Moleküle mit ebenfalls hydrophoben Eigenschaften eignen (d.h., dass z.B. bei Proteinen zumindest Regionen hydrophober Aminosäuren vorhanden sein müssen), kann durch entsprechende Veränderung der
Polystyrol-Oberfläche das Spektrum der adsorbierten Substanzen vergrössert werden. So existieren insb. für biologische Anwendungen verschiedene Methoden zur Veränderung von Polystyrenoberflächen.
Um die Benetzbarkeit (engl. wettability) zu erhöhen, wird bspw. die zu verändernde Polystyroloberfläche mit Gasplasma behandelt, was dazu führt dass auch hydrophile Moleküle an die Oberfläche binden können.
Dies äussert sich u.a. dadurch, dass solche Oberflächen beschrift- oder lackierbar werden. Als messbarer Parameter einer solchen Plasmabehandlung kann der Kontaktwinkel,
den Wassertropfen mit der Polystyroloberfläche bilden, dienen. Dieser sinkt durch Plasma Behandlung ab (z.B. von 66° auf 50° bei Behandlung mit Sauerstoff-Plasma).
Dabei ist die Wirkung der Oberflächenbehandlung von der Art der Gases (z.B. O2, N2 zur Erhöhung der Hydrophilität), der Einwirkdauer und der Energie des Plasmas abhängig.
Andere Verfahren verwenden UV- oder Laser-Bestrahlung, oder eine Beschichtung (engl. coating) der Polystyrol-Oberfläche mit chem. Substanzen oder gar organismischen Zellen, die die gewünschten Eigenschaften aufweisen.
Vebreitet sind z.B. Streptavidin oder Avidin beschichtete Polystyrol-Oberflächen, an die sich im Prinzip beliebige Biomoleküle binden lassen,
vorrausgesetzt diese sind wiederum an Biotin gebunden. Umgekehrt ist in einigen Fällen, wie z.B. bei manchen Zellkultur-Verfahren, die Anheftung von Zellen oder Substanzen an die Oberfläche unerwünscht.
Auch hier kann durch entsprechende Beschichtungen, z.B. mit Phosphatidylcholin ähnlichen Polymeren, die Adsorption stark herabgesetzt werden.
Ein weiteres Verfahren ist die Kombination von Polystyrol mit magnetischen Substanzen, wie z.B. Polystyrol-Perlen (engl. beads), die magnetisiert sind bzw. einen magnetischen Kern enthalten und durch verschiedene Beschichtungen, z.B. mit Streptavidin,
zum Trennen bzw. Filtern von z.B. biotinylierten Molekülen einsetzen lassen.
Da Polystyren basierte Kunstoffe sehr resistent gegenüber chemischer und thermischer Zersetzung sind, werden sie auch in der Natur entsprechend schlecht abgebaut (Biodegradation), was zu einer kontroversen Diskussion hinsichtlich ihrer Umweltwirkungen geführt hat. Durch die grossen Mengen des produzierten Kunstoffs und durch die schlechte Biodegradation akkumulieren auf Polystyrol basierende, wie auch andere Kunstoffe in der Umwelt, wobei eine der grössten Senken die Weltmeere darstellen.
Links:
Indian Institute of Science, Bangalore, India: Guruvenket, S., Rao, Mohan G., Komath, Manoj, Raichur, Ashok M. (2004) 'Plasma surface modification of polystyrene and polyethylene', Applied Surface Science, 236(1-4), 278-284
biomat srl, surface treatment for biological and medical devices, Rovereto, Italy
Thermo Fisher Scientific Inc., microplate catalog, Waltham, MA, U.S.A.
PVA TePla America, polystyrene surface treatment, Corona, CA, U.S.A.
Life Technologies, Dynabeads®, magnetic polystyrene beads, Carlsbad, CA, U.S.A.
Bangs Laboratories Inc., Polymeric and Silica Microspheres, Fishers, IN, U.S.A. - Styren
- - andere, v.a. im angelsächsischen Sprachraum verbreitete Bezeichnung für Styrol
- Polystyrol
- - vielfältig verwendeter Kunstoff aus polymerisiertem Styrol, der durch die Abkürzung PS gekennzeichnet wird. Weiteres s. Styrol.
- Polystyren
- - andere, v.a. im angelsächsischen Sprachraum verbreitete Bezeichnung für Polystyrol. Weiteres s. Styrol.
- Phenol
- - Trivialbezeichnung für Hydroxylbenzol, dem einfachsten aromatischen Alkohol, auch als Karbol oder Karbolsäure bekannt. Phenol hat eine Summenformel von C6H6O, eine molare Masse von 94,11 g/mol und
bildet bei Raumtemperatur (RT) farblose, kristalline Nadeln, die jedoch schon bei 41 °C schmelzen und sich mässig in Wasser lösen lassen (84 g/l bei RT).
Das in biologischen Laboren verwendete Phenol ist häufig rosa-rötlich eingefärbt. Mit Wasser im Verhältnis 1:10 gemischt, kommt Phenol als sog. Phenolwasser bei der Mikroskopie zum Einsatz, wo es der Konservierung
von Präparaten dient. Eine weitere wichtige Anwendung ist die Fällung und Präparation von DNA, was allerdings aufgrund der Toxizität des Phenols zunehmend durch andere Verfahren verdrängt wird.
Neben dem Hydroxylbenzol werden auch andere Verbindungen, die Hydroxyl-Gruppen am Benzolring tragen, gemeinhin als Phenole oder als phenolische Verbindungen bezeichnet. Zu diesen zählen u.a. das Phloroglucin, das Hydrochinon, das Brenzcatechin oder das Resorcin. Als Bestandteil der mitochondrialen Atmungskette ist v.a. das Hydrochinon von biologischer Relevanz. Aber auch viele sekundäre Pflanzenstoffe werden aus Derivaten der Phenole gebildet, wie etwa die Gallussäure.
- Brenzcatechin
- - Trivialbezeichnung für 1,2-Dihydroxybenzol bzw. o-Dihydroxybenzol (zwei Hydroxylgruppen in Ortho-Stellung), entspricht also einem zweiwertigen, aromatischem Alkohol (Diphenol)
der mit der Summenformel C6H6O2 ein Isomer der Verbindungen Resorcin und Hydrochinon darstellt. V.a. im engl. Sprachgebrauch wird Brenzcatechin auch als Catechol bezeichnet.
Brenzcatechin hat eine molare Masse von 110,11 g/mol und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen und bei 245 °C sieden. Es ist gut wasserlöslich (451 g/l bei RT) und toxisch für viele Organismen.
Brenzcatechin wurde erstmals durch Brenzen des Catechine enthaltenden Pflanzensaft der Gerber-Akazie Acacia catechu isoliert; daher rührt auch die Namensgebung.
Als zentrales Intermediat des Aromatenstoffwechsels dient es bei vielen Pflanzenarten als Vorstufe sekundärer Pflanzenstoffe (z.B. als Vorstufe des Vanillins) oder wird von Bakterien (z.B. Pseudomonas) gebildet,
die i.d.L. sind, aromatische Verbindungen mit Hilfe von Oxygenasen zu oxidieren.
Bei aus Früchten von Semecarpus anacardium (Markfruchtbaum, Malakkanussbaum) isolierten Derivaten des Catechols, sog. Alkenylcatecholen, konnte gezeigt werden, dass diese als Inhibitoren des Enzyms Acetylcholin-Esterase
wirken. Damit eignen sich diese Stoffe als pharmazeutische Wirkstoffe gegen bestimmte Erkrankungen, wie Alzheimer oder Demenz, was in guter Übereinstimmung mit der traditionellen Verwendung der Semecarpus-Früchte in der orientalischen Medizin oder der indischen Ajurveda steht.
Links:
DOI: 10.1016/j.jep.2011.10.032, Adhami, H.R., Linder, T., Kaehlig, H., Schuster, D., Zehl, M., Krenn, L. (2012) 'Catechol alkenyls from Semecarpus anacardium: Acetylcholinesterase inhibition and binding mode predictions', J. Ethnopharmacol., 139(1), 142-148 - Catechol
- - andere, v.a. im engl. Sprachgebrauch verbreitete Bezeichnung für Brenzcatechin
- Resorcin
- - Resorcin ist die Trivialbezeichnung für Benzen-1,3-diol bzw. 1,3-Dihydroxybenzol oder m-Hydroxyphenol (zwei Hydroxylgruppen in Meta-Stellung), entspricht also einem zweiwertigen, aromatischem Alkohol (Diphenol),
der mit der Summenformel C6H6O2 ein Isomer der Verbindungen Brenzcatechin und Hydrochinon darstellt.
Resorcin hat eine molare Masse von 110,11 g/mol und bildet bei Raumtemperatur farblose, kristalline Nadeln, die bei bei 110,7 °C schmelzen und bei 277 °C sieden. Es ist sehr gut wasserlöslich (1400 g/l bei RT) und dient als Ausgangsstoff für die Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe.
- Hydrochinon
- - Trivialbezeichnung für Benzen-1,4-diol bzw. 1,4-Dihydroxybenzol oder auch p-Dihydroxybenzol (zwei Hydroxylgruppen in Para-Stellung), entspricht also einem zweiwertigen, aromatischem Alkohol (Diphenol).
der mit der Summenformel C6H6O2 ein Isomer der Verbindungen Brenzcatechin und Resorcin darstellt.
Hydrochinon hat eine molare Masse von 110,11 g/mol und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle, die bei 170 °C schmelzen und bei 286 °C sieden. Es ist mässig wasserlöslich (72 g/l bei RT), toxisch und gilt als cancerogen.
In seiner Eigenschaft als Reduktionsmittel bildet Hydrochinon zusammen mit Chinon einen wichtigen Bestandteil von protonenübertragenden Enzymen, wie z.B. dem Ubichinon der Atmungskette.
- Chinon
- - Zusammen mit Hydrochinon wichtiger Bestandteil von einigen protonenübertragenden Enzymen, z.B. dem Ubichinon der Atmungskette.
- Benzoesäure
- - einfachste, aromatische Carbonsäure, die auch IUPAC-konform als Benzencarbonsäure bezeichnet wird.
Benzoesäure besitzt die Summenformel C7H6O2 und hat eine molare Masse von 122,12 g/mol. Bei Raumtemperatur bildet Benzoesäure farblose, kristalline Nadeln mit charakteristischem Geruch,
die bei 122,1 °C schmelzen und bei 250 °C sieden. In Wasser ist Benzoesäure wenig löslich (2,9 g/l bei RT), löst sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln,
wie Aceton oder Ethanol.
Der LD50 bei der Ratte Rattus norvegicus liegt bei 1,7 g/kg Körpergewicht bei oraler Aufnahme.
In der chem. Industrie wird Benzoesäure bei vielen Synthesen eingesetzt, so bei der Herstellung von Duftstoffen aus Estern der Benzoesäure,
oder der Verwendung als Weichmacher bei der Kunstoffproduktion.
In der Nahrungsmittelindustrie ist Benzoesäure als Konservierungsmittel unter der europäischen Kennzeichnung E210 zugelassen, ebenso wie verschiedene, als Benzoate bezeichnete, Salze der Benzoesäure
(Natriumbenzoat E211, Kaliumbenzoat E212, Calciumbenzoat E213).
Bei vielen Säugetieren (Mammalia), wie z.B. Pferden, Rindern, Schafen oder in geringerem Masse auch beim Mensch oder Hund wird Benzoesäure über die Nieren
ausgeschieden, indem in den Nieren aus Glycin und Benzoesäure Hippursäure gebildet wird, die dann über den Harn ausgeschieden wird.
Bei Vögeln erfolgt die Ausscheidung von Benzoesäure über die Bildung von Ornithursäure, das durch Bindung von zwei Molekülen Benzoesäure an die Aminosäure Ornithin gebildet wird.
- Benzoat
- - deprotonierte (ionisierte), salzbildende Form der Benzoesäure
- Phthalsäure
- - einfachste, aromatische Dicarbonsäure, die auch als ortho-Phthalsäure oder IUPAC-konform als 1,2-Benzendicarbonsäure bezeichnet wird. Entsprechend der Stellung der Carboxyl-Gruppen am Benzol-Ring,
die in 3 Stellungsisomeren auftreten, existieren neben der o-Phthalsäure noch die Isomere 1,3-Benzendicarbonsäure (auch meta- oder Isophthalsäure) und die 1,4-Benzendicarbonsäure (auch para- oder Terephthalsäure).
Als Isomere besitzen diese Verbindungen dieselbe Summenformel von C8H6O4 und haben eine identische molare Masse von 166,13 g/mol. Bei Raumtemperatur bilden alle Isomere einen farblosen, kristallinen Feststoff aus, wobei die p-Phthalsäure leicht säuerlich riecht,
während die anderen beiden Isomere nahezu geruchslos sind. Die ortho-Form schmilzt bei 191 °C, zersetzt sich jedoch vor Erreichen des Siedepunktes. Sie löst sich schlecht in Wasser (5,74 g/l bei RT), jedoch gut in Ethanol und heissem Wasser.
Die Isophthalsäure besitzt eine Sublimationspunkt von 348 °C und ist kaum löslich in Wasser (0,12 g/l bei RT), ebenso wie die Terephthalsäure (15 mg/l bei RT), die bei 402 °C sublimiert.
Die o-Phthalsäure zersetzt sich bei Erwärmung zum Phthalsäureanhydrid, abgekürzt PSA, das der chem. Industrie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyesterharzen dient.
Ferner werden aus der Phthalsäure Farbstoffe und Weichmacher für die Kunstoffproduktion synthetisiert.
Die Terephthalsäure wird industriell aus p-Xylol gewonnen und dient der Herstellung des wirtschaftlich bedeutsamen Kunstoffs Polyethylenterephthalat (PET), der v.a. als Verpackungsmaterial von Flüssigkeiten in Form von Getränkeflaschen, Kanistern etc. eine grosse Rolle spielt.
Da das Xylol prinzipiell aus Kohle oder Erdöl gewonnen werden muss, gibt es hier Bestrebungen die p-Phthalsäure aus nachwachsenden Rohstoffen, wie etwa Zuckern zu synthetisieren.
- Phthalat
- - deprotonierte (ionisierte), salzbildende Form der Phthalsäure
- Phthalsäureanhydrid
- - Anhydrid, d.h. die wasserentzogene Form der Phthalsäure, bei der die beiden Carboxylgruppen unter Wasserabgabe (Kondensation)
zu einem Ring geschlossen sind. Das Phthalsäureanhydrid, abgekürzt PSA, hat die Summenformel C8H4O3 und damit eine molare Masse von 148,12 g/mol.
Bei Raumtemperatur bildet die Verbindung farblose, aromatisch riechende, nadelförmige Kristalle, die bei 131 °C schmelzen und bei 285 °C sieden, aber auch leicht sublimieren.
PSA löst sich schlecht in Wasser (6,4 g/l bei RT), aber gut in Ethanol und Benzol.
Bei vielen wichtigen Synthesen, insb. der von verschiedenen Farbstoffen, dient das PSA als Ausgangssubstanz.
So lässt sich der Farbstoff Fluorescein durch PSA und Resorcin darstellen,
während Anthrachinon, das wiederum als Ausgangsstoff vieler Farbstoffe dient, durch Verbindung von PSA und Benzol synthetisiert werden kann.
Auch die Ausgangsverbindungen für Farbstoffe aus der Klasse der Phthalocyanine lassen sich aus PSA gewinnen (z.B. das Phthalimid aus PSA und Ammoniak).
In der Kunstoffindustrie wird PSA zur Herstellung von sog. Weichmachern (Phthalsäureester) und von Polyesterharzen benötigt.
- PSA
- - Abk. für Phthalsäureanhydrid.
- Salicylsäure
- - Trivialname für die IUPAC-konform als o- bzw. 2-Hydroxybenzencarbonsäure bezeichnete, aromatische Verbindung, die aufgrund ihrer Substituenten zu den Hydroxycarbonsäuren
sowie den Phenolen zählt.
Salicylsäure hat entsprechend der Summenformel C7H6O3 eine molare Masse von 138,12 g/mol und bildet bei Raumtemperatur farb- und geruchlose Kristalle mit einem unangenehmen, süss-säuerlichem Geschmack.
Diese Kristalle der Salicylsäure schmelzen bei 158,3 °C, sieden bei 211 °C und lösen sich schlecht in Wasser (2 g/l bei RT), jedoch gut in Ethanol (496 g/l bei 15 °C).
Bei oraler Aufnahme wurde bei Rattus norvegicus (Ratte) ein LD50-Wert von 891 mg/kg Körpergewicht ermittelt.
Salze der Salicylsäure werden als Salicylate bezeichnet.
Salicylsäurederivate, insb. in Form ihres Methylesters oder als Glykosid, werden von vielen Pflanzen als Abwehrstoff von Pathogenen gebildet (sek. Pflanzenstoffe).
So war die erstmalige Isolation (1828 durch Johann Andreas Buchner) des Glucosids Salicin aus der Rinde des Baums Salix sp. (Weide)
auch namensgebend für die Salicylsäure, die aus dem Aglykon des Salicins durch Oxidation dargestellt werden kann. Salicylsäure findet sich auch im Saft der Staude Filipendula ulmaria (Mädesüss, Spire), von derem alten Namen Spiraea ulmaria
sich auch die alternative Bezeichnung Spirsäure ableitet. Der Essigsäureester der Salicylsäure, die sog. Acetylsalicylsäure, abgk. ASS, wie auch das natürlich vorkommende
Salicin wirken schmerzstillend, fiebersenkend, entzündungs- und gerinnungshemmend. ASS gilt weltweit als eines der wichtigsten Medikamente, wobei sich die Markenbezeichnung Aspirin® der Bayer AG von der Spirsäure ableitet.
Die schmerzstillende, entzündungs- und gerinnungshemmende Wirkung der Acetylsalicylsäure kommt durch Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2 zustande. Diese an der inneren Membran des ER's, des Golgi-Apparates und der Kernhülle
lokalisierten Enzyme katalysieren die Bildung von Prostaglandinen (Prostaglandin-H2, Prostaglandin-G1, Prostaglandin-G3) aus Arachidonsäure bzw. DGLA und EPA.
Durch Verminderung der Prostaglandinproduktion wird deren entzündungs- und schmerzförderende Wirkung herabgesetzt. Die gerinnungshemmende Wirkung kommt durch eine verminderte Thromboxan A2-Synthese zustande.
Ferner kommt es zur Akkumulation der vermindert umgesetzen Arachidonsäure, was wiederum deren erhöhte Umsetzung durch das Cytochrom-System zu Epoxyeicosatriensäuren bedingt, welche eine fiebersenkende Wirkung besitzen.
Für die Aufklärung des Wirkmechanismus der Acetylsalicylsäure erhielten 1982 John Robert Vane, Sune Bergström und Bengt Samuelsson den Nobelpreis für Medizin.
Links:
PubChem Database CID 338, NCBI, USA
Salicylsäure, Wikipedia, dt.
Acetylsalicylsäure, Wikipedia, dt.
Nobelpreisträger Medizin 1982, Nobel prize committee, Stockholm, Sweden - Salicylat
- - deprotonierte (ionisierte), salzbildende Form der Salicylsäure
- Spirsäure
- - andere Bezeichnung für die Salicylsäure
- Gallussäure
- - Trivialbezeichnung für 3,4,5-Trihydroxylbenzoesäure, einer phenolischen Verbindung mit einer Summenformel von C7H6O5 und einer molaren Masse von 170,12 g/mol.
Gallussäure bildet bei Raumtemperatur gelbliche, kristalline Nadeln, die bei 253 °C schmelzen und sich in Wasser bei RT schlecht, in erwärmten Wasser jedoch gut lösen.
Die von vielen holzigen Pflanzen produzierten sekundären Pflanzenstoffe aus der Gruppe der Gerbstoffe bestehen aus Polymeren oder Derivaten der Gallussäure, v.a. die Gallotannine aus der Gruppe der sog. hydrolysierbaren Tannine.
Verbindungen der Gallussäure dienen damit v.a. der Kernholzkonservierung und dadurch als Frass- bzw. Fäulnisschutz gegenüber Schädlingen wie Insekten (Insecta)
oder Pilzen (Mycota).
- Gallat
- - deprotonierte (ionisierte), salzbildende Form der Gallussäure
- Anilin
- - Trivialname für die IUPAC-konform als Aminobenzen bezeichnete Verbindung.
Diese Trivialbezeichnung leitet sich vom span. añil für dt. Indigo ab,
da aus dem Indigo das Anilin erstmals von Fritzsche 1844 gewonnen wurde.
Mit der Summenformel C6H7N hat Anilin eine molare Masse von 93,13 g/mol. Anilin schmilzt bei -6 °C und bildet bei Raumtemperatur eine hellbraune, bei 184 °C siedende Flüssigkeit
mit charakteristischem, aminartigem Geruch. Anilin ist schlecht löslich in Wasser (36 g/l bei RT) und wirkt toxisch.
So liegt der LD50-Wert bei der Ratte Rattus norvegicus bei 250 mg/kg Körpergewicht bei oraler Aufnahme. Beim Menschen treten durch Verschlucken,
Inhalation oder Hautkontakt Vergiftungserscheinungen auf, die je nach Schwere der Vergiftung zu Blauverfärbung von Haut und Fingernägeln, Schwindelanfällen und Erregungszuständen,
über Kopfschmerzen, Schwindel, Bewusstseinsstörungen und Atemnot, bis hin zum Tod durch Atemstillstand führen. Die Giftigkeit des Anilins ist dabei v.a. darauf zurückzuführen,
dass Anilin als starkes Blutgift wirkt, indem es das Hämoglobin der roten Blutkörperchen (Erythrozyten)
zu Methämoglobin oxidiert, welches keinen Sauerstoff mehr binden kann.
In der chem. Industrie dient das Anilin v.a. als Ausgangsstoff für die Synthese von Farben und Kunstfasern.
- Toluidin
- - Trivialname für die Konstitutionsisomere des Methylanilins bzw. Aminotoluens.
Bei diesen Isomeren sind am Grundgerüst des Benzols eine Amino- und eine Methyl-Gruppe in ortho, meta oder para-Stellung gebunden.
Als Isomere besitzen alle drei Verbindungen die gleiche Summenformel von C7H9N und weisen damit eine molare Masse von 107,16 g/mol auf.
Jedoch unterscheiden sich die Toluidine in ihren phys. Eigenschaften: o- und m-Toluidin bilden bei Raumtemperatur Flüssigkeiten,
während das p-Toludin fest ist. Gemeinsam ist ihnen jedoch ihre farblose bis hellgelbe Färbung, die durch Luftkontakt in einen rot-braunen Farbton übergeht.
o-Toluidin schmilzt bei -16 °C, m-Toluidin bei -31 °C und das p-Toludin bei 45 °C.
Der Siedepunkt aller drei Isomere liegt bei ca. 200 °C und auch ihre schlechte Wasserlöslichkeit ist vergleichbar:
o-Toluidin 15 g/l, m-Toluidin 10 g/l und p-Toludin 7,5 g/l bei RT.
Die Toluidine sind giftig, stellen jedoch wichtige Ausgangsverbindungen für Farbstoff- und Pigment-Synthesen der chem. Industrie dar.
Auch lassen sich durch Verkochung aus ihnen die Kresole darstellen.
- Kresol
- - Trivialname für die Konstitutionsisomere des Methylphenols bzw. Hydroxytoluens.
Bei diesen Isomeren sind am Grundgerüst des Benzols eine Hydroxyl- und eine Methyl-Gruppe in ortho, meta oder para-Stellung gebunden.
Als Isomere besitzen alle drei Verbindungen die gleiche Summenformel von C7H8O und weisen damit eine molare Masse von 108,14 g/mol auf.
Jedoch unterscheiden sich die Kresole in ihren phys. Eigenschaften: o- und p-Kresol bilden bei Raumtemperatur farblose bis gelbliche Kristalle,
während das m-Kresol eine stechend nach Teer riechende Flüssigkeit bildet.
Entsprechend weisen die Kresol-Isomere unterschiedliche Schmelz- und Siedepunkte auf:
o-Kresol schmilzt bei 31 °C und siedet bei 191 °C, m-Kresol schmilzt bei 11 °C und siedet bei 203 °C und das p-Kresol schmilzt bei 35 °C und siedet bei 202 °C.
Auch sind die Kresole schlecht in Wasser löslich:
o-Kresol 26 g/l, m-Kresol 31 g/l und p-Kresol 20 g/l bei RT.
Durch ihren phenolischen Charakter rufen Kresole Verätzungen auf der Haut
hervor und können bei Inhalation oder oraler Aufnahme (ca. 3 g) unspezifische Vergiftungserscheinungen hervorrufen, die bei entsprechender Dosis (ca. 10 g) bis zum Tode führen.
Wg. dieser Toxizität finden Kresole oder ihre Derivate als Fungizide (z.B. zur Saatgut- oder Getreidebehandlung),
Bakterizide (z.B. als Desinfektionsmittel) oder Insektizide Verwendung.
Kresole und ihre Abkömmlinge finden sich auch bei vielen Organismus
als Metabolite oder Stoffwechselendprodukte.
- Naphthalin
- - aromatisches Ringsystem aus zwei linear anellierten Benzolringen.
Der Name Naphthalin leitet sich vom gr. naphthos, für dt. Erdöl ab und weist entsprechend der Summenformel von C10H8 eine molare Masse von 128,17 g/mol auf.
Bei Raumtemperatur bildet Naphthalin aromatisch riechende, farblose und blättchenförmige Kristalle, die bei 80 °C schmelzen und bei 218 °C sieden.
In Wasser ist die Verbindung so gut wie unlöslich (32 mg/l bei RT), sie löst sich jedoch gut in unpolaren, org. Lösungsmitteln wie Benzol
oder Chloroform. Naphthalin, nach IUPAC auch Naphthalen, wird aus Steinkohlen- oder Braunkohlenteer oder anderen fossilen, org. Energieträgern gewonnen und
dient als Ausgangsstoff vieler chem. Synthesen, v.a. zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid.
Durch Anlagerung unterschiedlicher funktioneller Gruppen lassen sich, analog zu den vom Benzol abgeleiteten Verbindungen, verschiedene Derivate des Naphthalins darstellen.
So entstehen durch Einführung von Hydroxyl-Gruppen bspw. die sog. Naphthole, wobei insb. das β-Naphtol als Ausgangsverbindung für die Synthese vieler Farbstoffe verwendet wird.
Eine Dehydrierung von zweifach hydroxylierten Naphtolen führt zu den Naphtochinonen, die u.a. das Grundgerüst des Vitamin K bilden.
Bindungen von Carboxyl-Gruppen ergeben die sog. Naphtoesäuren, während eine Anlagerung von Amino-Gruppen zu den Naphthylaminen bzw. Aminonaphthalinen führt.
Naphthalin ist stark gesundheitschädigend und kann bei äusserlichem Kontakt zu Hautirritationen, bei Inhalation oder Ingestion zu Störungen
oder gar Schädigungen des Magen-Darm-Traktes,
der Leber, der Niere
oder des Blutes (Erythrozyten) führen.
Im alltäglichen Gebrauch wurde Naphthalin früher als Insektizid eingesetzt, v.a. als sogenannte Mottenkugeln.
Wegen des unangenehmen Geruchs, der Gesundheitschädlichkeit und der umstrittenen Wirkung als Insektizid ist die Verbindung jedoch mittlerweile durch andere Substanzen ersetzt worden.
- Anthracen
- - aromatisches Ringsystem, das aus drei linear anellierten Benzolringen besteht, während bei dem isomeren Phenathren
die Benzolringe winklig anelliert sind. Aufgrund seines Vorkommens im Steinkohlenteer leitet sich der Name Anthracen von gr. anthrax für dt. Kohle ab und entsprechend der Summenformel von C14H10 weist die Verbindung eine molare Masse von 178,24 g/mol auf.
Bei Raumtemperatur bildet Anthracen weisse bis gelbliche, blättchenförmige Kristalle, die bei 217 °C schmelzen und bei 340 °C sieden.
Anthracen ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol aber gut löslich in siedendem Benzol.
Durch Substitution eines oder mehrerer Kohlenstoffatome v.a. des mittleren Ringsystems lassen sich wichtige heterocyclische Verbindungen,
wie die Phenazine, Phenothiazine oder Xanthene, darstellen.
Durch Oxidation wird Anthrachinon und Phthalsäure erhalten; dieser Prozess stellt auch den hpts. Verwendungszweck des Anthracens dar.
- Phenanthren
- - Isomer des Anthracens, bei dem die drei Benzolringe winkelig anstatt linear anelliert sind.
- Anthrachinon
- - dreigliedriges, aromatisches Ringsystem, bei dem der mittlere Ring von einem Chinon gebildet wird.
Mit der Summenformel C14H8O2 hat Anthrachinon eine molare Masse von 208,22 g/mol. Die Verbindung bildet bei Raumtemperatur
geruchslose, schwach gelblich-grünlich, rhombisch-nadelförmige Kristalle, die bei 286 °C schmelzen und bei 380 °C sieden.
In Wasser, Ethanol und Diethylether löst sich das Anthrachinon schlecht, lässt sich aber in heissem Benzol lösen.
Das Anthrachinon kann durch Oxidation aus Anthracen gewonnen werden, was auch industriell genutzt wird.
Ein weiterer Syntheseweg geht von Phthalsäureanhydrid und Benzol aus.
Durch Reduktion entstehen Anthrahydrochinon und Anthron.
Das Anthrachinon bildet das Grundgerüst für die Klasse der Anthrachinone, von denen viele Verbindungen als Farbstoffe verwendet werden.
Derivate des Anthrachinons finden sich als Naturstoffe in vielen Pflanzen, wie etwa als Wirkstoffe der abführend wirkenden Pflanzenteile von Rheum rhabarbarum (Rhabarber) oder Rhamnus cathartica (Kreuzdorn).
Heterocyclische Verbindungen, d.h. org. Verbindungen (u.U. Aromaten) mit mind. einem aus C-Atomen bestehenden Ring, bei dem ein oder mehrere C-Atome durch Atome anderer Elemente ersetzt sind
- Pyrrol
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- Pyrazol
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- Imidazol
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- Thiophen
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- Thiazol
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- Oxiran
- - Ethylenoxid
- Furan
- - Bestandteil der Furanosen.
- Pyran
- - Sauerstoffhaltige, heterocyclische Verbindung, Bestandteil der Pyranosen.
- Pyridin
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- Pyridazin
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- Pyrazin
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- Triazin
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- Pyrimidin
- - Heterocyclische, stickstoffhaltige Ringstruktur.
Als Bestandteil der Nucleotide sind insb. die basischen Pyrimidine Cytosin, Thymin und Uracil biologisch relevant.
- Purin
- - Heterocyclischer, stickstoffhaltiger Doppelring aus einem Imidazol- und einem Pyrimidinring.
Als Bestandteil der Nucleotide sind insb. die basischen Purine Guanin und Adenin biologisch relevant.
- Indol
- - auch 2,3-Benzopyrrol, Bestandteil der Aminosäure Tryptophan, des Neurotransmitters Serotonin, des Hormons Melatonin und vieler anderer Naturstoffe,
wie dem Phytohormon Auxin,
dem Farbstoff Indigo oder der Alkaloide Ergotamin und Psilocybin
- Porphin
- - eine cyclische, aus vier Pyrrolringen (Tetrapyrrol) bestehende Verbindung, bei der die Pyrrolringe jeweils durch eine Methin-Gruppe miteinander verbunden sind.
Porphin besitzt die Summenformel C20H14N4 und weist dementsprechend eine molare Masse von 310,35 g/mol auf.
Die Substanz bildet bei Raumtemperatur (RT) tiefrote Kristalle, die sich bei Temperaturen oberhalb von 360 °C zersetzen.
Mit Metall-Ionen, wie z.B. Eisen, Magnesium oder Kupfer kann Porphin Chelat-Komplexe bilden.
Porphin und seine Metallkomplexe bilden das Grundgerüst für die Substanzklasse der Porphyrine,
die aus dem Porphin durch Addition bzw. Substitution verschiedener Seitenketten dargestellt werden können.
- Porphyrine
- - Klasse von Verbindungen, deren Grundgerüst von dem Tetrapyrrol Porphin gebildet wird. Durch Bindung eines Metallatoms an den Porphinring entstehen Komplexverbindungen, bei denen ein mehrfach koordiniertes Chelat mit dem Metall-Ion als Zentralatom gebildet wird. Porphyrine und davon abgeleitete Verbindungen haben i.d.R. Farbstoffeigenschaften und stellen eine äusserst bedeutende Substanzklasse biologischer Verbindungen dar. So basieren v.a. der grüne Blattfarbstoff Chlorophyll, die Häm-Gruppen des roten Blutfarbstoffs Hämoglobin und der Cytochrome auf Porphyrinen.
- Häm, Häm-Gruppe
- - planares, aus 4 Pyrrolringen (Tetrapyrrol) gebildetes Molekül mit Farbstoffeigenschaften.
Da das Häm als Tetrapyrrol auf dem Ringsystem des Porphins basiert, zählt es zu der Substanzklasse der Porphyrine.
Das Ringsytem des Häms bildet mit Eisen einen Chelatkomplex,
bei dem ein zweiwertiges Eisenatom (Fe2+) über mehrere Koordinationsbindungen als Zentralatom in der Mitte des Porphyrinrings angeordnet ist.
Ohne gebundenes Zentralatom wird das Ringsystem auch als Protoporphyrin IX bezeichnet, durch Bindung des Eisenatoms entsteht Fe-Protoporphyrin IX, das eigentliche Häm.
Eine besondere Eigenschaft dieses Ringsystems besteht darin, dass das Eisen-Zentralatom i.d.L. ist reversibel Sauerstoff zu binden.
Durch Bindung verschiedener Seitenketten an das Protoporhyrin IX Grundgerüst ergeben sich unterschiedliche Varianten des Häms,
die mit nachgestellten Buchstaben gekennzeichnet werden (Häm A-D, Häm I, Häm M, Häm O, Häm S),
wobei die isolierten Häme mit dem entsprechenden Grossbuchstaben und die an Proteine gebundenen Häme mit Kleinbuchstaben gekennzeichnet werden.
Das in biolgisch relevanten Verbindungen am häufigsten auftretende Häm ist das Häm B, das am C3- und C8-Atom des Porphinrings jeweils eine Vinyl-Gruppe trägt.
Häm B besitzt somit die Summenformel C34H32FeN4O4 und weist entsprechend eine molare Masse von 616,49 g/mol auf.
Das Grundgerüst des Protoporphyrins IX besitzt Fluoreszenzeigenschaften, wobei das Excitationsmaximum dieses Fluorochroms bei 380 nm und die des Emissionsmaximums bei 637 nm liegt, so dass Protoporphyrin IX bei entsprechender Anregung tiefrot erscheint.
Demgegenüber weist das Absorptionspektrum des Häms verschobene Maxima im Bereich von ca. 550 und 575 nm auf, woraus jedoch ebenfalls eine rote Farbe resultiert.
Innerhalb der biologisch relevanten Substanzen stellt das Häm-Molekül eine sehr wichtige Verbindung dar,
die sich als prosthetische Gruppe mit bestimmten Proteinen zu Chromoproteiden verbindet.
Solche Häm-Gruppen tragenden Chromoproteine werden mitunter auch verallgemeinernd als Hämoproteine bzw. Hämoproteide bezeichnet.
So zählt insb. die Gruppe der Cytochrome, sowie die bei vielen Tierarten auftretenden Blutfarbstoffe der Hämoglobine zu denjenigen Chromoproteinen,
deren Chromophor von einer Häm-Gruppe gebildet wird.
Die Häm B-Gruppe der Hämoglobine verleiht dem Blut der Vertebrata (Wirbeltiere) nicht nur die rote Farbe,
sondern ermöglicht durch die reversible Bindung von molekularem Sauerstoff an das Eisen-Zentralatom auch den Transport des Sauerstoffs innerhalb des Körpers.
Vom gr. to haima, dt. das Blut leitet sich auch der Name der Häm-Gruppe ab.
Die Cytochrome stellen wichtige Elemente der Atmungskette dar, die mittels des Eisenatoms der Häm-Gruppe Elektronen transportieren und
so an der katalytischen Bildung von Wasser aus Sauerstoff und Wasserstoff beteiligt sind.
Ebenfalls durch katalytische Redoxvorgänge trägt eine andere Gruppe von Cytochromen (z.B. das Cytochrom P450) massgeblich zu den zellulären Entgiftungsvorgängen tierischer wie auch pflanzlicher Organismen bei.
Auch viele der zu den Peroxidasen zählenden Katalasen sind Häm-Gruppen tragende Enzyme.
Der Syntheseweg der Häm-Gruppe des Hämoglobins ist weistestgehend aufgeklärt und entspricht in weiten Teilen dem bei vielen Organismen konservierten Syntheseweg der allg. Porphyrinsynthese. Er beginnt in den Mitochondrien, wo mittels Hilfe des Enzyms ALA Synthase aus Glycin und Succinyl-CoA die Verbindung 5-Aminolävulinat (deprotonierte Form der 5-Aminolävulinsäure, auch δ-Aminolävulinat, engl. 5-aminolevulinic acid, abgk. ALA) entsteht. 5-Aminolävulinat tritt von den Mitochondrien ins Cytosol über, wo zunächst durch das Enzym ALA Dehydrogenase Porphobilinogen (abgk. PB) gebildet wird, aus dem dann über mehrere Zwischenschritte durch Umwandlung von Porphobilinogen in Hydroxymethyl-Bilan durch PB-Deaminase (alternative Bezeichnung Hydroxymethylbilan Synthase, EC Nr. 2.5.1.61) und anschliessende Bildung von Uroporphyringen III (abgk. UP III) mittels der UP III-Decarboxylase (EC Nr. 4.1.1.37) das Coproporphyrinogen III (CP III) entsteht, welches wiederum zurück in die Mitochondrien transportiert wird und dabei mittels CP III-Oxidase in Protoporphyrinogen III überführt wird. Hier erfolgt eine Umwandlung des Protoporphyrinogen III in Protoporphyrin IX mittels der Protoporphyrinogen II-Oxidase und schliesslich katalysiert das Enzym Ferrochelatase die Bindung des Eisen-Zentralatoms an das Protoporphyrin IX Ringsytem. Die Bindung der Häm-Gruppe an die Peptidketten der Proteine erfolgt dann ausserhalb der Mitochondrien im Cytoplasma der Zellen.
Links:
PubChem Database CID 4973, NCBI, USA
Protoporphyrin IX, Fluorophores.org, TU Graz, Austria
Häme, Wikipedia, dt. - Chlorophyll
- - vom grch. chloros für dt. grün und grch. phyllos für dt. Blatt abgeleitete Bezeichnung für den grünen
Farbstoff ("Blattgrün") grüner Pflanzen und Algen. Chlorophylle existieren in unterschiedlichen chemischen Varianten die durch einen nachgestellten Buchstaben
(meist klein geschrieben) gekennzeichnet werden. So unterscheidet man Chlorophyll a, b, c1, c2 und d. Einige photosynthetisch
aktive Prokaryoten verfügen über spezielle Chlorophylle, die als Bakteriochlorophylle bezeichnet werden. Chemisch bestehen die
Chlorophylle aus einem geschlossenen Tetrapyrrolring, der auch als Porphyrinring bezeichnet wird und der einen Chelatkomplex mit
einem in der Mitte des Porphyrinring sitzenden Magnesiumions ausbildet. Die verschiedenen Chlorophylle unterscheiden sich v.a. durch unterschiedliche Seitenketten an den einzelnen
Pyrrolringen und weisen dementsprechend auch physikalische Unterschiede auf, die v.a. durch verschiedene Absorptions- und Emissionsspektren zum Ausdruck kommen.
Eigenfluoreszenz Chlorophyll a Absorptionsmaximum 655 nm, Emissionsmaximum 667 nm; Chlorophyll b Absorptionsmaximum
638 nm, Emissionsmaximum 646 nm.
Links und Literatur:
Lang, M., Stober, F., Lichtenthaler, H.K. (1991) 'Fluorescence emission spectra of plant leaves and plant constituents', Radiat. Environ. Biophys., 30(4), 333-347, DOI: 10.1007/BF01210517 - Bakteriochlorophyll
- - charakteristisches Chlorophyll der Bakterien
- Bacteriochlorophyll
- - andere Schreibweise für das Bakteriochlorophyll
- Chinolin
- - Heterocyclischer Doppelring aus einem Benzol- und einem Pyridinring, auch als Azanaphthalin oder Benzopyridin bezeichnet.
Chinolin und seine Derivate sind Bestandteil vieler Naturstoffe, wie etwa des Alkaloids Chinin oder der bakteriellen Pyoverdine.
Auch in vielen synthetisch hergestellten Verbindungen findet sich der Chinolin-Ring, wie z.B. bei dem Farbstoff Lucifer Yellow.
- Azanaphthalin
- - andere Bezeichnung für das Chinolin
- Benzopyridin
- - andere Bezeichnung für das Chinolin
- Acridin
- - heterocylisches, aromatisches Ringsystem aus drei linear anellierten Ringen, wobei der mittlere Ring von einem Pyridin gebildet wird.
Acridin hat die Summenformel C13H9N und entsprechend eine molare Masse von 179,22 g/mol.
Bei Raumtemperatur bildet die Substanz weisse bis hellgelbe, nadelförmige Kristalle, die bei ca. 105 °C schmelzen (bzw. schon vorher tlw. sublimieren) und bei 346 °C sieden.
Die Verbindung ist unlöslich in Wasser, löst sich jedoch in Ethanol und Benzol.
Derivate des Acridins, wie z.B. das Acridinorange werden als Farbstoffe verwendet,
allerdings werden diese Substanzen aus anderen Vorstufen synthetisiert, so dass Acridin selbst keine bes. industrielle Bedeutung besitzt.
- Thiazin
- - Gruppe von Verbindungen mit einer heterocyclischen Ringstruktur, bei der jeweils eines der C-Atome des Benzols durch ein Schwefel- sowie ein Stickstoffatom ersetzt ist.
- Phenazin
- - Dreigliedriges, heterocylisches Ringsystem mit einem in der Mitte liegenden Pyrazinring.
Phenazin bildet bei Raumtemperatur ein gelb-braunes Pulver und ist wasserunlöslich, aber löslich in Dichlormethan.
Es hat die Summenformel C12H8N2 und weist eine molare Masse von 180,21 g/mol auf.
Phenazin ist sowohl Ausgangstoff vieler synthetischer Farbstoffe als auch natürlicher Substanzen,
die entsprechend als Phenazinderivate bezeichnet werden.
So leitet sich bspw. der Farbstoff Safranin von Phenazin ab.
Auch viele Bakterien produzieren antibiotisch wirkende Phenazinderivate,
die sie in ihre Umgebung abgeben, um damit evt. auftretende Nahrungskonkurrenten auszuschalten.
- Phenothiazin
- - Dreigliedriges, heterocylisches Ringsystem mit einem in der Mitte liegenden Thiazinring. Phenothiazin besitzt die Summenformel C12H9NS und
entsprechend eine molare Masse von 199,27 g/mol. Es bildet bei Raumtemperatur gelbe Kristalle, die bei ca. 185 °C schmelzen und die in Wasser unlöslich, aber löslich in Ethanol sind.
Phenazin ist Ausgangstoff vieler synthetischer Farbstoffe und Insektizide, sowie von natürlichen Substanzen, die zusammenfassend als Phenothiazinderivate bezeichnet werden.
So leitet sich bspw. der Farbstoff Methylenblau und verwandte Verbindungen vom Phenothiazin ab.
Pharmakologisch ist Phenothiazin, ähnlich der Acetylsalicylsäure, als Inhibitor der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2 mit einem IC50 von 0,196 μM (COX-1) bzw. 0,532 μM (COX-2) wirksam.
Zudem lässt sich Phenothiazin, wie auch die von ihm abgeleiteten Derivate Methylenblau und Toluidinblau, als Gegenmittel bei einer Anilin-Vergiftung einsetzen,
da es der bei diesem Vergiftungstypus auftretenden, erhöhten Methämoglobin-Konzentration entgegengewirkt.
Eine Reihe von Phenothiazinderivaten, wie etwa Chlorpromazin, werden als psycho-aktive Substanzen (Neuroleptika) eingesetzt.
- Phenoxazin
- - Dreigliedriges, heterocylisches Ringsystem mit einem in der Mitte liegenden Oxazinring.
Phenoxazin besitzt die Summenformel C12H9NO und entsprechend eine molare Masse von 183,21 g/mol.
Es bildet bei Raumtemperatur farblose, blättchenförmige Kristalle, die bei 156 °C schmelzen und die in Wasser unlöslich, aber löslich in Ethanol oder Chloroform sind.
Derivate des Phenoxazins sind vielfach als Farbstoff bei biol. oder med. Färbungen in Gebrauch,
so z.B. Kresylviolett, Orcein, Nilblau oder Nilrot. Als pH-Indikator wird der Phenoxazin-Abkömmling Lackmus verwandt.
- Dipicolinsäure
- - zweifach carboxyliertes Pyridin mit einer Summenformel C7H5O4N und einer molaren Masse von 167,1 g/mol.
Bei Raumtemperatur bildet die Dipicolinsäure nahezu geruchslose, farblose, nadelförmige Kristalle, die sich bei ca. 248 °C zersetzen und sich schlecht in Wasser (5 g/l bei RT),
jedoch in Alkali lösen.
Dipicolinsäure ist Bestandteil, häufig unter Bildung von Calcium-Chelatkomplexen, der Hülle von bakteriellen Endosporen und ist mit für die Hitzeunempfindlichkeit dieser Sporen verantwortlich.
- Phthalocyanin
- - Eine den biol. Porphyrinen bzw. Tetrapyrrolen verwandte Klasse von Farbstoffen, die in ihrer Grundstruktur aus 4 zu einem Ring geschlossenen Benzopyrrolen bestehen. Dieses als Phthalocyanin bezeichnete Grundgerüst,
kann mit Metallen Chelatkomplexe bilden und durch verschiedenen funktionelle Gruppen modifiziert werden, so dass aus dem Phthalcyanin eine breite Palette von Farbstoffen bzw. Pigmenten erhalten werden kann,
die bspw. in der Textilindustrie als sog. Pigmentfarbstoffe Verwendung finden (s. Farbstoff). Ein für biol. Färbungen relevanter Farbstoff aus der Gruppe der Phthalocyanine ist z.B. das Astrablau.
- Xanthen
- - Dreigliedriges, heterocylisches Ringsystem mit einem in der Mitte liegenden Pyranring. Xanthen hat die Summenformel C13H10O und weist entsprechend eine molare Masse von 182,22 g/mol auf.
Bei Raumtemperatur bildet Xanthen gelbliche, blättchenförmige Kristalle, die bei 100 °C schmelzen und bei ca. 310 °C sieden.
Die Verbindung ist nicht in Wasser und kaum in Ethanol löslich, löst sich jedoch gut in Benzol oder Chloroform.
Xanthen bildet das Grundgerüst zahlreicher Farbstoffe, die entsprechend als Xanthenfarbstoffe bezeichnet werden.
- Azole
- - Klasse von heterocyclischen, aromatischen Verbindungen mit einem fünfgliedrigen Ringsystem bei dem mindestens eines der Ringatome von einem Stickstoffatom gebildet wird. Das einfachste Azol mit nur einem Stickstoffatom stellt das Pyrrol dar, das daher IUPAC-konform auch Azol genannt wird. Umgekehrt werden Verbindungen aus der Gruppe der Azole auch häufig mit dem Trivialnamen Pyrrole bezeichnet. Sind zwei, drei oder vier Stickstoffatome in dem Ringsystem vorhanden, werden die resultierenden Verbindungen entsprechend als Diazole, Triazole und Tetrazole bezeichnet.
- Pyrrole
- - Trivialbezeichnung für die Klasse der Azole, die sich von dem einfachsten Azol Pyrrol ableitet.
- Diazole
- - Klasse von heterocyclischen Verbindungen mit einem fünfgliedrigen Ringsystem bei dem zwei der Ringatome von einem Stickstoffatom gebildet werden. Somit bilden die Diazole eine Unterklasse der Azole und es ergeben sich zwei mögliche, isomere Diazole, die unter ihren Trivialnamen Pyrazol und Imidazol bekannt sind.
- Triazole
- - Zusammenfassende Bezeichnung für die beiden Isomere des Triazols oder auch allg. eine Klassenbez. für Verbindungen, die sich von den Triazol-Isomeren ableiten.
- Tetrazole
- - Klassenbez. für Verbindungen, die sich vom Tetrazol ableiten.
- Tetrazol
- - zu den Azolen zählende, heterocyclische Verbindung mit einem fünfgliedrigen Ringsystem, bei dem vier der Ringatome von einem Stickstoffatom gebildet werden.
Somit weist das Tetrazol die chem. Summenformel CH2N4 und eine molare Masse von 70,06 g/mol auf.
Bei Raumtemperatur (RT) bildet das Tetrazol farblose, blättchenartige Kristalle, die bei 157 °C unter Übertritt in den gasförmigen Zustand (Sublimation) schmelzen und
sich gut in Wasser und Ethanol lösen.
Das Tetrazol kann in unterschiedlichen Formen auftreten, die sich durch Bindung des Wasserstoffatoms an unterschiedliche Stickstoffatome und entsprechend unterschiedliche Lagen der Doppelbindung unterscheiden.
Diese durch sog. Prototropie bedingte Tautomerie führt zu den beiden Tautomeren 1H- und 2H-Tetrazol,
die in der CAS-Registrierung mit der Nr. 288-94-8 (1H-Tetrazol) bzw. 100043-29-6 (2H-Tetrazol) gekennzeichnet werden.
In natürlichen Verbindungen sind Tetrazol-Derivate eher selten anzutreffen,
Salze des Tetrazols bzw. seiner Derivate, die als Tetrazolium-Salze bezeichnet werden,
kommen jedoch vielfach in der biochemischen Methodik zum Einsatz.
- Tetrazolium-Ion, Tetrazolium-Salze
- - Bezeichnung für das einfach positiv geladene Kation des Tetrazols und seiner Derivate bzw. für die von diesem Kation gebildeten Salze.
Zu den Tetrazolium-Verbindungen zählen bspw. das Salz Triphenyltetrazoliumchlorid (abgk. TTC), Tetrazoliumviolett oder Nitroblau-Tetrazoliumchlorid (abgk. NBT).
Diese Verbindungen finden in der Biochemie oder Mikrobiologie als Farbstoffe bzw. Redoxindikatoren Verwendung und
können bspw. zur Anfärbung lebender Zellen in einer Vitalfärbung oder zum Nachweis für die Umsetzung eines bestimmten Substrats eingesetzt werden.
So wird bspw. das Triphenyltetrazoliumchlorid als Redox-Indikator in einer Farbstoffreaktion zum Nachweis der Lactose-Verwertung von Bakterien eingesetzt.
Links:
Trinkwasseruntersuchung, Protokoll J des Mikrobiologischen Praktikums, T. Linder, Universität Bonn, Germany
