- Aliphate -

Teil 6 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe

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Dieses Glossar enthält den sechsten Teil des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe mit dem Abschnitt 'Aliphate'.
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Thematische Gliederung:

Biochemie

Teil 5 - Allgemeine Fachbegriffe
- Allgemeine organische Chemie und Biochemie
- Nomenklatur (Präfixe, Suffixe und funktionelle Gruppen)
Teil 6 - Aliphate
Teil 7 - Carbonsäuren und Lipide
- Carboxyle, Carbonsäuren
- Lipide
Teil 8 - Aromate (Arene, Aryle) und andere cyclische Verbindungen
- Homocyclische Verbindungen, Benzolderivate
- Heterocyclische Verbindungen
Teil 9 - Amine
- Amine und Aminosäuren
- Peptide und Proteine
Teil 10 - Diverse Verbindungen

Alkane

Alkan, Pl. Alkane: - Klasse aliphatischer Kohlenwasserstoffverbindungen, die die einfachsten org. Verbindungen darstellen und nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen. Somit besitzen alle Alkane die allg. Summenformel C_NH_2N+2. Alkane können kettenförmige oder verzweigte Moleküle bilden, oder zu Ringen (Cycloalkane) geschlossen sein. Sie werden auch als "gesättigte" Kohlenwasserstoffe bezeichnet, da alle Bindungselektronen (Valenzen) des Kohlenstoffs durch Wasserstoff gebunden ("gesättigt") sind. Die einfachsten Moleküle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besitzen Eigennamen mit der Endung '-an'. Ab 5 C-Atomen wird die Anzahl der Kohlenstoffatome durch das entsprechende gr. Zahlwort als Präfix und der Endung '-an' ausgedrückt, also z.B. Pentan, für das 5 C-Atome enthaltene Alkan-Molekül. Als funktionelle Gruppe, d.h. als Substituent eines Wasserstoffatoms innerhalb einer anderen org. Verbindung, wird die Endung '-an' in die Endung '-yl' gewandelt, im allg. Fall spricht man dann von einer Alkyl-Gruppe, im spez. Fall wird der Name des Alkans verwandt, wie z.B. Methyl- für die Substitution durch Methan. Der allg. Vorgang der Substitution in org. Molekülen durch Alkane wird entsprechend als Alkylierung bezeichnet. Unverzeigte Alkane werden häufig durch ein vorangestelltes, kursiv gedrucktes, kleines 'n', für 'normal', gekennzeichnet, also z.B. n-Pentan. Verzweigte Moleküle werden nach der längsten Kohlenstoffkette des Moleküls benannt, wobei die Kohlenstoffatome so durchnummeriert werden, dass das am höchsten substituierte Kohlenstoffatom der Kette die möglichst niedrigste Zahl erhält, welche wiederum dem Namen der substituierenden Gruppe (auch als funktionelle Gruppe bezeichnet) im Gesamtnamen vorangestellt wird. Also z.B. 2-Ethyl-3-Methyl-pentan für ein Pentan, dass am C₂-Atom in eine Ethan- und am C₃-Atom in eine Methan-Gruppe verzweigt. Einen Sonderfall bilden Alkane deren Kettenende(n) Methylgruppen enthalten. Diese können neben der IUPAC Nomenklatur auch mit Trivialnamen bezeichnet werden, bei denen nicht die längste Kohlenstoffkette zur Namensgebung herangezogen wird, sondern wie bei den unverzweigten Alkanen die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome. Trägt das Kettenende zwei Methylgruppen erhält der zugehörige Name des Alkans die Vorsilbe 'Iso-', sind drei Methylgruppen vorhanden wird die Vorsilbe 'Neo-' verwandt. Daraus ergibt sich z.B. anstatt 1,1-Dimethylethan Isobutan oder anstatt 1,1,1-Trimethylethan Neopentan.
Auch dem Sättigungsgrad der Kohlenstoffatome innerhalb eines org. Moleküls wird Rechnung getragen, indem endständige, mit drei Wasserstoffatomen verbundene C-Atome als Methyl (s.o.: funktionelle Gruppe des Methans), innerhalb einer Kette liegende C-Atome, die mit zwei Wasserstoff-Atomen verbunden sind, als Methylen und ein nur mit einem Wasserstoffatom verbundenes C-Atom (z.B. bei Verzweigungen) als Methin bezeichnet wird.
Methan: - einfachste org. Verbindung aus der Klasse der Alkane mit der Summenformel CH₄ und einer molaren Masse von 16,04 g/mol. Methan ist bei Raumtemperatur (RT) gasförmig und Hauptbestandteil der meisten natürlichen Erdgasvorkommen. Bei -164 °C geht Methan in den flüssigen Aggregatzustand über und bei -184 °C verfestigt es sich.
Ethan: - bei Raumtemperatur (RT) gasförmiges Alkan mit der Summenformel C₂H₆ und einer molaren Masse von 30,07 g/mol. Ethan wird bei -89 °C flüssig und verfestigt sich bei -172 °C.
Propan: - bei Raumtemperatur (RT) gasförmiges Alkan mit der Summenformel C₃H₈ und einer molaren Masse von 44,09 g/mol. Propan wird bei -42 °C flüssig und verfestigt sich bei -190 °C.
Butan: - bei Raumtemperatur (RT) gasförmiges Alkan mit der Summenformel C₄H₁₀ und einer molaren Masse von 58,12 g/mol. Butan wird bei -0,5 °C flüssig und verfestigt sich bei -135 °C.
Pentan: - bei Raumtemperatur (RT) flüssiges Alkan mit der Summenformel C₅H₁₂ und einer molaren Masse von 72,15 g/mol. Pentan tritt bei 36 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über und verfestigt sich bei -129 °C.
Hexan: - bei Raumtemperatur (RT) flüssiges Alkan mit der Summenformel C₆H₁₄ und einer molaren Masse von 86,17 g/mol. Hexan tritt bei 69 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über und verfestigt sich bei -94 °C.
Heptan: - bei Raumtemperatur (RT) flüssiges Alkan mit der Summenformel C₇H₁₆ und einer molaren Masse von 100,20 g/mol. Heptan tritt bei 36 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über und verfestigt sich bei -129 °C.
Octan: - bei Raumtemperatur (RT) flüssiges Alkan mit der Summenformel C₈H₁₈ und einer molaren Masse von 114,22 g/mol. Octan tritt bei 126 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über und verfestigt sich bei -59 °C. Der Gehalt an Octan spielt bei der Klassifikation von Kraftstoffen, insb. von Benzin, eine Rolle und wird als sog. Octanzahl ausgedrückt.
Nonan: - bei Raumtemperatur (RT) flüssiges Alkan mit der Summenformel C₉H₂₀ und einer molaren Masse von 128,25 g/mol. Nontan tritt bei 151 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über und verfestigt sich bei -54 °C.
Decan: - bei Raumtemperatur (RT) flüssiges Alkan mit der Summenformel C₁₀H₂₂ und einer molaren Masse von 142,28 g/mol. Decan tritt bei 174 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über und verfestigt sich bei -30 °C.
Hexadecan: - bei Raumtemperatur (RT) flüssiges Alkan mit der Summenformel C₁₆H₃₄ und einer molaren Masse von 226,43 g/mol, das auch mit dem Trivialnamen Cetan bezeichnet wird. Hexadecan tritt bei 280 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über und verfestigt sich bei 18 °C. Der Gehalt an Hexadecan spielt bei der Klassifikation von Dieselkraftstoffen eine Rolle und wird als sog. Cetanzahl ausgedrückt.
Cetan: - Trivialname für Hexadecan

Alkene, Olefine

Alken, Pl. Alkene: - aliphatische Kohlenwasserstoffverbindungen mit mindestens einer Doppelbindung und der allg. Summenformel C_NH_2N, früher auch als Olefine bezeichnet. Im Gegensatz zu den Alkanen werden die Alkene als "ungesättigte" Verbindungen bezeichnet, da an den Kohlenstoffatomen, an denen die Doppelbindung ausgebildet ist, nicht alle Bindungselektronen (Valenzen) an Wasserstoffatome gebunden sind. Daher werden auch andere Verbindungen, wie z.B. Fettsäuren, die Doppelbindungen enthalten als ungesättigt bezeichnet. Die Nomenklatur folgt derjenigen der Alkane, wobei das 'a' der Namensendung durch ein 'e' ersetzt wird, so dass die entsprechenden Alkene als Ethen, Propen usw. bezeichnet werden. Alkene mit mehr als einer Doppelbindung werden als Polyene bezeichnet und dem Endungsnamen wird entsprechend ein 'a', gefolgt von einem griechischem Zahlbezeichner, also 'di', 'tri' usw., vorangestellt, z.B. Butadien. Die Position der Doppelbindung wird durch Voranstellung der Atomnummer des die Doppelbindung enthaltenen Atoms gekennzeichnet, z.B. 1-Buten oder 1,3-Butadien. Bei mehreren funkt. Gruppen wird die Positionsnummer auch der Endung vorangestellt, also z.B. 2-Chlor-hept-4-en. Da die Doppelbindung nicht frei rotieren kann, kommt es zu Ausbildung von cis-trans-Isomeren (E-Z-Isomerie), deren mögliche Anzahl mit steigender Kettenlänge naturgemäss stark ansteigt. Cyclische Alkene werden als Cycloalkene bezeichnet, zu diesen rechnen auch die meisten Aromaten. Die Doppelbindung ist sehr reaktiv (elektrophiler Angriff), was die Alkene als Ausgangstoffe vieler chem. Synthesen prädestiniert. Besondere Eigenschaften besitzen Verbindungen mit sog. konjugierten Doppelbindungen, d.h. Moleküle, bei denen sich innerhalb des Kohlenstoffgerüsts Einfach- mit Doppelbindungen abwechseln. Durch die höhere Elektronegativität der Doppelbindungsatome wird die Bindungslänge der dazwischen liegenden einfachen Bindungen verkürzt und deren freie Drehbarkeit eingeschränkt. Für biol. Untersuchungmethoden ist zudem von Bedeutung, dass die Doppelbindungen durch UV-Licht angeregt werden können und die daraus resultierenden Fluoreszenzerscheinungen zur Charakterisierung und Quantifizierung herangezogen werden können.
Olefine: - veraltete Bezeichnung für die Klasse der Alkene
Polyene: - Org. Verbindungen aus der Klasse der Alkene mit mehr als einer Doppelbindung. Bei wenigen vorhandenen Doppelbindungen wird deren Anzahl durch einen griechischen Zahlbezeichner, also 'di', 'tri' usw., präzisiert, wobei diese Zahlbezeichnung dem Endungsnamen der Alkene 'en' vorangestellt wird, wie z.B. Butadien
Ethen: - bei Raumtemperatur (RT) gasförmiges Alken mit der Summenformel C₂H₄ und einer molaren Masse von 28,05 g/mol. Das u.a. auch als Ethylen bezeichnete Ethen wird bei -104 °C flüssig und verfestigt sich bei -169 °C.
Ethylen: - andere Bezeichnung für Ethen, die insb. in der Biologie häufig im Zusammenhang mit der pflanzenphysiologischen Wirkung des Ethens als Phytohormon verwandt wird.
Propen: - bei Raumtemperatur (RT) gasförmiges Alken mit der Summenformel C₃H₆ und einer molaren Masse von 42,08 g/mol. Propen wird bei -48 °C flüssig und verfestigt sich bei -185 °C.
Propylen: - andere Bezeichnung für Propen
Buten: - bei Raumtemperatur (RT) gasförmiges Alken mit der Summenformel C₄H₈ und einer molaren Masse von 56,11 g/mol. Buten tritt in den isomeren Formen, 1-Buten und 2-Buten auf, wobei bei letzterem nochmals ein cis- und ein trans-Isomer (E-Z-Isomerie) unterschieden wird. Ferner kann das Buten auch als Isobuten, also als Propen mit einer Methyl-Gruppe dargestellt werden. 1-Buten wird bei -6 °C flüssig und verfestigt sich bei -185 °C. Beim 2-Buten verflüssigt sich die cis(Z)-Form bei 3,7 °C und verfestigt sich bei -139 °C, während der Siedepunkt bei der trans(E)-Form bei 0,88 °C und der Schmelzpunkt bei -106 °C liegt. Isobuten siedet bei -7 °C und verfestigt sich bei -140 °C.
Butadien: - Butadien ist gasförmig, hat eine molare Masse von 54,09 g/mol und tritt in den beiden Isomeren 1,2-Butadien und 1,3-Butadien auf, wobei das letztere von der chem. Industrie in grossen Mengen durch Cracken von Benzin produziert wird, da es als Ausgangsstoff für viele Kautschuke und Kunststoffe dient. 1,2-Butadien schmilzt bei -136,21 °C und siedet bei 10,8 °C, während 1,3-Butadien einen Schmelzpunkt von -108,92 °C und einen Siedepunkt von -4,5 °C hat.
Isopren: - Das Isopren, nach IUPAC Nomenklatur auch 2-Methyl-1,3-butadien, ist ein Grundbaustein vieler Naturstoffe bzw. Sekundärmetabolite, die auch als Isoprenoide zusammengefasst werden. Zu diesen zählen u.a. die Terpene und die von diesen abgeleiteten Verbindungen (Terpenoide), ebenso wie die Steroide. Isopren hat eine molare Masse von 58 g/mol, schmilzt bei -146 °C und siedet bei 34 °C.
Isoprenoide: - Klasse von Naturstoffen, die sich von Isopren ableiten und zu denen u.a. die Terpenoide mit den Terpenen und Carotinoiden oder die Steroide zählen. Aufgrund des Kohlenwasserstoffgerüsts verhalten sich Isoprenoide i.d.R. lipophil und daher werden die biologisch auftretenden Isoprenoide auch zu den Lipiden gezählt. Insb. viele Baumarten, aber auch das Phytoplankton produzieren Isoprenoide, die unterschiedlichste Funktionen im Organismus ausüben können. Zu diesen gehören bspw. Schutz- und Abwehrfunktionen, wie etwa die Allelopathie oder Frassschutz. Isoprenoide werden in Pflanzen aus den Ausgangssubstanzen Isopentenylpyrophosphat (IPP) oder Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) synthetisiert.
Terpene: - Klasse von Verbindungen, die aus zwei Isopren-Einheiten (C₁₀-Körper) bestehen. Bei Verbindungen mit mehr als zwei Isopreneinheiten werden gr. Zahlworte dem Stoffklassennamen als Präfix vorangestellt, so dass insb. Verbindungen, die einem vielfachen des Terpengerüsts entsprechen, als Di-, Tri- oder Tetraterpene benannt werden. Bei mehr als vier Terpen-Einheiten spricht man meist von Polyterpenen. Solche Verbindungen, die ein, u.U. auch modifiziertes, Terpen-Grundgerüst aufweisen, werden verallgemeinernd aus als Terpenoide zusammengefasst.
Terpenoide: - Von Terpenen abgeleitete Verbindungen (gemäss der gr. Endung -oide im eigentlichen Wortsinne: den Terpenen ähnliche Verbindungen), die sich durch den Besitz funktioneller Gruppen oder Modifikationen des Isoprengerüsts auszeichnen, während unter die Stoffgruppe der Terpene strengenommen nur reine Kohlenwasserstoffverbindungen fallen. In der Praxis wird diese Unterscheidung jedoch häufig nicht sehr genau gehandhabt und die beiden Begriffe synonym verwendet. Ähnlich wie bei den Terpenen werden anhand der Anzahl der C₁₀-Einheiten, Di-, Tri- oder Tetra-, sowie Polyterpenoide unterschieden.
Sesquiterpene: - Klasse von Verbindungen, die aus drei Isopren-Einheiten (C₁₅-Körper) bestehen.
Diterpene: - Klasse von Verbindungen, die aus vier Isopren-Einheiten, also zwei Terpen-Einheiten, (C₂₀-Körper) bestehen.
Triterpene: - Klasse von Verbindungen, die aus sechs Isopren-Einheiten, also drei Terpen-Einheiten, (C₃₀-Körper) bestehen.
Squalen: - Ein Triterpen, also eine aus drei Terpen- bzw. sechs Isopreneinheiten aufgebaute Kohlenwasserstoffverbindung, die als Endprodukt oder als Zwischenstufe verschiedener Synthesewege (z.B. Cholesterin- , Sterol- bzw. Steroidsynthese) bei nahezu allen Pflanzen und Tieren auftritt.
Tetraterpene: - Klasse von Verbindungen, die aus acht Isopren-Einheiten, also vier Terpen-Einheiten, (C₄₀-Körper) bestehen. Zu dieser Stoffgruppe zählt auch die biologisch bedeutsame Klasse der Carotinoide, die bei Pflanzen und anderen photosynthetisch aktiven Organismen als Pigmente des Photosyntheseapparates fungieren, sowie mit den Carotinen bei vielen Tierarten als sog. Provitamine unentbehrliche Lebensfunktionen aufrechterhalten.
Polyterpene: - Bezeichnung für Isoprenoid-Verbindungen, die aus mehr als acht Isopren-Einheiten, also vier Terpen-Einheiten (C₄₀-Körper) bestehen.
Dolichol: - Ein zu den Lipiden zählendes Polyisoprenoid aus 22 Isopren-Einheiten, das insb. in der Membran des endoplasmatischen Retikulums (ER) auftritt und dort an der N-Glykosilierung von Proteinen beteiligt ist, indem charakteristische, an Dolichol gebundene Oligosaccharide auf Proteine transferiert werden, die in das ER transloziert werden. Dabei liegen die Dolichol-Moleküle integriert in der Membran des ER's vor und können diese u.U. mehrfach durchspannen. Eine Aktivierung des Dolichols erfolgt an der cytosolischen Seite der ER-Membran, indem eine Phosphat-Gruppe von Cytidintriphosphat (CTP) auf das Ende des Dolichol-Lipids übertragen wird. An diese Phosphat-Gruppe erfolgt nun eine Bindung von Uridintriphosphat (UTP) aktiviertem N-Acetylglucosamin (GlcNAc), so dass eine Pyrophosphatbindung des GlcNAc an Dolichol resultiert (schematisch Dolichol-P-P-GlcNAc). An den gebundenen Aminozucker GlcNAc werden nun sukzessive ein weiteres GlcNAc, sowie 5 Moleküle Mannose (Man) gebunden, wobei die Übertragung dieser Zucker von Nucleotid-aktivierten Formen (UTP-GlcNAc, GTP-Man) der jeweiligen Monosaccharide aus erfolgt. Sind diese sieben als Oligosaccharid Zucker an das Dolichol gebunden, erfolgt ein sog. engl. flip, bei dem die Orientierung des Dolichols in der Membran umgekehrt wird, so dass der Zuckeranteil nun in das Lumen des ER's weist. Hier erfolgt die Bindung weiterer Zucker an den bestehenden Oligosaccharid-Rest, wobei diese Zucker von anderen Dolichol-Molekülen übertragen werden. Bei den übertragenden Dolichol-Molekülen ist dabei ein einzelner Zucker mittels einer Phosphat-Gruppe an das Dolichol gebunden (schematisch z.B. Dolichol-P-Man). Man nimmt an, dass diese Zucker übertragenden Moleküle auf der cytoplasmatischen Seite des ER's durch Bindung aktivierter Monosaccharid-Reste (GTP-Man, UTP-Glc) entstehen und ebenfalls durch einen 'flip' auf die lumenale Seite gebracht werden. Insgesamt werden so 4 weitere Mannose- und 3 weitere Glucose-Reste auf die bestehende Zucker-Gruppe übertragen, so dass an dem Dolichol ein charakteristisches, verzweigtes Oligosaccharid aus 14 Zuckern entsteht. Dieses Oligosaccharid wird nun als ganzes Molekül katalytisch durch ein als Oligosaccharid-Protein-Transferase (auch Olisaccharyl-Transferase) bezeichnetes Enzym auf bestimmte Asparagin-Reste von Proteinen transferiert, während diese von der cytosolischen Seite des ER's auf die lumenale Seite durch spez. Protein-Transporter transloziert werden.

Alkine

Alkin, Pl. Alkine: - aliphatische Kohlenwasserstoffverbindungen mit mindestens einer Dreifachbindung und der allg. Summenformel C_NH_N.
Ethin: - farbloses, nicht unangenehm riechendes Gas (Sublimationstemperatur: -84 °C) mit der Summenformel C₂H₂ und einer molaren Masse von 26 g/mol, auch als Acetylen bekannt. Ethin ist sehr reaktiv und zersetzt sich bei Druckerhöhung schon bei Raumtemperatur u.U. explosionsartig in seine Bestandteile C und H₂. Ebenso sind Mischungen mit 3 - 70% Ethingehalt und Luft explosiv. Die hohe Verbrennungswärme wird bei Schneidbrennern und beim autogenen Schweissen ausgenutzt. Das in Stahlflaschen abgefüllte Ethin wird bei geringem Überdruck in Aceton gelöst, welches in einer porösen Masse aufgesaugt wurde. Dieses Gas wird auch als "Dissous-Gas" bezeichnet. Ferner wird Ethin durch die hohe Reaktivität seiner Dreifachbindung als Ausgangstoff für techn. Synthesen von Kautschuken und Kunststoffen eingesetzt. Ethin wurde früher aus Calciumcarbid (CaC₂) und Wasser hergestellt; heutzutage wird Methan im Lichbogen bei 1400 °C thermisch zu Ethin umgewandelt oder partiell oxidiert.
Acetylen: - andere, meist bei techn. Anwendungen wie dem Schweissen u.a. verwandte Bezeichnung für Ethin

Alkohole

Alkohol, Pl. Alkohole: - Klasse von organischen Verbindungen, die sich durch Besitz der Hydroxyl-Gruppe als funktionelle Gruppe auszeichnet. Häufig, v.a. in der umgangssprachlichen Verwendung bezieht sich der Begriff Alkohol auf den geniessbaren Alkohol, den Ethanol. In der Nomenklatur werden alkoholische Verbindungen durch Voranstellung des Präfixes 'Hydroxy-' oder durch Anfügung der Endung '-ol' an den Namen der Ausgangsverbindung gekennzeichnet; die letztere Art der Bezeichnung ist v.a. bei Verbindungen kürzerer Kettenlängen üblich. Ist mehr als eine Hydroxyl-Gruppe vorhanden, werden solche Verbindungen als mehrwertige (zwei-, drei- usw. wertige) Alkohole, Polyalkohole oder Polyole bezeichnet. In der Nomenklatur wird die Anzahl der Hydroxyl-Gruppen durch Voranstellung von lat. Zahlpräfixen vor der Endung '-ol' und die Stellung der Gruppen am C-Atom-Gerüst durch vorangestellte Ziffern kenntlich gemacht, wie etwa Ethandiol oder 1,2,5-Hexantriol. Die Position der Hydroxyl-Gruppe am C-Atom-Gerüst wird u.U. ebenfalls kenntlich gemacht, indem Verbindungen mit an einem primären C-Atom gebundener Hydroxyl-Gruppe (endständige Hydroxyl-Gruppe) als primäre, mit an einem sekundären C-Atom gebundener Hydroxyl-Gruppe als sekundärer (sec-Alkohol) und mit an einem tertiären C-Atom gebundener Hydroxyl-Gruppe als tertiärer Alkohol (tert-Alkohol) bezeichnet werden.
Polyalkohole: - Bezeichnung für mehrwertige Alkohole, also Alkohol-Verbindungen mit mehreren Hydroxyl-Gruppen. Altenativ werden die Polyalkohole auch als Polyole bezeichnet.
Polyole: - andere Bezeichnung für die Polyalkohole.
Methanol: - Der einfachste darstellbare Alkohol mit der chem. Summenformel CH₃OH und einer molaren Masse von 32,04 g/mol. Methanol siedet bei 65 °C und verfestigt sich bei -98 °C. Biologisch ensteht Methanol u.a. bei manchen Hefepilzen in Microbodies oder tritt bei einigen Bakterien als Stoffwechselprodukt auf. Für den Menschen ist Methanol giftig und kann zur Erblindungserscheinungen bis hin zum Tode führen.
Ethanol: - Vom Grundgerüst des Ethans abgeleiteter Alkohol mit der chem. Summenformel C₂H₆O bzw. CH₃CH₂OH und einer molaren Masse von 46,07 g/mol. Ethanol siedet bei 78 °C und verfestigt sich bei -114 °C. In älterer Literatur wird die Verbindung auch als Carbinol bezeichnet, während umgangssprachlich mit dem Begriff "Alkohol" meist Ethanol gemeint ist, da es sich bei Ethanol um den für den Menschen 'geniessbaren' und in geringer Dosis verträglichen Alkohol handelt, der in alkoholischen Getränken (Wein, Bier, Spirituosen etc.) und vielen Lebensmitteln, sowie in pharmazeutischen Produkten enthalten ist oder als Lösungsmittel Verwendung findet. Bei der (biotechnologischen) Herstellung von alkoholischen Getränken, wie Bier oder Wein, macht man sich den Stoffwechselweg der alkoholischen Gärung von Hefepilzen (z.B. der Bierhefe Saccharomyces cerevisiae) zunutze, welche bei Sauerstoffmangelbedingungen i.d.L. sind, Glucose zu Alkohol zu vergären.
Carbinol: - veraltete Bezeichnung für Ethanol, die sich jedoch noch häufig in den Bezeichnungen tertiärer Alkohole wiederfindet.
Ethandiol: - Der einfachste mehrwertige Alkohol, auch als Glycol bezeichnet, mit der chem. Summenformel C₂H₆O₂ und einer molaren Masse von 62,07 g/mol. Ethandiol bildet bei Raumtemperatur (RT) eine farblose, viskose und süsslich schmeckende Flüssigkeit, die bei 197 °C siedet und sich bei -16° verfestigt. Mit Wasser, Ethanol oder Aceton lässt sich Ethandiol gut mischen. Die Verbindung findet technische Verwendung als Frostschutzmittel ("Glysantin") und bei der Herstellung der Polyesterfaser Terylen (Trevira, Dacron). Es oxidiert leicht zur Oxalsäure und anderen Carbonsäuren und wird deshalb als toxisch klassifiziert, so dass Ethandiol keine Verwendung in Lebensmitteln und kosmetischen Produkten finden darf.
Glycol: - Trivialname für Ethandiol
Propanol: - Vom Grundgerüst des Propans abgeleiteter Alkohol mit der chem. Summenformel C₃H₈O bzw. C₂H₅CH₂OH und einer molaren Masse von 60,10 g/mol. Propanol tritt in zwei isomeren Formen auf, dem 1-Propanol oder n-Propanol und dem 2-Propanol oder Isopropanol. Die Verbindung des 1-Propanols siedet bei 97 °C und verfestigt sich bei -126 °C, während der Siedepunkt des 2-Propanols bei 82 °C liegt und der Stoff bei -88 °C vom flüssigen in den festen Aggregatzustand übergeht.
Glycerin: - Glycerin ist der Trivialname für 1,2,3-Propantriol und wird auch als Glycerol bezeichnet, v.a. im angelsächsischen Sprachgebrauch. Die Verbindung besitzt die chem. Summenformel C₃H₈O₃ und eine molare Masse von 92,09 g/mol. Glycerin bildet bei Raumtemperatur (RT) eine farblose, zähflüssige und süss schmeckende Flüssigkeit, die unter Zersetzung bei 290 °C siedet und sich bei 18 °C verfestigt. Glycerol findet weite technische Verwendung, z.B. in Salben, als Frostschutz oder als Bremsflüssigkeit u.a.. Als zugeleassener Lebensmittelzusatzstoff wird Glycerol mit E422 gekennzeichnet. Durch Veresterung mit Salpetersäure lässt sich Glyceroltrinitrat, auch besser unter der Bezeichnung "Nitroglycerin" bekannt, herstellen, dass als Sprengstoff grosse technische Bedeutung hat. Glycerol wird auch bei sog. Kryokulturen, die zur Konservierung mikrobieller Kulturen bei tiefen Temperaturen (z.B. -18 °C, -70 °C oder -196 °C) dienen, als Schutzmedium zugesetzt. Durch Veresterung mit Fettsäuren bildet es Lipide bzw. Fette und ist damit eine elementare biochemische Verbindung, die v.a. am Aufbau der Biomembranen und dem Energiestoffwechsel der Fette beteiligt ist.
Glycerol: - Anderer Trivialname für Glycerin, v.a. im angelsächsischen Sprachraum gebräuchlich
Butanol: - Vom Grundgerüst des Butans abgeleiteter Alkohol mit der chem. Summenformel C₄H₁₀O bzw. C₃H₇CH₂OH und einer molaren Masse von 74,12 g/mol. Butanol tritt in unverzweigt in zwei Isomeren auf, dem primären 1-Butanol oder n-Butanol und dem sekundären 2-Butanol oder sec-Butanol. 1-Butanol siedet bei 118 °C und verfestigt sich bei -89 °C, während bei 2-Butanol der Siedepunkt bei 99 °C liegt und sich die Verbindung bei -115 °C verfestigt. Ferner lässt sich bei gleicher Summenformel Butanol auch als verzweigtes Molekül darstellen, entweder als 2-Methyl-1-propanol bzw. Isobutanol oder als 2-Methyl-2-propanol bzw. tert-Butanol. Ersteres siedet bei 108 °C und verfestigt sich bei -108 °C, zweiteres siedet bei 83 °C und tritt bei 26 °C in den festen Aggregatzustand über. tert-Butanol bildet also als einziges Isomer bei Raumtemperatur (RT) einen Feststoff aus, während die anderen Butanole bei diesen Temperaturen flüssig sind.
Butandiol: - Zweiwertiger Alkohol mit der chem. Summenformel C₃H₆CH₂(OH)₂ und einer molaren Masse von 90,12 g/mol. Butandiol tritt in vier isomeren Formen auf: 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, sowie als 2,3-Butandiol. 1,2-Butandiol, das in den beiden stereoisomeren Formen R-1,2- und S-1,2-Butandiol auftritt, siedet bei 192 °C und besitzt einen Schmelzpunkt von -114 °C, während 1,3-Butandiol einen Siedepunkt von 207 °C aufweist und sich bei -50 °C verfestigt. 1,4-Butandiol siedet bei 230 °C und schmilzt bei 20 °C, also bei Raumtemperatur (RT). 2,3-Butandiol kann in den drei stereoisomeren Formen D(-)-2,3-Butandiol (2R,3R-2,3-Butandiol), L(+)-2,3-Butandiol (2S,3S-2,3-Butandiol), sowie in der Meso-Form meso-2,3-Butandiol vorliegen. Diese haben alle einen ähnlichen Siedepunkt bei 180 °C, verfestigen sich jedoch bei unterschiedlichen Temperaturen, die für das L(+)-2,3-Butandiol bei 19 °C liegt. Ferner können auch verzweigte Isomere dargestellt werden. Biologisch entsteht 2,3-Butandiol bei einigen Bakterienarten, wie z.B. Enterobacter als Endprodukt bei einer Form der sog. gemischten Säuregärung, die entsprechend auch als Butandiol-Weg oder Butandiolgärung bezeichnet wird.
Pentanol: - Vom Grundgerüst des Pentans abgeleiteter Alkohol mit der chem. Summenformel C₄H₉CH₂OH und einer molaren Masse von 88,15 g/mol. In älterer Literatur wird Pentanol auch als Amylalkohol bezeichnet. Vom Pentanol kann in 8 isomeren Formen dargestellt werden, wobei der einfachste, primäre Alkohol das 1-Pentanol bzw. n-Pentanol darstellt. 1-Pentanol siedet bei 138 °C und verfestigt sich bei 78 °C. Alle Pentanole werden als gesundheitsschädlich bis giftig eingestuft.
Inositol: - Inositol, auch als Cyclohexanhexol, Hexahydroxycyclohexan oder v.a. im deutschen Sprachgebrauch auch als Inosit bezeichnet, ist ein Polyalkohol (Polyol) mit der chem. Summenformel C₆H₁₂O₆ und einer molaren Masse von 180,16 g/mol. Die Verbindung tritt in neun Stereoisomeren auf, wobei das in Organismen am häufigsten auftretende Isomer das sog. myo-Inositol ist, welches mitunter auch "Muskelzucker" genannt wird, obwohl Inositol nicht zu den Sacchariden gezählt wird, da es insb. keine Aldehyd-Gruppe trägt. In Zellen ist Inositol, z.B. in Form des Inositolphosphatidyls, eine wichtige Komponente von den zu den Phospholipiden zählenden Inositiden, sowie von dem an Signaltransduktionsvorgängen beteiligten IP₃.
Inosit: - Andere, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreitete Bezeichnung für Inositol.
Phytin: - Andere Bezeichnung für das Inosit.
Sorbitol: - Sorbitol, auch als Sorbit oder Hexanhexol bezeichnet, ist ein Polyalkohol (Polyol) mit der chem. Summenformel C₆H₁₄O₆ und einer molaren Masse von 182,17 g/mol. Die Verbindung löst sich sehr gut in Wasser (2750 g/l bei 30 °C) und bildet bei Raumtemperatur (RT) nadelförmige, stark hygroskopische Kristalle aus, die farb- und geruchlos sind. Der Name leitet sich von der Baumart Sorbus aucuparia (Vogelbeere, Eberesche) ab, aus deren Beerenfrüchten die Verbindung ursprünglich gewonnen wurde. Sorbitol kommt in vielen weiteren Früchten, wie etwa Pflaumen, Aprikosen, Pfirsichen, Äpfeln und Birnen, vor. Bei der industriellen Herstellung der Ascorbinsäure (Vitamin C) wird Glucose zu Sorbitol reduziert, das dann von dem Bakterium Gluconobacter oxydans zur Sorbose umgesetzt wird. Diese wird in weiteren Schritten zur Ascorbinsäure gewandelt. In der Lebensmittelindustrie wird Sorbitol aufgrund seiner hygroskopischen Eigenschaft als Feuchthaltemittel verwendet und ist in der Europäischen Union (EU) als Lebensmittelzusatzstoff E420 zugelassen. Ferner können hyperosmotische Sorbitol-Lösungen, ähnlich wie Mannitol, therapeutisch als sog. Osmodiuretikum verwendet werden (s. Mannitol).
Sorbit: - Andere Bezeichnung für Sorbitol.
Mannitol: - Mannitol, auch als Mannit bezeichnet, ist ein Polyalkohol (Polyol) mit der chem. Summenformel C₆H₁₄O₆ und einer molaren Masse von 182,17 g/mol. Die Verbindung löst sich gut in Wasser (216 g/l bei 25 °C) und bildet bei Raumtemperatur (RT) farblose Kristalle aus. Aufgrund der asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome, sind von Mannitol verschiedene Stereoisomere darstellbar, wobei natürlicherweise Mannitol meist in Form des Enantiomers D-Mannitol vorliegt. D-Mannitol lässt sich durch Oxidation in das Monosaccharid D-Mannose überführen. Aufgrund der zahlreichen Hydroxyl-Gruppen besitzt Mannitol durch Anlagerung von Wasser und Ionen wasserziehende Eigenschaften, so dass es therapeutisch als sog. Osmodiuretikum Verwendung findet. Dabei wird Mannitol, ähnlich wie Sorbitol, im Glomerulus der Niere filtriert, wird aber aus dem im Nierentubulus befindlichen Harn, ebenso wie das gebundene Wasser, nicht mehr zurückresorbiert, was zu einer erhöhten Ausscheidung führt. So können hyperosmotische Mannit- bzw. Sorbit-Lösungen intravenös bei drohendem Nierenversagen, zur Absenkung von Hirn- oder Augendruck oder zur beschleunigten Ausscheidung bei Vergiftungen verabreicht werden. Der Name des Mannitols leitet sich von der Baumart Fraxinus ornus, der Manna-Esche, ab, aus deren Saft (Manna, Manna-Saft) die Substanz erstmals isoliert wurde. Mannitol wird ausserdem bei den Rhodophyta (Rotalgen) und den Phaeophyceae (Braunalgen) im Zuge der Photosynthese gebildet und stellt auch die Transportform und tlw. die Speicherform der photosynthetisch gebildeten Kohlenhydrate bei diesen Arten dar, im Gegensatz zu den meisten Cormophyta (Sprosspflanzen), die Saccharose bilden. Insb. bei der Braunalge Laminaria tritt Mannitol gehäuft als Akkumulationsprodukt der Photosynthese auf und kann bis zu 25% der Trockenmasse ausmachen. Bei einigen Braunalgen ändert sich der Mannitol-Gehalt in Abhängigkeit von der Salinität des umgebenden Mediums (i.d.R. Meerwasser) und dient hier, unabhängig von der Photosyntheseaktivität, der Osmoregulation. Mannitol tritt aber auch in anderen Pflanzen, sowie bei den Mycota (Pilzen) und den Lichenes (Flechten) auf. So wird bei einigen Flechten, die Cyanobacteriota (Blaualgen) als sog. Phycobiont enthalten, die photosynthetisch gebildete Glucose an den Mycobiont transferiert und von diesem zu Mannitol umgewandelt. Ferner ist Mannitol Bestandteil vieler Opine, welche von Bakterien, z.B. Agrobacterium tumefaciens oder bestimmten Invertebrata (Wirbellose Tiere) gebildet werden. In der Lebensmittelindustrie wird Mannitol als Zuckeraustauschstoff verwendet und ist in der Europäischen Union (EU) als Lebensmittelzusatzstoff E421 zugelassen. Ferner findet Mannit auch Verwendung als Zusatz von mikrobiellen Kultur- bzw. Nährmedien, z.B. in Anreicherungskulturen von Azotobacter.
Mannit: - Andere Bezeichnung für Mannitol.
Ribitol: - Ribitol, auch als Ribit bezeichnet, ist ein Polyalkohol (Polyol) mit der chem. Summenformel C₅H₁₂O₅ und einer molaren Masse von 152,15 g/mol. Die Verbindung bildet bei Raumtemperatur (RT) farblose Kristalle aus. Ribitol kommt natürlicherweise u.a. als Bestandteil der Zellwand und der Plasmamembran gram-positiver Bakterien in Form von Teichonsäuren vor, bei denen die Hydroxyl-Gruppen des Ribitols Ether- oder Phosphat-Esterbindungen mit Monosacchariden oder Fettsäuren ausbilden.
Ribit: - Andere Bezeichnung für Ribitol.

Alkoholderivate, Carbonyle, Aldehyde und Ketone

Alkoholderivate und Carbonyle, allgemeine Begriffe
Saccharide

Alkoholderivate und Carbonyle, allgemeine Begriffe

Aldehyde: - Klasse von org. Verbindungen, die eine endständige, funktionelle Carbonyl-Gruppe besitzen, die als Aldehyd-Gruppe bezeichnet wird. Aldehyde können formal als Oxidationprodukt primärer Alkohole aufgefasst werden. Biologisch relevant sind sie vor allem als funktionelle Gruppen vieler Saccharide, die entsprechend als Aldosen bezeichnet werden. Als Laborchemikalien werden v.a. Formaldehyd (z.B. als Paraformaldehyd o. Formalin) und Glutaraldehyd zur Fixierung von biol. Präparaten, insb. von Dünnschnitten, verwendet.
Formaldehyd: - Trivialname für Methanal, dem einfachsten darstellbaren Aldehyd mit einer Summenformel von CH₂O und einer molaren Masse von 30,03 g/mol. Bei Raumtemperatur bildet das bei -117 °C schmelzende und bei -19 °C siedende Formaldehyd ein farbloses, stechend riechendes Gas, das sich gut in Wasser löst. Formaldehyd wird als Nebenprodukt des Stoffwechsels in allen Mammalia (Säugetiere) gebildet. Es ist dennoch als giftige Substanz anzusehen, die bei höheren Konzentrationen akute Vergiftungen auszulösen vermag. Der LD₅₀ bei Rattus norvegicus (Ratte) liegt bei 100 mg pro kg Körpergewicht bei oraler Aufnahme. Industriell ist Formaldehyd eine wichtige Grundsubstanz, die als Vor- oder Zwischenstufe zahlreicher Synthesen dient. So betrug 2007 die Weltjahresproduktion ca. 21 Mio. t. In der biol. Forschung wird Formaldehyd v.a. als Fixativ von biol. Präparaten eingesetzt, da die Bindung der Aldehyd-Gruppe an Amino-Gruppen von Proteinen zu einer anschliessenden Quervernetzung (engl. crosslinking) der Proteine führt, wobei das gebundene Formaldehyd unter Wasserabspaltung (Kondensation) mit einer weiteren Amino-Gruppe sog. Methylenbrücken (-CH₂-) ausbildet, die bspw. proteinogenes Cytoplasma erheblich stabilisiert. Bevorzugte Gruppen dieser Quervernetzung, z.B. bei Kollagen, sind dabei die Amino-Gruppen der Peptid-Bindung und der Seitenkette des Lysins. Während der erste Schritt der Formaldehyd Anlagerung recht schnell vonstatten geht, ist die Ausbildung der Methylenbrücken zeitintensiver, so dass bei reinen Formaldehyd-Fixierungen längere Inkubationszeiten in Kauf genommen werden müssen. Auf der anderen Seite zeichnet sich Formaldehyd aufgrund der geringen Molekülgrösse durch eine hohe Eindringtiefe und schnelle Penetration des zu fixierenden Materials aus. Daher wird Formaldehyd, meist in wässriger Lösung als sog. Formalin, auch bei der Präparation von med. Anschauungsmaterial oder Leichen verwendet. Das Formaldehyd liegt in wässriger Lösung als Methylenhydrat (Methandiol) vor und hat bei hoher Konzentration eine starke Tendenz zur Polymerisation, wobei die höheren Polymere mit bis zu 100 Formaldehyd-Monomeren als weisser Niederschlag ausfällen. Dieser als Paraformaldehyd bezeichnete Niederschlag wird als weisses Pulver vertrieben und kann zum Ansetzen von Formaldehyd-Lösungen verwendet werden, da sich die Polymere i.d.R. bei starker Verdünnung mit Wasser oder bei physiologischer Ionenstärke auflösen. Vebreitet ist auch die Verwendung von Mischungen mit dem Fixativ Glutaraldehyd, die als Karnovsky-Lösung bekannt sind und die Vorteile beider Fixierungsmittel ausnutzen.

Links:

Formaldehyd, Wikipedia.org
Formaldehyde Fixation, John A. Kiernan, Department of Anatomy & Cell Biology, University of Western Ontario, London, Canada
Paraformaldehyd: - Trivialbezeichnung für polymerisiertes, unlösliches Formaldehyd. Im Paraformaldehyd bildet das Formaldehyd Polymere mit einer Kettenlänge von bis zu 100 Monomeren aus, die als weisses Pulver aus Wasser ausfällen.
Formalin: - Mischung aus Formaldehyd (ca. 40%) und Wasser (ca. 60%) w/w, wobei der überwiegende Teil des Formaldehyds schwach polymerisiert vorliegt (Kettenlänge 2-8).
Glutaraldehyd: - Trivialname für 1,5-Pentandial, einem Dialdehyd mit der Summenformel C₅H₈O₂ und einer molaren Masse von 100,12 g/mol. Bei Raumtemperatur bildet das bei -6 °C schmelzende Glutaraldehyd eine farblose, unangenehm stechend riechende Flüssigkeit, die bei 188 °C siedet und die mit Wasser mischbar ist. Glutaraldehyd ist giftig und kann bei Hautkontakt, Inhalation oder Ingestion Reizungen der Haut, Augen, Lungen, Hals oder Nase hervorrufen und zu Kopfschmerzen und Schwindel führen. Industriell findet Glutaraldehyd vielfältige Anwendung, z.B. als Gerbstoff, Desinfektions- oder Konservierungsmittel. In der biol. Forschung wird Glutaraldehyd wird v.a. als Fixativ für biol. Präparate verwendet. Die fixierende Wirkung kommt durch Quervernetzung der Amino-Gruppen von Proteinen mit den beiden Aldehyd-Gruppen des Glutaraldehyds zustande. Durch die beiden Aldehyd-Gruppen werden dabei insb. Quervernetzungen (engl. crosslinks) zwischen Proteinen ausgebildet, was bspw. den cytoplasmatischen Inhalt von Zellen erheblich stabilisiert. Glutaraldehyd-Fixierungen (typische Konzentration z.B. 1%) werden insb. in der Elektronenmikroskopie (SEM/TEM) eingesetzt, finden aber auch bei anderen Techniken, wie z.B. der Fluoreszenzmikroskopie Verwendung. Gegenüber der Fixierung mit Formaldehyd besitzt Glutaraldehyd den Vorteil, das die Fixierungsreaktion wesentlich schneller abläuft und durch das grössere Molekül auch weiter von einander entfernte Amino-Gruppen miteinander vernetzt werden. Nachteilig wirkt sich die Tatsache aus, dass Glutaraldehyd das zu fixierende Material langsamer penetriert als Formaldehyd und dass nach der Fixierung freie Aldehyd-Gruppen verbleiben, die störend mit anderen Substanzen, z.B. Farbstoffen oder Antikörpern wechselwirken. Daher sollten diese freien Aldehyd-Gruppen bei einer Glutaraldehyd-Fixierung immer abgesättigt ("geblockt") werden, z.B. durch Behandlung mit Natriumtetraborat NaBH₄. Zu beachten ist ferner, dass Glutaraldehyd zur Polymerisation neigt und daher nur aus Monomeren bestehende Lösungen mit geringem Anteil niedriger Polymere verwendet werden sollten ("EM-Grade"). Eine voranschreitende Polymerisierung von Glutaraldehydlösungen lässt sich häufig daran erkennen, dass sich die Flüssigkeit milchig weiss verfärbt. Um die Vorteile der schnellen Penetration von Formaldehyd und der guten Quervernetzung des Glutaraldehyds zu nutzen, wird vielfach eine Mischung aus beiden Fixativen verwendet, die als Karnovsky-Lösung (ca. 1-4% Glutaraldehyd, ) bekannt ist.

Links:

Glutaraldehyd, Wikipedia.org
glutaraldehyde fixation, John A. Kiernan, Department of Anatomy & Cell Biology, University of Western Ontario, London, Canada
Ketone: - Klasse von org. Verbindungen, die eine funktionelle Carbonyl-Gruppe innerhalb des Kohlenwasserstoffskeletts, d.h. an sekundären Kohlenstoffatomen, tragen, die auch als Keto-Gruppe bezeichnet wird. Ketone können auch als Oxidationprodukt sekundärer Alkohole aufgefasst werden. Biologisch relevant sind sie vor allem als funktionelle Gruppen vieler Saccharide, die entsprechend als Ketosen bezeichnet werden.
Aceton: - Trivialname für Propanon bzw. Dimethylketon, einer org. Verbindung mit der chem. Summenformel C₃H₆O und einer molaren Masse von 58,08 g/mol. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Aceton eine farblose Flüssigkeit, die bei 56 °C siedet und bei -95 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Aceton ist das einfachste Keton und hat technische Bedeutung als Lösungsmittel vieler aliphatischer Verbindungen, sowie als Reagenz vieler org. Synthesen. In der Mikrobiologie findet sich Aceton als Endprodukt der Buttersäuregärung bestimmter Clostridien, z.B. bei Clostridium acetobutylicum.
Acetoin: - Trivialname für 3-Hydroxy-2-butanon bzw. 3-Hydroxybutan-2-one, einer org. Verbindung mit der chem. Summenformel C₃H₈O₂ und einer molaren Masse von 88,11 g/mol. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Acetoin eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit, die bei 147 °C siedet und sich bei 15 °C verfestigt. In biol. Prozessen tritt Acetoin als Zwischenprodukt der Butandiolgärung bei bestimmten Bakterien auf und dient auch dem Nachweis dieses Stoffwechselweges, da Acetoin in der sog. Voges-Proskauer-Reaktion mit α-Naphtol zu einem charakteristischen, roten Farbstoff reagiert. Auch bei der homofermentativen Milchsäuregärung entstehen kleinere Mengen Acetoin. Wegen seines charakteristischen, angenehmen Geruchs wird Acetoin auch zur Aromenherstellung, insb. als Butteraroma, verwendet.

Links:

Food flavourings, database for food flavourings of the European Union
BDM: - Abk. für 2,3-butandion monoxim, einem Oxim, das als Inhibitor des Motorproteins Myosin, sowie als De-Inhibitor einer durch organophosphorische Verbindungen (z.B. Organophosphate), wie z.B. dem Nervengas Sarin, vergifteten Acetylcholin-Esterase, einem wichtigen Enzym des Nervensystems, pharmazeutisch eingesetzt wird.
PAM: - Abk. für Pralidoxim, einem Oxim, das als De-Inhibitor bzw. Gegengift (Antidot) bei Vergiftungen der Acetylcholin-Esterase, einem wichtigen Enzym des Nervensystems, durch organophosphorische Verbindungen, wie z.B. dem Nervengas Sarin, pharmazeutisch eingesetzt wird.

Saccharide (Kohlenhydrate), Allgemeine Begriffe

Kohlenhydrate: - synonym zu Sacchariden verwendeter Begriff, der sich historisch ableitet, da man zunächst fälschlicherweise annahm (1844, Carl Schmidt), dass es sich bei dieser Stoffklasse um Hydrate des Kohlenstoffs handelte.
Saccharide: - Klasse von organischen Verbindungen, auch als Kohlenhydrate oder Zucker bezeichnet, die aus oxidierten Polyalkoholen in der Form von Hydroxy aldehyden bzw. Hydroxy ketonen und deren Homo- oder Heteropolymeren, sowie ihren Derivaten besteht. Dabei umfasst die Klasse solche Verbindungen, die mindestens eine Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe und mindestens zwei Hydroxyl-Gruppen aufweisen. Zu den Sacchariden werden auch die Derivate des vorgenannten Verbindungstyps gezählt, bei denen eine oder mehrere der funktionellen Gruppen substituiert sind, wie z.B. bei den Zuckersäuren oder den Aminozuckern.
Zucker: - synonym zu Saccharid oder Kohlenhydrat verwendeter Begriff, der v.a. in der Umgangssprache bzw. im alltäglichen Sprachgebrauch Verwendung findet. Dabei leitet sich das Wort Zucker ebenso wie der Begriff Saccharid aus dem ind. Sanskrit Wort sakara ab. Im engeren Sinne des Wortgebrauchs werden alle süss schmeckenden Saccharide als Zucker bezeichnet, was insb. die Mono- und Disaccharide betrifft, da mit zunehmenden Polymerisierungsgrad die Zucker geschmacksneutral werden. Im alltäglichen Sprachgebrauch, insb. als Handelsware, bezieht sich der Begriff Zucker meist auf die Saccharose, da diese die hpts. Verwendungsform von Zucker darstellt. Im weiteren Sinne des Wortgebrauchs werden jedoch alle Saccharide einbezogen, also auch die Di-, Oligo- oder Polysaccharide und die modifizierten Zucker, wie die Zuckersäuren oder die Aminozucker.
Neutralzucker: - Gruppe der chemisch neutralen Zucker, d.h. derjenigen Zucker, die in wässriger Lösung neutral, d.h. mit einem pH-Wert um 7, reagieren.
Aminozucker: - Klasse von Monosacchariden bei denen eine oder mehrere der Hydroxyl-Gruppen durch eine Amino-Gruppe ersetzt ist. Aminozucker reagieren stark basisch, kommen aber als Monomer in der Natur nicht vor, sondern liegen dort in meist als Polymere in Form ihrer Glykoside vor. Der basische Charakter der Verbindungen wird dabei häufig durch Acetylierung abgeschwächt oder gänzlich aufgehoben. Ist dabei die Amino-Gruppe an das anomere Kohlenstoffatom der Monosaccharid-Einheit gebunden (u.U. eine N-glykosidische Bindung ausbildend), werden die resultierenden Verbindungen als Glykosylamine bezeichnet, ist sie an andere Atome gebunden, werden die entsprechenden Verbindungen als Aminodesoxyzucker (z.B. N-Acetylglucosamin) bezeichnet. Aminozucker bilden eine wichtige biologische Stoffklasse, die bei den grampositiven Bakterien mit den Mureinsäuren den wesentlichen Bestandteil des Mureins der Zellwand ausmachen, bei den Arthropoda (Gliedertiere) und den Mycota (Pilze) Bestandteil des Chitins sind und bei höheren Organismen Bestandteil der Glykosaminoglykane sind.
Zuckersäuren: - Klasse von Monosacchariden bei denen eine oder mehrere der Hydroxyl-Gruppen durch eine Carbonsäuregruppe (Carboxyl-Gruppe) ersetzt ist. Auch Di-, Oligo- oder Polysaccharide, die aus monomeren Zuckersäure-Einheiten bestehen oder diese enthalten, werden als Zuckersäuren bezeichnet. Zu den monomeren Zuckersäuren zählt bspw. die Glucuronsäure, wichtige polymere Verbindungen von Zuckersäuren sind bspw. die Pektine.
Aldose: - Polyalkohol mit einer Aldehyd-Gruppe, insb. Aldehyd-Zucher
Ketose: - Polyalkohol mit einer Keto-Gruppe, insb. Keto-Zucker
Furanosen: - Klasse von Zuckerverbindungen, die einen Furan-Ring aufweisen
Pyranosen: - Klasse von Zuckerverbindungen, die einen Pyran-Ring aufweisen
Triosen: - Klasse von Zuckerverbindungen, deren Grundgerüst aus 3 C-Atomen aufgebaut ist. Sie treten insb. als Zwischenstufen (Metabolite) in verschiedenen Stoffwechselwegen, wie z.B. der Glykolyse, auf.
Lipopolysaccharide: - Mit Fettsäuren verknüpfte Polysaccharide, die bei gramnegativen Bacteria häufig Bestandteil der äusseren Membran sind und z.B. im Falle einer Infektion antigene Eigenschaften gegenüber Vertebrata aufweisen können. Serologisch auch als sog. O-Antigen bezeichnet.
LPS: - Abk. für Lipopolysaccharide
Sialinsäure: - Bestandteil der Ganglioside
NANA: - Abk. für die Sialinsäure

Monosaccharide, Einfachzucker

Triosen
Tetrosen
Pentosen
Hexosen
Heptosen

Tetrosen, Zucker mit einem aus 4 C-Atomen bestehenden Grundgerüst

Erythrose: - u.a. Zwischenprodukt des Pentosephosphat-Stoffwechselweges. Namensgebend für die erythro-Formen von enantiomeren Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren
Threose: - u.a. namensgebend für die threo-Formen von enantiomeren Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren

Pentosen, Zucker mit einem aus 5 C-Atomen bestehenden Grundgerüst

Xylose: - Aldose
Xylulose: - Ketose, u.a. Produkt des Pentosephosphat-Stoffwechselweges
Ribose: - Aldose, u.a. Produkt des Pentosephosphat-Stoffwechselweges und v.a. Bestandteil der Nucleoside und Nucleotide
Ribulose: - Ketose, u.a. Produkt des Pentosephosphat-Stoffwechselweges

Hexosen, Zucker mit einem aus 6 C-Atomen bestehenden Grundgerüst

Glucose: - Monosaccharid mit der Summenformel C₆H₁₂O₆, also eine Hexose mit einer molaren Masse von 180,16 g/mol und einer Wasserlöslichkeit von 470 g/l bei 20 °C. Andere Bezeichnungen für die Glucose sind Dextrose oder Traubenzucker. In biochemischer Darstellung wird die Glucose häufig mit Glc abgekürzt. Chemisch zeichnet sich die Glucose durch den Besitz einer Aldehyd-Gruppe aus, was sie als Aldose klassifiziert. Ferner liegt die Glucose unter physiologischen Bedingungen als cyclisches Halbacetal vor, das vorwiegend einen Pyranring ausbildet. Damit zählt die Glucose zu den sog. Lactolen und gehört innerhalb der Saccharide zu den Pyranosen. Biologisch bedeutsam ist nur die rechtsdrehende (+)-D-Glucose, die in zwei anomeren Formen auftritt, der α- und der β-Form, wobei das Gleichgewicht zu ca. 63% auf Seite der β-Form liegt. Beide anomere Formen werden biochemisch zur Synthese hochmolekularer Saccharide genutzt. Gebildet wird die Glucose vorwiegend im Prozess der Photosynthese aus CO₂ und H₂O. Da die Glucose eine der hpts. verwertbaren Energieform vieler nicht-photosynthetisch aktiven Organismen darstellt, stehen die Photosynthese betreibenden Pflanzen am Anfang der meisten Nahrungsketten. Die monomere Glucose ist dabei Ausgangssubstanz vieler Di-, Oligo- oder Polysaccharide, wie z.B. der Saccharose, der Raffinose, der Amylose der Stärke oder der Cellulose, die in entsprechenden Nahrungsketten wieder zu Glucose abgebaut werden, welche wiederum in den Stoffwechselprozessen der Glykolyse, des Citratcyclus und der Atmungskette unter Sauerstoffverbrauch und ATP-Bildung zu CO₂ und H₂O veratmet werden können.
Dextrose: - andere Bezeichnung für die D-Glucose
Traubenzucker: - andere, meist umgangssprachliche Bezeichnung für die D-Glucose
Fructose: - Monosaccharid mit der Summenformel C₆H₁₂O₆, also eine Hexose mit einer molaren Masse von 180,16 g/mol und einer Wasserlöslichkeit von 790 g/l bei 20 °C. Fructose wird im dt. Sprachgebrauch auch als Fruchtzucker bezeichnet und in der biochemischen Darstellung häufig mit Fru abgekürzt. Chemisch zeichnet sich die Fructose durch den Besitz einer Keto-Gruppe aus, was sie innerhalb der Klasse der Zucker als Ketose klassifiziert. Die Fructose bildet ein cyclisches Halbacetal aus und zählt damit zu der Gruppe der Lactole. Die Cyclisierung führt in kristalliner Form zur Bildung eines Pyranrings, in gebundener und damit meist auch unter physiologischen Bedingungen jedoch zur Bildung eines Furanrings, somit gehört die physiologisch gebildete Fructose zu den Furanosen. In der Natur wird Fructose v.a. in Früchten und im Honig als Saccharose angereichert, die auch die vorwiegende Transportform von Kohlenhydraten in Pflanzen darstellt. Industriell wird Fructose aus Rohr- oder Rübenzucker und zunehmend aus Maissirup gewonnen, wobei letzterer insb. als Süssstoff für Soft-Drinks wirtschaftliche Bedeutung hat. Im menschlichen Körper wird Fructose wesentlich langsamer als Glucose resorbiert, da sie im Darm passiv in den Blutkreislauf übertritt, während Glucose aktiv und damit auch in grösseren Konzentrationen transportiert wird. Daher lässt sich Fructose bedingt als diabetischer Süssstoff einsetzten unter der Einschränkung der Verträglichkeit und einer erhöhten Fettbildung.
Fruchtzucker: - andere, meist umgangssprachliche Bezeichnung für die Fructose
Fruktose: - andere Schreibweise für die Fructose
Galactose: - Monosaccharid mit der Summenformel C₆H₁₂O₆, einer Hexose mit einer molaren Masse von 180,16 g/mol und einer mittleren Wasserlöslichkeit. Der Name leitet sich vom gr. galaktos ab, für dt. "aus der Milch" ab und bezieht sich auf das Vorhandensein von Galactose in der Muttermilch der Mammalia. Galactose wird auch umgangsprachlich als Schleimzucker bezeichnet, was sich aus der Tatsache ableitet, dass Galactose in verschiedenen Schleimhäuten vorkommt. In der biochemischen Darstellung wird Galactose häufig mit Gal abgekürzt. Die physiologische Form ist die D-Galactose, die auch Bestandteil verschiedener Di-, Oligo- und Polysaccharide, wie etwa der Lactose oder der Raffinose ist.
Galaktose: - andere Schreibweise für die Galactose
Schleimzucker: - umgangsprachliche Bezeichnung für die Galactose
Sorbose: - Ketose
Mannose: -
Arabinose: -
Glucosamin: -
N-Acetylglucosamin: - Aminozucker, der Bestandteil des bakteriellen Heteropolysaccharids Murein und des Homopolysaccharids Chitin, sowie vieler Glykosaminoglykane ist. In biochemischer Darstellung wird N-Acetylglucosamin meist mit GlcNAc abgekürzt.

Heptosen, Zucker mit einem aus 7 C-Atomen bestehenden Grundgerüst

Sedoheptulose: - Ketose, u.a. Zwischenprodukt des Pentosephosphat-Stoffwechselweges

Disaccharide, Doppelzucker

Lactose: - Disaccharid aus β-1,4-glykosidisch miteinander verknüpfter D-Glucose und D-Galaktose. Lactose hat eine molare Masse von 324,29 g/mol und die β-Form ein Wasserlöslichkeit von 45,1 g/l bei 0 °C. Lactose ist Bestandteil der Muttermilch von Mammalia (Säugetieren) und wird durch das Enzym Lactase in seine monomeren Bestandteile aufgespalten, die dann einzeln metabolisiert werden können.
Maltose: - Disaccharid aus zwei α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpften Glucose-Einheiten, der als dimerer Baustein der Stärke aufgefasst werden kann. Maltose hat eine molare Masse von 342,30 g/mol und eine Wasserlöslichkeit von 1080 g/l bei 20 °C. Sie entsteht u.a. als Abbauprodukt von Stärke durch Amylasen.
Saccharose: - Disaccharid aus α-1,4-glykosidisch verknüpfter Glucose und Fructose. Saccharose ist massgeblich durch seine Verwertung durch das Bakterium Streptococcus mutans an der Entstehung von Karies beteiligt. In Pflanzen stellt Saccharose die vorherrschende Transportform von Zuckern dar, v.a. im Leitungsgewebe des Phloems.
Sucrose: - engl. für Saccharose.
Cellobiose: - Disaccharid, das aus zwei β-1,4-glykosidisch miteinander verknüften D-Glucose-Einheiten besteht und als dimerer Baustein der Cellulose aufgefasst werden kann, da viele herbivoren Organismen die Cellulose nur bis zur Stufe der Cellobiose abbauen können. Nur einige Protozoa und Mycota, wie einige Aspergillus-, Penicillium- und Fusarium-Arten verfügen über die nötige Enzymausstattung (β-1,4-Glucosidasen, Cellobiasen), die es ihnen erlaubt, Cellobiose in seine Glucose-Bestandteile zu zerlegen. Cellobiose hat eine molare Masse von 342,1 g/mol und ist im Gegensatz zur Cellulose gut wasserlöslich (111 g/l bei 15 °C).
Chitobiose: - Disaccharid aus β-1,4-glykosidisch miteinander verknüpften N-Acetyl-D-Glucosaminen. Chitobiose bildet eine Einheit des Homopolysaccharids Chitin, aus dem es durch enzymatische Abspaltung mittels Chitinasen entsteht. Durch das Enzym Chitobiase wird die Chitobiose in seine monomeren Bestandteile zerlegt.

Oligosaccharide, oligomere Mehrfachzucker aus wenigen (meist bis zu 20) molekular definierten Einfachzuckern bestehend

Trisaccharid: - aus drei monomeren Zuckereinheiten aufgebautes Saccharid
Maltotriose: - aus drei α-1,4-glykosidisch miteinander veknüpften Glucose-Einheiten bestehendes Trisaccharid, das v.a. beim Stärkeabbau durch α-Amylasen gebildet wird. Maltotriosen werden i.d.R. durch Glucoamylasen weiter zu den einfachen Glucosemonomeren gespalten.
Raffinose: - Oligosaccharid (Trisaccharid) mit einer molaren Masse von 540,5 g/mol und einer Wasserlöslichkeit von 50 g/l bei 20 °C. Raffinose besteht aus den Monosacchariden Glucose, Fructose und Galactose. Dabei ist die Galactose α-1,6-glykosidisch mit der Saccharose verknüpft, die wiederum aus einem Glucose-Molekül besteht, das α-1,4-glykosidisch mit einer Fructose verbunden ist. Ausgehend von diesem Trisaccharid wird eine ganze Gruppe von Oligosacchariden als die Raffinose-Familie bezeichnet, die sich in der Anzahl der unverzweigt an das Trisaccharid gebundenen Galactose-Einheiten voneinander unterscheiden. Raffinose und weitere Oligosaccharide der Familie finden sich im Phloem-Saft mancher Pflanzengattungen, bei einigen Arten (Linde, Ulme, Kürbisgewächse) ersetzt es die Saccharose gänzlich als Transportsubstanz. In manchen Pflanzenarten ersetzt die Raffinose die Stärke als Speichersubstanz. In grösseren Mengen findet sich Raffinose in Hülsenfrächten wie Erbsen und Bohnen, wo sie 5 - 10 % der Trockensubstanz ausmachen kann. Da die α-Galactosid-Bindung von menschlichen Verdauungsenzymen des Dünndarms nicht gespalten werden kann, kann es nach Verzehr von Raffinose-haltigen Früchten zu Blähungen kommen, da die Darmbakterien des Enddarms die sich dort ansammelnde Raffinose verwerten und es zu Gasentwicklungen kommt. Raffinose besitzt nur ca. 20 % der Süsskraft von Saccharose, da die Saccharide mit zunehmendem Polymerisationsgrad, d.h. mit zunehmender Kettenlänge, geschmacksneutraler werden.
Stachyose: - Oligosaccharid der Raffinose-Familie mit einer molaren Masse von 666,6 g/mol bei dem ein weiteres Galactose- Molekül mit der Raffinose α-1,6-glykosidisch verknüpft ist.
Verbascose: - Oligosaccharid der Raffinose-Familie mit einer molaren Masse von 828,7 g/mol, bei dem die Raffinose mit zwei weiteren Galactose-Einheiten α-1,6-glykosidisch verknüpft ist.

Polysaccharide, polymere Mehrfachzucker aus vielen Einfachzuckern bestehend

Homopolysaccharide
Heteropolysaccharide

Homopolysaccharide, aus gleichartigen Monomeren bestehende Polysaccharide

Glucane: - Familie von Homopolysacchariden, die aus Polymeren der Glucose bestehen.
Fructane: - Familie von Homopolysacchariden, die aus Polymeren der Fructose bestehen.
Galactane: - Familie von Homopolysacchariden, die aus Polymeren der Galactose bestehen.
Mannane: - Familie von Homopolysacchariden, die aus Polymeren der Mannose bestehen.
Glykogen: - Aus Glucose-Einheiten aufgebautes, verzweigtes, wasserlösliches Polysaccharid (Glucan), das in tierischen Organismen als Reserve- und Speicherstoff für Glucose verwendet wird und daher auch als tierische Stärke bezeichnet wird. Glykogen wird hpts. in Muskeln und in der Leber bei einem Überangebot von Kohlenhydraten gebildet und bei Bedarf wieder in die monomere Ausgangssubstanz Glucose abgebaut. Dabei sind die Glucose-Moleküle α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft und im Abstand von etwa 8-12 Glucose-Einheiten erfolgt eine Verzweigung des Moleküls durch eine α-1,6-glykosidische Bindung, was zu einer baumartig verzweigten Gesamtstruktur des Glykogen-Moleküls führt.
Glycogen: - andere, insb. im angelsächsischen Sprachraum verbreitete Schreibweise für Glykogen.
Stärke: - Polysaccharidgemisch aus 20-30 % Amylose und 70-80 % Amylopectin, das auch als Amylum bezeichnet wird und in Pflanzen als Speicherstoff dient. Man kann transitorische, also nur übergangsweise, gebildete Stärke von der Reservestärke, die als längerfristige Energiereserve dient, unterscheiden und zwar einmal bezüglich ihres Bildeungsortes als auch hinsichtlich der Korngrösse der gebildeten Stärkekörner. Da die Stärke eine ernährungsphysiologische Grundlage für viele andere Lebewesen darstellt, finden sich bei diesen besondere Enzyme des Stärkeabbaus, die sog. Amylasen.
Amylose: - Aus α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpften Glucose-Einheiten aufgebautes, unverzweigtes, wasserlösliches Homopolysaccharid (Glucan). Amylose kann aus hunderten bis tausenden Glucose-Einheiten bestehen und ist zusammen mit dem verzweigten Amylopectin Bestandteil der Stärke, dem Reservestoff pflanzlicher Zellen. Räumlich bildet das kettenförmige Polymer eine schraubenförmige Struktur aus, in dessen Windungen sich Jodmoleküle einlagern können. Diese Bindungsfähigkeit von Jod wird auch zum Nachweis von Stärke bzw. Amylose durch die sog. Lugol'sche Lösung genutzt, bei der die in die Windungen der Amylose-Kettes eingelagerten Polyiodidionen (I₅^-) eine blaue Färbung hervorrufen.
Amylopectin: - Aus α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpften Glucose-Einheiten aufgebautes, verzweigtes Homopolysaccharid (Glucane), das an ca. jeder 25. Glucose-Einheit eine α-1,6-glykosidisch verknüpfte Verzweigung mit weiteren α-1,4 verknüpften Glucose-Seitenketten aufweist. Amylopectin ist zusammen mit der Amylose Bestandteil der Stärke und ist wie diese in der Lage Iod-Moleküle anzulagern. Im Gegensatz zur Amylose (Blaufärbung) wird Amylopectin durch Iod-Kaliumiodid-Lösung (Lugol'sche Lösung) rot-violett angefärbt (s. bspw. Stärkeanfärbung von Pyrenoiden in der Grünalge Enteromorpha sp., Fig. 35 und Fig. 36 der Hiddensee-Exkursion).
Amylopektin: - andere, v.a. im deuschsprachigen Raum verbreitete Schreibweise für Amylopectin.
Amylum: - andere Bezeichnung für die Stärke.
Cellulose: - Cellulose ist ein unverzweigtes, wasserunlösliches Polysaccharid aus der Familie der Glucane, das in pflanzlichen Zellen mit bis 50 % Massenanteil den Hauptanteil der Zellwand ausmacht und damit auch die häufigste organische Verbindung der Erde darstellt. Cellulose besteht aus mehreren Hundert bis zu Zehntausend β-1,4-glykosidisch miteinander verknüpften D-Glucose-Einheiten, die auch als Cellobiose-Einheiten aufgefasst werden können, die ein langgestrecktes, kettenförmiges Polymer ausbilden, das in seiner Überstruktur Mikrofibrillen ausbildet, die aus mehreren durch Wasserstoffbrückenbildung miteinander verbundenen Cellulose-Polymeren bestehen. Cellulose wird in der Plasmamembran der pflanzlichen Zelle von dem Multi-Enzym-Komplex Cellulose-Synthase, einer Glycosyl-Transferase gebildet, der in Form einer sog. Rosette 36 Cellulose-Polymere (Glucan-Ketten) gleichzeitig synthetisiert, die sich extraplasmatisch verdrillen (?), eine fibrilläre Struktur ausbilden und abgelagert werden. Durch wiederholte Auflagerungen ensteht zunächst die primäre, dann die sekundäre Zellwand, wobei je nach Ausrichtung der abgelagerten Cellulosefibrillen charakteristische Texturen enstehen können, die den entsprechenden Zellwand-Strukturen spezielle Eigenschaften verleihen, wie sie z.B. bei Fruchthülsen, den Schliesszellen der Stomata oder den Tüpfeln zu finden sind. Dabei entstehen die Polymere aus Saccharose, deren Glucose-Anteil von einer mit der Cellulose-Synthase assozierten Saccharose-Synthase abgespalten und mit UDP aktiviert wird, so dass die Cellulose-Synthase jeweils eine aktivierte UDP-Glucose mit der wachsenden Glucan-Kette verknüpft, wobei das UDP wieder abgespalten und regeneriert wird.
Callose: - Aus Glucose-Einheiten aufgebautes, tlw. verzweigtes Polysaccharid (Glucan), das in Pflanzen die Siebplatten des Phloems während der Winterruhe, sowie bei Verletzungen und Fehlfunktionen verschliesst. Callose spielt ferner bei der Regulation des Durchmessers der Plasmodesmata eine Rolle. Das Polymer besteht aus β-1,3-glykosidisch verknüpften D-Glucose-Einheiten, die tlw. β-1,6-glykosidische Verzweigungen enthalten, soa dass eine schraubige Moleküstruktur resultiert, die sich in ihrer Überstruktur weiter "knäuelt".
Dextran: - Polyglucosen (Glucane), d.h. eine Gruppe von wasserlöslichen, stark verzweigten und hochmolekularen Polysacchariden mit einem Molekulargewicht von 15 kDa bis zu 50 Mio. Da, die nur aus Ketten miteinander verknüpfter Glucoseeinheiten bestehen. Dextrane finden vielfältige Verwendung in der Industrie, u.a. in Filmen, Kosmetika, Klebstoffen, Anstrichmitteln, als Molekularsiebe in der Gelfiltration (GPC), sowie als Blutplasmaersatz, wenn das Molekulargewicht zwischen 50 und 100 kDa liegt, wobei niedrigmolekulare Dextrane auch als Gerinnungshemmer wirken. Dextrane werden industriell u.a. durch Leuconostoc mesenteroides gewonnen, die Saccharose mittels des Enzyms Dextransaccharase in ihre Bestandteile Fructose, welche in den Stoffwechsel einfliesst, und Glucose aufspalten. Die Glucose-Moleküle werden extrazellulär an wachsende Dextranketten angehängt. Dieser Prozess läuft auch in Zellextrakten von Leuconostoc mesenteroides ab. Dextrane sind meist auch Bestandteil von Zahnbelag (Plaque), der u.a. von Karies (s. dort) verursachenden Streptococcus-Arten produziert wird.
Lävan: - Polyfructosen bzw. Fructane, d.h. eine Familie von Homopolysacchariden, die aus Polymeren der Fructose bestehen. Lävane, in anderer Schreibweise auch Levane, werden u.a. von einigen Streptococcus-Arten produziert, die bei der Verwertung von Saccharose die Glucose im Stoffwechsel verwenden, während aus dem Fructose-Anteil extrazelluläre Lävane gebildet werden. Diese können zur Bildung von Plaque (Zahnbelag) im Mundraum des Menschen beitragen und so die Enstehung von Karies fördern.
Levan: - andere, v.a. im angelsächsischen Sprachraum verbreitete Schreibweise für Lävan.
Chitin: - Aus monomeren Einheiten des Aminozuckers N-Acetylglucosamin bestehendes Homopolysaccharid, das als Zellwandmaterial der Mycota (Pilze) und einigen Algenarten, sowie als elementarer Bestandteil des Exoskelettes der Arthropoda (Gruppe der Gliederfüsser mit Spinnen, Insekten, Krebsen u.a.) und als Material der charakteristischen Borsten der Annelida (Ringelwürmer) eine wichtige Rolle im Organismenreich einnimmt. Die N-Acetylglucosamin-Einheiten des Chitins sind β-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft. Durch weitere Substanzen, wie etwa quervernetzenden phenolischen Verbindungen oder durch Kalkeinlagerung, können die Chitinpolymere, v.a. im Exoskelett der Arthropoda, zusätzlich gehärtet und stabilisiert werden, so dass ein robustes und widerstandsfähiges Material entsteht. Dabei treten die Polymere hpts. in zwei Konformationen auf: Das sog. α-Chitin besitzt eine helikale Struktur und ist v.a. für die Arthropoda charakteristisch, während das sog. β-Chitin mit einer Faltblatt ähnlichen Struktur v.a. bei den Annelida auftritt. Die meisten Organismen, darunter auch der Mensch können Chitin stoffwechselphysiologisch nicht nutzen, einige Bakterien und Pilze, sowie Amoeben oder der Regenwurm besitzen jedoch als Chitinasen bez. Enzymsysteme die den Abbau und die Verwertung von Chitin ermöglichen. Solche Chitinasen spielen auch eine Rolle bei den Häutungsvorgängen der Arthropoda, da das Chitin-Exoskelett bis zum Abschluss des Häutungsvorgangs in einem relativ weichen, verformbaren Zustand gehalten wird. Bei der Verwertung des Chitins durch Organismen wird das Chitin-Polymer zunächst von Exo- und/oder Endochitinasen in dimere Chitobiosen zerlegt, welche dann durch das Enzym Chitobiase in die monomeren Bestandteile N-Acetylglucosamin gespalten werden. Aktivierung durch Phosphorylierung und anschliessende Deacetylierung und Desaminierung machen das N-Acetylglucosamin dann als Fructose-6-phosphat dem Organismus als vewertbarer Zucker zugänglich. Durch Deacetylierung lässt sich chemisch aus Chitin das Heteropolysaccharid Chitosan herstellen, welches u.a. bei der Erforschung der Wundheilung und Gewebereparatur verwendet wird.
Pullulan: - ein Homopolysaccharid, das aus α-1,6-glykosidisch miteinander verknüpften Maltotriose-Einheiten besteht. Maltotriose ist ein Oligosaccharid bzw. exakter ein Trisaccharid (Dreifachzucker), das aus α-1,4-glykosidisch verknüpften Glucose-Monomeren zusammengesetzt ist. Natürlicherweise wird Pullulan von dem Russtaupilz Aureobasidium pullulans aus Stärke durch Umsetzung mittels des Enzyms Pullulanase produziert. Pullulan ist essbar, aber nahezu geschmacksneutral und wird industriell als Nahrungmittelzusatzstoff oder in Hygieneartikeln verwendet. Als Lebensmittelzusatzstoff ist Pullulan als E1204 zugelassen.

Heteropolysaccharide, aus verschiedenen Monomeren bestehende Polysaccharide

Xanthan: - verzweigtes Polysaccharid aus Glucose, Mannose und Gluconsäure. Xanthan wird industriell mit Hilfe des bakteriums Xanthomonas campestris produziert und wegen seinen Quelleigenschaften in Wasser als Verdickungs- und Geliermittel eingesetzt. Xanthan wird als Lebensmittelzusatzstoff mit E 415 bezeichnet.
Agarose: - Polysaccharid, das aus Rhodophyta (Rotalgen) gewonnenem Agar extrahiert wird
Gelrit: - Polysaccharid, das aus Bakterien der Familie Pseudomonaceae isoliert wird
Hemicellulose: - Heteroglucane, verzweigte Ketten aus Pentosen und Hexosen, wie etwa Arabinoglukan, Arabinogalaktan, sowie Uronsäuren Die Hemicellulose-Ketten sind den Cellulose-Fibrillen der pflanzlichen Zellwand aufgelagert und verbinden diese miteinander.
Pektine: - Pektine bilden eine Klasse der Heteropolysaccharide die den Polyzuckersäuren, nämlich den Polyuroniden, bzw. genauer den Polygalakturoniden angehören. Dabei wird das Polymer aus D-Galakturonsäure-Einheiten gebildet, die α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft sind und das "Rückgrat" des Pektins bilden. An dieses Zuckersäurepolymer sind in mehr oder weniger regelmässigen Abständen L-Rhamnose-Moleküle α-1,2-glykosidisch gebunden, die das geradlinige "Rückgrat" unterbrechen und der Zuckerkette einen Knick verleihen. Diese Form wird auch als Rhamnogalacturonan bezeichnet und stellt die Grundform der Pektine dar. Weitere Modifikationen, v.a. der natürlich vorkommenden Pektine, die auch als Protopektine bezeichnet werden, bestehen darin, das an die Rhamnose weitere, meist oligomere Seitenketten gebunden sind, die aus den Neutralzuckern L-Arabinose, D-Galactose oder D-Xylose bestehen. In der Pflanze bilden die Pektine die Mittellamelle aus, die die Zellwände aneinandergrenzender Zellen verbindet und dem Zellgerüst Festigkeit verleiht. Hier sind die Rhamnogalacturonketten durch Calcium- und/oder Magnesium-Ionen-Brücken zusätzlich stabilisiert. Zudem tragen die Pektine durch ihre Fähigkeit bei Wasseraufnahme zu quellen, zur Wasserregulation im interzellularen Raum bei. Aufgrund dieser Eigenschaften finden sich Pektine bei Pflanzen auch vermehrt in den Primärwänden des Kollenchyms, einem Festigungsgwebe des wachsenden Pflanzenkörpers, das aufgrund des Pektingehaltes eine hohe Quellfähigkeit und Verformbarkeit aufweist und daher i.d.L. ist etwaige Wachstumsbewegungen auszugleichen. In Pflanzenmaterial lassen sich Pektine durch Rutheniumrot oder Toluidinblau anfärben. Die Quellungs- bzw. Gelierungseigenschaften der Pektine macht man sich nicht nur beim Eindicken von Konfitüren und Marmeladen mittels flüssiger Pektine oder Gelierzucker zunutze, sondern finden auch grossindustrielle Anwendung bei der Herstellung verschiedener Nahrungsmittel, wie etwa bei Süsswaren, Fruchtgummis oder -gelees, Milchprodukten, Sossen oder Getränken. Ferner werden Pektine in pharmazeutischen und kosmetischen Produkten oder als natürlicher Klebstoff, z.B. in Tabakwaren, eingesetzt. Die industriell verwendeten Pektine werden dabei aus Äpfeln (z.B. Apfelpektin im Gelierzucker), Citrusschalen oder Zuckerrüben gewonnen.

Links:

Herbstreith & Fox, Hersteller von Pektinen
Protopektine: - Natürlich vorkommende, native Form der Pektine. So sind die Protopektine z.B. hpts. Bestandteil der Mittellamelle der pflanzlichen Zellwand.
Carubin: - auch Johannisbrotkernmehl, Caruben- oder Karubenmehl ist ein geschmacksneutrales Polysaccharid des Endosperms der Samen des Johannisbrotbaumes bzw. Karobbaumes (Ceratonia siliqua). Carubin besteht aus den Monosacchariden Galactose mit ca. 20 % und Mannose mit ca. 80 % Anteil und ist in der Lage das ca. 80-100-fache seines Eigengewichts an Wasser anzulagern. Diese grosse Quellfähigkeit, die das der Stärke um das 5-fache übersteigt, wird auch industriell genutzt, indem Carubin vielfach als Verdickungsmittel in Lebensmitteln eingesetzt wird und als Lebensmittelzusatzstoff unter der Bezeichnung E410 in der EU zugelassen ist.
Hyaluronsäure: - Heteropolysaccharid aus β-1,3-glykosidisch miteinander verknüpften Glucuronyl-β-1,4-N-Acetylglucosamin-Disacchariden, also aus Glucuronsäure und N-Acetylglucosamin gebildeten Disacchariden. Die Polysaccharidkette kann dabei eine Länge von bis zu 100000 Einheiten erreichen. Hyaluronsäure gehört zu der Klasse der Glykosaminoglykanen (GAG), verbindet sich jedoch im Unterschied zu andereren GAG's nicht mit Proteinen zu Proteoglykanen. Ferner wird die Hyaluronsäure nicht wie andere GAG sulfatisiert und durch Exozytose sezerniert, sondern wird durch einen Enzymkomplex direkt an der Plasmamembran in den extrazellulären Raum synthetisiert. Auch wenn die Hyaluronsäure nicht an der Bildung von Proteoglykanen beteiligt ist, so ist sie doch i.d.L. mit anderen Proteoglykanen hochmolekulare Komplexe zu formen, wie z.B. mit dem Proteoglykan Aggrecan, das im Knorpel mit dem N-Terminus des engl. 'core protein' nicht kovalent an die Hyaluronsäure bindet, wobei diese Bindung durch ein weiteres Verbindungsprotein stabilisiert wird. 100 und mehr solcher Aggrecane können an eine Hyaluronsäurekette gebunden sein und so ein Makromolekül mit dem Volumen eines Bakteriums und einer molekularen Masse von ca. 100 MDa bilden. Neben dem Knorpel kommt die Hyaluronsäure in der Gelenkschmiere, der Nabelschnur und im Glaskörper des Auges vor, sowie ferner im embryonalen Mesenchym, wo sie durch Wasseranlagerung den Gewebsdruck aufrechterhält.
Heparin: - Gruppe von i.d.R. sulfatisierten Glykosaminoglykanen mit variierender molekularer Masse von 4 - 40 kDa. Die Heparine wirken durch Verstärkung der Wirkung des Enzyms Antithrombin der Blutgerinnung entgegen und werden dementsprechend als Gerinnungshemmer eingesetzt. Zu den Heparinen zählt bspw. das Heparansulfat.
Heparansulfat: - Zur Klasse der Glykosaminoglykane (GAG) zählendes Heteropolysaccharid, das aus α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpften Disaccharideinheiten, die sich aus α-1,4-glykosidisch miteinander verknüpfter und sulfatisierter D-Glucuronsäure und N-Acetyl-D-glucosamin zusammensetzen, aufgebaut ist. Heparansulfat ist Bestandteil vieler Proteoglykane, insb. der in der Basallamina vorhandenen Proteoglykane Perlecan, Dystroglycan und Kollagen des Typs XVIII.
Chondroitinsulfat: - Zur Klasse der Glykosaminoglykane (GAG) zählendes Heteropolysaccharid, das aus glykosidisch miteinander verknüpften Disaccharideinheiten, die sich aus glykosidisch miteinander verknüpfter und sulfatisierter D-Glucuronsäure und N-Acetyl-D-Galaktosamin zusammensetzen, aufgebaut ist.
Dermatansulfat: - Zur Klasse der Glykosaminoglykane (GAG) zählendes Heteropolysaccharid, das aus glykosidisch miteinander verknüpften Disaccharideinheiten, die sich aus glykosidisch miteinander verknüpfter und sulfatisierter - und -- zusammensetzen, aufgebaut ist.
Keratansulfat: - Zur Klasse der Glykosaminoglykane (GAG) zählendes Heteropolysaccharid, das aus glykosidisch miteinander verknüpften Disaccharideinheiten, die sich aus glykosidisch miteinander verknüpfter und sulfatisierter D-Galaktose und N-Acetyl-D-Glucosamin zusammensetzen, aufgebaut ist.
Chitosan: - Ein durch Deacetylierung aus Chitin chemisch hergestelltes Heteropolysaccharid, das u.a. in der biol. und med. Forschung bei der Applikation von Medikamenten und der Erforschung von Wundheilung und Gewebereparatur Verwendung findet. Ausgangsmaterial für die Chitosan-Herstellung sind meist die Chitinpanzer von Crustaceae (Krebs-, Krustentiere) des Meeres. Je nach Stärke der Deacetylierung enthält Chitosan unterschiedliche Anteile von D-Glucosamin und N-Acetyl-D-Glucosamin, was sich in wässrigen Lösungen auf die Viskosität auswirkt. Aufgrund der Amino-Gruppe des Glucosamins ist Chitosan positiv geladen und kann sich sich daher an negativ geladene Unterlagen und Polymere heften.
Alginsäure: - Alginsäure ist ein Polysaccharid, bestehend aus den Zuckersäuren (Uronsäuren) α-L-Guluronsäure und β-D-Mannuronsäure, die 1,4-glykosidisch miteinander verknüpft sind, wobei diese einander abwechseln und eine heteropolymere Struktur ausbilden, oder als homopolymere Blöcke vorliegen können, die eine spezifische 'Zick-Zack'-Struktur ausbilden, welche die Eigenschaften der Alginsäure und deren, als Alginate bezeichneten Salze bei der wissenschaftlichen und industriellen Verwendung als Verdickungs- und Geliermittel bedingen. Neben der polymeren Zusammensetzung bestimmen der pH und die Konzentration zweiwertiger Ionen die Gelbildung von Alginaten. So führt ein niedriger pH zur Ausbildung sog. acidischer Gele; zweiwertige Ionen (v.a. Ca²⁺) förden die Quervernetzung zwischen Guluronsäure-reichen Abschnitten gegenüberliegender Polymerketten. Diese durch zweiwertige Ionen induzierte Gelierung kann durch Chelate rückgängig gemacht werden. Aufgrund dieser Eigenschaften werden die Alginsäure und die davon abgeleiteten Alginate u.a. als Lebensmittelzusatzstoffe verwendet. Die zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffe werden dabei wie folgt ausgezeichnet: Alginsäure E400, Kaliumalginat E402, Ammoniumalginat E403, Calciumalginat E404 und Propylenglycolalginat (PGA) E405. In der biologischen und medizinischen Forschung kommen auf Alginaten basierende Gele z.B. als sog. Immobilisierungsmatrix zum Einsatz. Dabei werden zu untersuchende Substanzen, aber v.a. Zellen in Alginat-Gelen immobilisiert, was einerseits die Zugänglichkeit verbessert und andererseits bei Zellen deren dreidimensionales Wachstum fördert.
Alginate werden hauptsächlich aus Braunalgen (Phaeophyta) gewonnen, aber auch Mikroorganismen, wie z.B. Azotobacter chroococcum oder Azotobacter vinelandii können zur Produktion von Alginat eingesetzt werden.
Links:

Kimica Inc., Alginate producer, Japan
NovaMatrix, Alginate distributor, Norway
Algin: - andere gebräuchliche Bezeichnung für die Alginsäure
Alginat: - Salze der Alginsäure (s. dort).
PGA: - Abk. für Propylenglykolalginat, einer Alginsäure, die als Verdickungs- und Geliermittel in der Lebensmittelindustrie eingesetzt wird und als Lebensmittelzusatzstoff die Bezeichnung E405 trägt.