- Biochemie: Diverse Verbindungen -

Teil 10 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe

Biology>Microbiology>Glossar Teil 10, Biochemie: Diverse Verbindungen

Dieses Glossar enthält den zehnten Teil des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe mit dem Abschnitt 'Diverse Verbindungen', der Einträge zu Nukleinsäuren, Toxinen, Vitaminen, typischen Laborchemikalien, anorganischen Verbindungen und anderen, nicht weiter klassifizierten Verbindungen enthält.

Verweise auf die anderen Teile des Glossars finden sich in der Thematischen Gliederung.

Diese zergliederte Version wurde angelegt, da die diversen Internet-Suchmaschinen nicht i.d.L. sind, die z.Zt. ca. 2000 Einträge des ursprünglichen, "monolithischen" Werks zu erfassen und zu indizieren.
Da die monolithische Fassung über 10000 relative Verweise innerhalb des Dokuments aufweist, werden alle relativen Verweise der zergliederten Version auf das ursprüngliche Glossar umgeleitet, was jedoch u.U., je nach Internet-Verbindung, längere Ladezeiten mit sich bringt.

Thematische Gliederung:

Biochemie

Teil 5 - Allgemeine Fachbegriffe
- Allgemeine organische Chemie und Biochemie
- Nomenklatur (Präfixe, Suffixe und funktionelle Gruppen)
Teil 6 - Aliphate
Teil 7 - Carbonsäuren und Lipide
- Carboxyle, Carbonsäuren
- Lipide
Teil 8 - Aromate (Arene, Aryle) und andere cyclische Verbindungen
- Homocyclische Verbindungen, Benzolderivate
- Heterocyclische Verbindungen
Teil 9 - Amine
- Amine und Aminosäuren
- Peptide und Proteine
Teil 10 - Diverse Verbindungen

Nucleinsäuren

Purine: - Klasse von Verbindungen, die als Grundgerüst ihrer Verbindung einen Purinring tragen. Biologisch relevante Purine sind die basischen Verbindungen Adenin und Guanin, die Bestandteil der Nucleotide und damit auch der Nukleinsäuren sind.
Xanthin: - Purinbase
Hypoxanthin: - Purinbase
Inosin: - Nucleosid der Purinbase Hypoxanthin, mit einem molaren Masse von 268,23 g/mol und einer schlechten Löslichkeit in Wasser mit 2,1 g/l H₂O
Adenin: - basisches Purin mit einem Molekulargewicht von 135,1 Da (?), Bestandteil der Nucleotide AMP, cAMP, ADP, ATP, und damit von den Nukleinsäuren DNA und RNA, sowie der protonenübertragenden Moleküle NAD, NADH und NADP. Bei der Ausbildung doppelsträngiger DNA paart sich Adenin unter Ausbildung zweier Wasserstoffbrücken mit der Pyrimidinbase Thymin, bei der Bildung doppelsträngiger RNA mit der Pyrimidinbase Uracil, so dass diese Basen als komplementäre Basenpaare bezeichnet werden.
Guanin: - basisches Purin mit einem Molekulargewicht von 151,1 Da (?), Bestandteil der Nucleotide GMP, cGMP, GDP, GTP, und damit von den Nukleinsäuren DNA und RNA. bei der Bildung doppelsträngiger, komplementärer Nukleinsäuren von DNA und RNA paart sich Guanin mit der Pyrimidinbase Cytosin unter Ausbildung dreier Wasserstoffbrücken, so dass Guanin und Cytosin als komplentäre Basenpaare bezeichnet werden. Die Häufigkeit ihres Vorkommens im Genom eines Organismus wird als GC-Gehalt bezeichnet und wird bei den gram-positiven Bakterien als taxonomisches Merkmal verwendet.
Pyrimidine: - Klasse von Verbindungen, die als Grundgerüst ihrer Verbindung einen Pyrimidinring tragen. Biologisch relevante Pyrimidine sind die basischen Verbindungen Cytosin, Thymin und Uracil, die Bestandteil der Nucleotide und damit auch der Nukleinsäuren sind.
Cytosin: - basisches Pyrimidin mit einem Molekulargewicht von 111,1 Da (?), Bestandteil der Nucleotide AMP, cAMP, ADP, ATP, und damit von den Nukleinsäuren DNA und RNA.
Thymin: - basisches Pyrimidin mit einem Molekulargewicht von 126,1 Da (?), Bestandteil der Nucleotide TMP, TDP, TTP, und damit von der Nukleinsäure DNA. Thymin ist nicht Bestandteil von RNA, dort ist es durch die homologe Base Uracil ersetzt.
Uracil: - basisches Pyrimidin mit einem Molekulargewicht von 112,1 Da (?), Bestandteil der Nucleotide UMP, UDP, UTP, und damit von der Nukleinsäure RNA.
Nucleoside: - Klasse von chem. Verbindungen, die aus Ribose, Desoxy- oder Didesoxyribose bestehen, an die durch N-glykosidische Bdg. am C1-Atom Purinbasen oder Pyrimidinbasen gebunden sind.
Adenosin: - Nucleosid des Adenins mit einem Molekulargewicht von 267,2 Da (?)
Guanosin: - Nucleosid des Guanins mit einem Molekulargewicht von 283,2 Da (?)
Cytidin: - Nucleosid des Cytosins mit einem Molekulargewicht von 243,2 Da (?)
Thymidin: - Nucleosid des Thymins mit einem Molekulargewicht von ?? Da (?)
Uridin: - Nucleosid des Uracils mit einem Molekulargewicht von 244,2 g/mol
Pseudouridin: - Abgewandeltes Nucleosid des Uracils, in dem der an die Ribose gebundene Pyrimidinring des Uracils gegenüber dem Uridin gedreht ist, so dass der Pyrimidinring an Position 5 anstatt Position 1 mit dem C₁-Atom der Ribose verknüpft ist. Pseudouridin hat, genau wie Uridin ein Molekulargewicht von 244,2 g/mol und kommt als häufigste Basenmodifikation in den RNA's (ausser in mRNA) von Eukaryoten und Prokaryoten vor, insb. in der, die 5S-rRNA der grossen Ribosomenunterheit bindenden TΨC-Schleife von tRNA's. Pseudouridin wird auch als psi-Uridin bezeichnet und dementsprechend in der Notation von Nukleinsäure sequenzen mit dem grch. Buchstaben Psi (Ψ) abgekürzt. Die Modifikation von Uridin zu Pseudouridin (Pseudouridylation) erfolgt post-transkriptional durch sog. ψ-Synthetasen.
Nucleotide: - Nucleotide sind phosphorylierte, d.h. mit einer Phosphatgruppe (PO₄) veresterte Nucleoside, wobei die Phosphorylierung in 3'- und/oder 5'-Position der Ribose des Nucleosids erfolgen kann. Anhand der Anzahl der gebundenen Phosphatgruppen werden Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Pentaphosphate unterschieden, wobei die Mono-, Di- und Triphosphate als NMP, NDP oder NTP abgekürzt werden. Die Triphosphate bilden die monomere Einheit der Nukleinsäuren.
Nukleotide: - andere, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreitete, Schreibweise für Nucleotide
Polynucleotide: - Allg. Bezeichnung für polymer durch Phosphodiesterbindungen miteinander verknüpfte Nucleotide. Zu den Polynucleotiden zählen insb. die in Organismen auftretenden Nukleinsäuren DNA und RNA, aber auch synthetisch hergestellte Verbindungen. Besteht ein Nucleotid nur aus wenigen monomeren Bausteine wird die Anzahl der vorhandenen Nucleotide durch ein von grch. Zahlworten abgeleitetes Präfix ausgedrückt. So wird ein aus zwei Nucleotiden bestehendes Polymer als Dinucleotid, ein aus drei Nucleotiden bestehendes als Trinucleotid usw. bezeichnet. Ab ca. 4 bis je nach Definition 10-30 Nucleotiden spricht man i.d.R. von Oligonucleotiden.
In den Zellen von Organismen kommt die Ausbildung der Phosphodiesterbindungen zwischen den monomeren Nucleotid-Bausteinen eines Polynucleotids durch eine Bindung zwischen der α-Phosphat-Gruppe am 5'-Kohlenstoffatom eines Nucleotids und der 3'-Hydroxyl-Gruppe des nachfolgenden bzw. eines neu einem bestehenden Polymermolekül angefügten Nucleotids zustande. Aufgrund des asymmetrischen Aufbaus der Monomere und durch die Art der Bindung weisen Polynucleotide eine gerichtete Struktur auf, die durch ein 3'-OH-Ende und ein 5'-Phosphat-Ende gekennzeichnet ist. Die Polymerisierung verläuft über eine Kondensations-Reaktion, bei der von dem in Form eines Nucleosidtriphosphat (abgk. NTP) angefügten Nucleotid ein Pyrophosphat abgespalten und Wasser gebildet wird. Da diese Reaktion spontan nur sehr langsam abläuft, erfolgt die Kettenverlängerung (Elongation) von Polynucleotiden in Zellen katalytisch mittels spez. als DNA- oder RNA-Polymerasen bezeichneter Enzyme. DNA-Polymerasen sind insb. bei den Vorgängen der Replikation und RNA-Polymerasen bei den Mechanismen der Transkription aktiv.
Polynukleotide: - Andere, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreitete, Schreibweise für Polynucleotide.
Oligonucleotide: - Aus wenigen Nucleotiden bestehende Polynucleotide. Je nach Definition spricht ab ca. 4 bis ca. 10-30 Nucleotiden von Oligonucleotiden.
Oligonukleotide: - Andere, v.a. im deutschsprachigen Raum verbreitete, Schreibweise für Oligonucleotide
NTP: - Abk. für Nucleosidtriphosphat bzw. exakter Ribonucleosidtriphosphat, womit eine beliebiges Nucleotid oder eine Mischung aus den Nucleotiden CTP, GTP, ATP und TTP gemeint sein kann. Häufig wird die Abkürzung auch in der Form dNTP und ddNTP verwandt, um zu kennzeichnen, dass es sich um ein desoxy-NTP oder ein didesoxy-NTP, welches bei DNA-Synthesen zum Kettenabbruch des DNA-Stranges führt, handelt.
dNTP: - Abk. für Desoxynucleosidtriphosphat bzw. Desoxyribonucleosidtriphosphat
ddNTP: - Abk. für didesoxy-Nucleosidtriphosphat
ATP: - Abk. für Adenosintriphosphat, Energiespeicherstoff, Koordination mit Mg²⁺
dATP: - Abk. für 2'-Desoxyadenosintriphosphat
ADP: - Abk. für Adenosindiphosphat, auch als APP bezeichnet
APP: - Abk. für Adenosinpyrophosphat, auch als ADP bezeichnet
AMP: - Abk. für Adenosinmonophosphat
cAMP: - Abk. für engl. cyclic adenosine monophosphate, cAMP wird (u.a./ausschliesslich ?) durch die katalytische Aktivität des Enzyms Adenylatcyclase aus ATP synthetisiert und fungiert in der Zelle in verschiedenen Prozessen und Signalwegen als regulatorisches Nucleotid ("Hungersignal").
GTP: - Abk. für Guanosintriphosphat
dGTP: - Abk. für 2'-Desoxyguanosintriphosphat
GDP: - Abk. für Guanosindiphosphat, auch als GPP bezeichnet
GPP: - Abk. für Guanosinpyrophosphat, auch als GDP bezeichnet
GMP: - Abk. für Guanosinmonophosphat
cGMP: - Abk. für engl. cyclic Guanosine Monophosphate
CTP: - Abk. für Cytidintriphosphat, einem Nucleotid der Pyrimidinbase Cytosin. CTP hat eine molare Masse von 483,16 g/mol und dient in der Zelle hpts. als monomerer Baustein der DNA und RNA. Daneben wird CTP in verschiedenen biochem. Reaktionen (Phosphorylierung) benötigt, obwohl CTP in der Zelle nicht die Bedeutung wie ATP oder GTP als energieliefernde Substanz hat. Bspw. wird bei der N-Glykosilierung von Proteinen im Endoplasmatischen Retikulum (abgk. ER) CTP benötigt, um eine initiale Phosphatgruppe auf das membranständige Dolichol zu übertragen, an das sukzessive weitere Zucker zur Bildung eines Oligosaccharids gebunden werden, das dann zur Glykosilierung der Proteine verwandt wird.
dCTP: - Abk. für 2'-Desoxycytidintriphosphat,
CDP: - Abk. für Cytidindiphosphat, auch CPP bezeichnet
CPP: - Abk. für Cytidinpyrophosphat, auch als CDP bezeichnet
CMP: - Abk. für Cytidinmonophosphat
cCMP: - Abk. für engl. cyclic Cytidine Monophosphate
TTP: - Abk. für Thymidintriphosphat
dTTP: - Abk. für 2'-Desoxythymidintriphosphat
TDP: - Abk. für Thymidindiphosphat, auch als TPP bezeichnet
TPP: - Abk. für Thymidinpyrophosphat, auch als TDP bezeichnet
TMP: - Abk. für Thymidinmonophosphat
cTMP: - Abk. für engl. cyclic Thymidine Monophosphate
UTP: - Abk. für Uridintriphosphat, einem Nucleotid der Pyrimidinbase Uracil. UTP hat eine molare Masse von 484,14 g/mol und dient in der Zelle hpts. als monomerer Baustein der RNA. Darüberhinaus wird UTP in verschiedenen biochem. Reaktionen (Phosphorylierung) benötigt, obwohl UTP in der Zelle nicht die Bedeutung wie ATP oder GTP als energieliefernde Substanz hat. So entgiften bspw. die Insecta (Insekten) die über pflanzliche Nahrung aufgenommenen aromatischen Verbindungen im Fettkörper durch Bindung an Glucose unter UTP Verbrauch (Glucose-1-phosphat + UTP -> UDP-Gluc + Pyrophosphat; UDP-Gluc + Phenol -> Phenyl-Glucosid + UDP). Die dabei entstehenden Glucoside werden ausgeschieden. In Pflanzen erfolgt die wichtige Reaktion der Cellulose-Synthese aus UTP aktivierter Glucose. Dabei wird von dem Enzym der Zellwandsynthese, der Cellulose-Synthase, UDP-Glucose auf die wachsendenden Glucanketten der Cellulosefibrillen übertragen.
UDP: - Abk. für Uridindiphosphat, auch als UPP bezeichnet
UPP: - Abk. für Uridinpyrophosphat, auch UDP bezeichnet
UMP: - Abk. für Uridinmonophosphat
IMP: - Abk. für Inosinmonophosphat
IDP: - Abk. für Inosindiphosphat, auch als IPP bezeichnet
IPP: - Abk. für Inosinpyrophosphat, auch IDP bezeichnet
ITP: - Abk. für Inosintriphosphat, einem Nucleotid der Purinbase Hypoxanthin
cUMP: - Abk. für engl. cyclic Uridine Monophosphate
DNS: - Abk. für Desoxyribonucleinsäure. DNS ist eine makromolekulare, polymer aus linear aufeinanderabfolgenden Nucleotiden der Pyrimidintriphosphate CTP, TTP, sowie den Purinphosphate GTP und ATP zusammengesetzte Verbindung. Sowohl unter natürlichen wie auch synthetischen Bedingungen kann sie in verschiedenen Modifikationen, Strukturen und Überstrukturen vorliegen, deren bedeutsamste die gegenläufige (antiparallele) Zusammenlagerung und Verdrillung zweier linearer DNS-Moleküle zur sogenannten α-Helix darstellt. Dabei bilden die Nucleotide Wasserstoffbrücken untereinander aus, die basenspezifisch so erfolgen, dass zwischen Adenin und Thymin zwei und zwischen Cytosin und Guanin drei Wasserstoffbrücken ausgebildet werden. Die Abfolge der Nucleotide innerhalb eines DNS-Moleküls bestimmt den sog. genetischen Code, wobei je drei aufeinander folgende Nucleotide, ein sogenanntes Basentriplett bildend, je für eine der 20 Aminosäuren codieren. Dieser Code wird durch die Mechanismen der Genexpression, Transkription in RNA und Translation, in der Proteinbiosynthese in die konstituierenden und funktionalen Proteine der Zelle übersetzt. Somit ist DNS der Träger der Erbinformation des Lebens. Bei der Zellteilung wird die DNS redupliziert und gleichmässig auf die Tochterzellen verteilt. In lebenden Zellen ist die α-Helix der DNS weiter strukturiert, bei Eukaryonten findet sich eine Konzentration der DNS im membranumgebenen Nucleus und eine Organisation in ein oder mehrere Chromosomen, während bei den zellkernlosen Prokaryonten die DNS "frei" in der Zelle vorliegt und dort bei den meisten Bakterien ein einzelnes ringförmiges Bakteriochromosom bildet, welches räumlich im sog. Genophor konzentriert ist. Bei einigen Bakterienarten, wie z.B. Borrelia burgdorferi liegt die DNS der Erbinformation als lineares Bakteriochromosom vor. Ferner finden sich bei den Bakterien sehr häufig, bei Eukaryonten eher selten, weitere strukturierte meist ringförmige, selten lineare DNS-Elemente, die sog. Plasmide, die in der Zelle ausserhalb des eigentlichen Chromosoms auftreten. In der wissenschaftlichen Literatur wird für die Abk. DNS, auch in rein deutschsprachigen Texten, meist die engl. Abk. DNA verwendet.
DNA: - Abk. für engl. Desoxyribonucleic acid, auch in der deutschsprachigen Literatur häufig anstatt der Abk. DNS verwandt.
ssDNA: - Abk. für engl. single stranded desoxyribonucleic acid, dt. einzelsträngige DNS
dsDNA: - Abk. für engl. double stranded desoxyribonucleic acid, dt. doppelsträngige DNS
mtDNA: - Abk. für engl. mitochondrial desoxyribonucleic acid, dt. mitochondriale DNS. Bezeichnung für die DNA der Mitochondrien. Die Tatsache, das die Mitochondrien über eine eigene, codierende DNA-Sequenz verfügen, wird, ähnlich wie bei den Plastiden, als Indiz für die Richtigkeit der Endosymbioten-Theorie gewertet, da die Organisation und Zusammensetzung der mtDNA auf eine prokaryotische Herkunft hinweist. So enthält die mtDNA keine Histone und kaum Introns. Zudem finden sich bei den Mammalia (Säugetieren) ein veränderter genetischer Code bei dem die Codons UGA für die Aminosäure Tryptophan und AUA für Methionin codieren, während AGA und AGG ein Stop-Codon bilden. Man geht, ebenso wie bei den Plastiden, bei den Mitochondrien davon aus, dass ein Grossteil des ursprünglichen Genoms im Laufe der evolutionären Entwicklung in den Nucleus verlagert wurde. So finden sich bspw. in humanen Mitochondrien ca. 1500 Proteine, die humane mtDNA enthält jedoch nur 16569 bp, auf der sich 37 Gene befinden, die für 13 verschiedene Peptide der mitochondrialen Atmungskette, u.a. für Proteinuntereinheiten der Cytochrom-Oxidase oder der ATP-Synthase, sowie für 22 (20) tRNA's und 2 (4) rRNA's codieren. Eine spezielle, ca. 1200 bp umfassende, nichtkodierende Region der humanen mtDNA wird als engl. D-loop, engl. control region (dt. Kontrollregion) oder hypervariable Region bezeichnet. Sie enthält die Signalsequenzen für die Replikation der mtDNA (Replikationsstartpunkt, engl. origin of replication) und wird von zwei Transkriptions-initiierenden Promotern auf jeweils einem DNA-Strang flankiert. Die Kontrollregion mutiert mit einer ca. 10-mal höheren Rate als nucleäre DNA. Während bei viellzelligen Organismen (so auch beim Menschen) die mtDNA meist circulär organisiert ist (Ausnahme z.B. bei einigen Cnidaria), wurde bei vielen einzelligen Organismen auch linear organisierte mtDNA nachgewiesen (z.B. bei dem Ciliaten Tetrahymena oder der Grünalge Chlamydomonas reinhardtii). Diese linearen mtDNA's besitzen Telomerase unabhängige Telomere mit unterschiedlichen Mechanismen der Replikation, was sie zu interessanten Forschungsobjekten der Arzeimittelforschung macht, da sich unter den Protisten mit linearer mtDNA viele Pathogene finden. Bei Zea mays (Mais) wurde sogar ein Mechanismus entdeckt, der durch Integration von mitochondrialen Plasmiden (Episomen) zur Linearisierung der ansonsten circulären mtDNA führt. Dabei bilden die integrierten Plasmide die Enden der mtDNA aus, an die wiederum terminale Proteine binden. Humane mtDNA liegt in 5 bis 10 Kopien pro Mitochondrium vor, die mehr oder weniger zufällig bei der Teilung der Mitochondrien auf die Tochterorganellen verteilt werden. Deshalb treten schädliche Mutationen in der mtDNA u.U. auch erst dann zutage, wenn ein bestimmter Schwellenwert von betroffenen Mitochondrien erreicht wird. Solche defekten Mitochondrien wirken sich beim Menschen insb. auf Gehirn, Leber oder Muskeln aus, da diese Gewebe besonders auf die energieliefernden Funktionen der Mitochondrien angewiesen sind. In einer weitergehenden Theorie wird der mitochondrialen Degeneration ein massgeblicher Einfluss auf die Prozesse des Alterns zugeschrieben (engl. "mitochondrial theory of aging"). Die mtDNA wird aufgrund der anisogamen Fortpflanzungsmechanismen (d.h. grosse Eizelle mit vielen Mitochondrien und kleine Samenzelle mit wenigen Mitochondrien) i.d.R. zusammen mit den Mitochondrien maternal vererbt (Nicht-Mendel'sche Vererbung), jedoch wurden bei einigen Tier- und Pflanzenarten (z.B. der Miesmuschel Mytilus galloprovincialis oder der Konifere Sequoia sempervirens), sowie in sehr seltenen Ausnahmefällen auch bei Mäusen und Menschen, paternale Vererbung der mtDNA festgestellt. Die nahezu ausschliessliche maternale Vererbung der mtDNA beim Menschen macht man sich bei genealogischen Untersuchungen zunutze.

Links:

Mitochondriale DNA, Wikipedia, DE
MITOMAP project, A human mitochondrial genome database
mtDB - Human Mitochondrial Genome Database, Department of Genetics and Pathology, Uppsala University, Sweden
Rice Mitochondrial Genome Page, National Institute of Agrobiological Sciences, Japan
Tomato mitochondrial genome
The Emergence of Modern Humans, DNA Learning Center, Cold Spring Harbor Laboratory, USA
NCBI PubMed: Nosek J., Tomáska, L., Fukuhara, H., Suyama, Y., Kovác, L. (1998) Linear mitochondrial genomes: 30 years down the line, Trends Genet., 14(5), 184-188
ptDNA: - Abk. für engl. plastidic desoxyribonucleic acid, dt. plastidäre DNS. Bezeichnung für die DNA der Plastiden, insb. der Chloroplasten. Das plastidäre Genom, also die Gesamtheit des auf der ptDNA codierten Erbguts wird als Plastom bezeichnet. Die Tatsache, das die Plastiden über eine eigene, codierende DNA-Sequenz verfügen, wird, ähnlich wie bei den Mitochondrien, als Indiz für die Richtigkeit der Endosymbioten-Theorie gewertet. Die Organisation und Zusammensetzung der ptDNA weist auf eine prokaryotische Herkunft hin, da sie keine Histone enthält und für prokaryontische 70s Ribosomen codiert, die die intraplastidäre Proteinbiosynthese betreiben. Ferner ist die ptDNA circulär organisiert und an der inneren Plastidenmembran verankert. Die Länge der ptDNA bewegt sich in der Grössenordnung von 120-180 kb und enthält damit meist ca. 60-100 Gene. Im Laufe der evolutionären Entwicklung wurde ein Teil des ursprünglichen Genoms in den Nucleus der "Wirtszelle" verlegt, so dass z.B. bei den grünen Pflanzen und den grünen Algen die grosse Untereinheit des Enzyms Rubisco von der ptDNA codiert wird, während die Information der kleinen Untereinheit des Enzyms vom Zellkern codiert wird.
cpDNA: - Abk. für engl. chloroplast desoxyribonucleic acid, dt. Chloroplasten-DNA. Der Begriff cpDNA wird synonym zu ptDNA gebraucht.
rDNA: - Abk. für engl. ribosomal Desoxyribonucleic acid, zu dt. ribosomale DNS. Bezeichnung für die die ribosomale RNA bzw. Proteine codierende DNA, die einen Abschnitt der genomischen bzw. der ptDNA o. mtDNA DNA darstellt.
cDNA: - Abk. für engl. copy DNA oder complementary Desoxyribonucleic acid, zu dt. komplementäre DNS. Üblicherweise eine Bezeichnung für DNA, die durch reverse Transkription mittels des Enzyms Reverse Transkriptase aus RNA erhalten wird.
RNS: - Abk. für Ribonukleinsäure, meist wird die engl. Abk. RNA verwandt.
RNA: - Abk. für engl. ribonucleic acid, dt. Ribonukleinsäure, abgekürzt RNS. RNA ist ebenso wie DNA eine makromolekulare, polymere Verbindung, die aus Nucleotiden besteht. Im Unterschied zur DNA sind jedoch die Ribose-Zucker der die RNA konstituierenden Nucleotide am C₂-Atom hydroxyliert. In RNA-Polymeren ist zudem die Pyrimidin-Base Thymin durch Uracil ersetzt, d.h. bei der Polymerisation von RNA-Molekülen werden UTP- anstatt TTP-Nucleotide verwendet. Ähnlich wie DNA kann auch die RNA durch komplementäre Basenpaarung doppelsträngige Moleküle bilden, die wiederum räumliche Sekundär- (z.B. Kleeblatt- oder Haarnadelstrukturen, bulge loops) und Tertiärstrukturen (z.B. tRNA) ausbilden können. In zellulären Organismen hat die RNA vielfache Funktionen, hpts. fungiert sie jedoch als Übermittler der genetischen Information der DNA zu den Orten der Proteinbiosynthese, den Ribosomen. Diese Übermittlung geschieht in zwei Teilprozessen, die als Transkription und Translation bezeichnet werden. Im ersten Schritt, der Transkription, findet eine Synthese von sog. engl. messenger RNA (mRNA) mittels spezifischer RNA-Polymerasen an den Genorten der DNA statt. Diese mRNA's können somit als Bauanleitung für die zu synthetisierenden Proteine der Zelle aufgefasst werden, da sie die Abfolge der Aminosäuren in ihrer Nucleotidsequenz (Codons) kodieren. Diese Information der mRNA's wird im zweiten Schritt der Proteinbiosynthese, der Translation, mittels den Ribosomen in Peptide bzw. Proteine übersetzt. Neben dieser übermittelnden Funktion, in der RNA nur als kurzlebige Zwischenstufe, abhängig von den gerade vorherrschenden Anforderungen der Zelle, existiert, kommen anderen RNA-Molekülen katalytische (Ribozyme), die enzymatische Tätigkeit von Proteinen unterstützende, oder Transportfunktionen (tRNA) zu. Katalytische Aktivität von RNA findet sich vor allem in den Gruppe I und Gruppe II Introns einiger Organismen (z.B. dem Ciliaten Tetrahymena, Gruppe I Intron) und Organellen (insb. Mitochondrien, Gruppe II Introns), wo sie das sog. engl. self splicing von spez. mRNA's mit Exon/Intron Struktur ermöglichen.
ssRNA: - Abk. für engl. single stranded ribonucleic acid, dt. einzelsträngige RNS
dsRNA: - Abk. für engl. double stranded ribonucleic acid, dt. doppelsträngige RNS
pre-RNA: - allg. engl. Bezeichnung (dt. Prä-RNS) für sog. Primärtranskripte der Gen-Transkription, also für native, unprozessierte RNA-Moleküle, die aus der unmittelbaren Transkriptionsaktivität der verschiedenen RNA-Polymerasen an jedweder Klasse von Genen enstehen.
pre-mRNA: - Abk. für engl. pre-messenger ribonucleic acid, dt. Prä-Boten-RNS. Als pre-mRNA werden die Primärtranskripte der Gen-Transkription bezeichnet, die aus der Transkriptionsaktivität der RNA-Polymerase II an den sog. Klasse II Genen resultiert. Hiebei handelt es sich um native, unprozessierte mRNA, die weder gespleisst oder polyadenyliert wurde, noch ein 5'-G-cap besitzt. Da die genannten Vorgänge der RNA-Prozessierung zeitlich aufeinander abfolgen und v.a. das engl. capping unmittelbar nach Beginn der Transkription erfolgt, wird die mRNA i.d.R. solange als pre-mRNA bezeichnet bis alle Vorgänge des engl. RNA processing abgeschlossen sind und die dann als 'reife' mRNA bezeichnete RNA aus dem Nucleus ins Cytoplasma exportiert werden kann.
mRNA: - Abk. für engl. messenger ribonucleic acid, dt. Boten- oder Nachrichten-RNS.
pre-rRNA: - Abk. für engl. pre-ribosomal ribonucleic acid, dt. Prä-ribosomale RNS. Pre-rRNA ist eine Bezeichnung für die Primärtranskripte, die aus der Gen-Transkription von rDNA resultieren. D.h. pre-rRNA besteht aus nativer, unprozessierter rRNA, die noch nicht durch die Mechanismen des engl. RNA trimming nucleolytisch verändert wurde und daher noch die funktional irrelevaten, jedoch transkribierten engl. leader und trailer, sowie bei polycistronischer rDNA die spacer Sequenzen enthält, welche die einzelnen rRNA-Cistrons flankieren bzw. miteinander verbinden.
rRNA: - Abk. für engl. ribosomal ribonucleic acid, dt. ribosomale RNS.
rRNA's sind integrale Bestandteile der Ribosomen und finden sich sowohl in der kleinen, wie auch der grossen Ribosomenunterheit von Prokaryoten und Eukaryoten, wo sie mit ribosomalen Proteinen enzymatisch aktive Ribozyme bilden, die die spezifischen Reaktionen der Translation von mRNA in Proteine katalysieren. rRNA-Moleküle werden gemäss ihrem Sedimentationsverhalten in der sog. Dichtegradientenzentrifugation klassifiziert und werden durch eine Zahl mit einem nachgestellten S, das für die sog. Svedberg-Einheit steht, gekennzeichnet. Die Zahl ergibt sich dabei aus der relativen Grösse des Moleküls, d.h. je grösser diese Zahl ist, desto stärker sedimentiert das Molekül während der Zentrifugation und um so grösser ist die Anzahl der Nucleotide in der rRNA. So enthalten prokaryontische Ribosomen eine 16S-rRNA mit ca. 1500 Nucleotiden in der kleinen Ribosomenuntereinheit und eine 5S- mit ca. 120 Nucleotiden und eine 23S-rRNA mit ca. 2900 Nucleotiden in der grossen Untereinheit. In Eukaryonten enthält die kleine Untereinheit eine 18S-rRNA mit ca. 1900 Nucleotiden und die grosse Untereinheit die 5S- mit ca. 120 Nucleotiden, eine 5.8S- mit ca. 160 Nucleotiden und eine 28S-rRNA mit ungefähr 4700 Nucleotiden. rRNA wird im Genom eines Organismus in spez. Sequenzabschnitten der DNA codiert, die sog. rDNA, die in Prokaryoten wie auch in Eukaryoten als vielfache, mehr oder weniger über das gesamte Genom verteilte Genkopien vorliegt. So enthät das Bakterienchromosom von E. coli ca. 7-8 Kopien; das Genom von Homo spaiens (Mensch) ca. 200 Kopien per haploidem Genom, verteilt auf 5 Chromosomen und bei Xenopus sp. (Südafrikanischer Krallenfrosch) finden sich 600 Kopien per haploidem Genom, die in einem Gencluster auf einem einzigen Chromosom angeordnet sind. Die rDNA ist polycistronisch organisiert, d.h. mehrere rRNA-Gene liegen, getrennt und flankiert durch nicht funktionale Zwischensequenzen (engl. spacer) in einer Transkriptionseinheit und werden gemeinsam transkribiert. In Eukaryoten kann man bei den spacer Abschnitten die als engl. external transcribed spacer, abgk. ETS und die als engl. internal transcribed spacer, abgk. ITS, bezeichneten Regionen unterscheiden. ETS flankieren die rRNA-Gene an ihrem 5'- und 3'-Ende, während die ITS zwischen den einzelnen rRNA-Cistrons liegen und diese miteinander verbinden. Die rRNA-Cistrons eukaryotischer rDNA sind in schematischer Darstellung typischerweise wie folgt organisiert: 5'-ETS-18S-ITS-5,8S-ITS-28S-ETS-3'.
Häufig sind mehrere solcher, je nach Art 8-14 kb umfassende Transkriptionseinheiten durch sog. engl. inter-genic spacer (abgk. IGS) voneinander getrennt hintereinander angeordnet. Die eukaryotische rDNA wird von der RNA Polymerase I (abgk. RNApol I) transkribiert und konstituiert somit den grössten Teil der sog. Klasse I Gene, jedoch befindet sich die vierte rRNA eukaryotischer Ribosomen, die 5S-rRNA, in den Klasse III Genen der tRNA und wird von der RNA-Polymerase III transkribiert. Die Transkription der rRNA-Gene, die Prozessierung der pre-rRNA, sowie die anschliessende Assemblierung zu funktionalen Ribonucleoproteinen (abgk. RNP) der Ribosomen findet bei den Eukaryoten in einem speziellen Kompartiment des Zellkerns, dem sog. Nucleolus, statt. Die Zusammenlagerung der rDNA in den verschiedenen Chromosomen zu einem abgrenzten, transkriptionsaktiven Bereich wird dabei durch spezielle Sequenzmotive auf den jeweiligen Chromosomen vermittelt, die als engl. nucleolus organizing regions (abgk. NOR) bezeichnet werden. Im Gegensatz zu monocistronischen Genen mit Exon/Intron-Struktur erfolgt die Prozessierung der rRNA in Eukaryoten nicht durch Spliceosomen, sondern nucleolytisch im Vorgang des sog. engl. RNA trimmings durch eine Endonuclease. Schon während der Transkription, v.a. aber während des trimmings werden die einzelnen rRNA's an zahlreichen Stellen methyliert, wobei die Methylierung sowohl an der Ribose als auch an den Basen der Nucleotide erfolgen kann. In einigen Organismen, wie z.B. dem einzelligen Ciliaten Tetrahymena enthalten die pre-rRNA's Introns, die durch ein sog. engl. self-splicing autokatalytisch entfernt werden.
In Prokaryoten sind die rRNA-Gene ebenfalls polycistronisch organisiert und können zusätzlich tRNA-Gene enthalten. Da zwischen den einzelnen Genen, ähnlich wie bei den Eukaryoten nicht funktionale Zwischensequenzen liegen, müssen die prokaryotischen rRNA's ebenfalls posttranskriptional prozessiert werden. Dieses trimming von polycistronischen rRNA-Transkripten geschieht hier durch die Endonuclease RNAse III. Dieses Enzym erkennt und spaltet bestimmte Sequenzmotive in den Doppelsträngen des Stamms von stem-loop-Strukturen, die von den spacer Regionen gebildet werden. Die weitere Prozessierung der 5'- und 3'-Enden erfolgt wahrscheinlich durch eine Exonuclease. In E. coli sind acht verschiedene rRNA-Transkriptionseinheiten identifiziert und kartiert worden, die mit rrnA bis rrnH bezeichnet werden und in denen die rRNA-Cistrons typischerweise wie folgt in angeordnet sind: 5'-16S-23S-5S-3'.
Da sich jedoch bei den einzelnen Transkriptionseinheiten an unterschiedlichen Positionen und in unterschiedlicher Anzahl Gene für verschiedene tRNA's befinden, sieht die tatsächliche Genstruktur z.B. beim Gen rrnB schematisch so aus: 5'-16S-spacer-tRNA^Glu-spacer-23S-spacer-5S-3'.
Da die Nucleotidabfolgen der rRNA aufgrund der zentralen Funktion des Ribosoms stark konserviert sind und somit die Gene der rRNA sich deutlich langsamer als andere Gene verändern, werden die Sequenzen der rRNA sehr häufig zu vergleichenden phylogenetischen Untersuchungen herangezogen, welche Aufschluss über die evolutionären Abstammungsverhältnisse der untersuchten Arten geben sollen.
pre-tRNA: - Abk. für engl. pre-transfer ribonucleic acid, dt. Prä-Transfer RNS. Pre-tRNA ist eine Bezeichnung für die Primärtranskripte, die aus der Gen-Transkription von tRNA-Genen resultieren. D.h. pre-rRNA besteht aus nativer, unprozessierter tRNA, die noch nicht durch die Mechanismen des engl. RNA trimming nucleolytisch verändert wurde. Somit enthält die pre-tRNA sowohl prokaryotischer tRNA-Gene, als auch die pre-tRNA eukaryotischer Klasse III Gene noch die funktional irrelevanten, aber transkribierten leader und trailer, sowie bei polycistronischen tRNA-Genen u.U. spacer-Sequenzen, welche die einzelnen tRNA-Cistrons flankieren bzw. miteinander verbinden.
tRNA: - Abk. für engl. transfer ribonucleic acid. tRNA's sind kleine RNA's von ca. 80 nts, die sowohl bei Prokaryoten, wie auch bei Eukaryoten vorhanden sind. Sie üben eine wesentliche Funktion in der Proteinbiosynthese aus, indem verschiedene Typen von tRNA's in spezifischer Weise jeweils eine der 20 Aminosäuren binden und diese am Ribosom für den Vorgang der Translation bereitstellen. Der Typus einer tRNA wird daher neben ihrer spezifischen Nucleotid sequenz durch die gebundene Aminosäure bestimmt und mittels dem hochgestellten Dreibuchstabenkürzel der Aminosäure kenntlich gemacht. So bezeichnet tRNA^Tyr bspw. eine tRNA, die spezifisch die Aminosäure Tyrosin bindet. In Prokaryoten sind tRNA's als einzelne (monocistronische) Gene codiert, liegen als polycistronische Gene mehrer gleichartiger oder verschiedener tRNA's vor oder befinden sich innerhalb der polycistronischen Gene der rRNA und werden gemeinsam mit diesen transkribiert. In Eukaryoten werden die tRNA-Gene von der RNA-Polymerase III transkribiert, sie zählen daher zu den sog. Klasse III Genen. Bezüglich der Genorganisation kommen tRNA-Gene in Eukaryoten in vielen Kombinationen als monocistronische oder polycistronische Anordnungen von gleichen oder verschiedenen tRNA-Typen vor. Tlw. enthalten sowohl prokaryotische wie auch eukaryotische tRNA-Gene Introns, die i.d.R. sehr kurz sind und nicht durch Spliceosomen, sondern durch spezielle Enzyme nucleolytisch gespleisst werden. Die tRNA-Gene sind in Eukaryoten meist über das gesamte Genom in vielen Kopienzahlen verteilt. So sind bei Homo sapiens (Mensch) 48 tRNA-Gene in 500 Kopien mit ca. 10-20 Kopien pro tRNA im haploiden Genom vorhanden.
Die tRNA-Transkripte (pre-tRNA) werden posttranskriptional im Vorgang des sog. engl. RNA trimmings prozessiert, um flankierende leader- oder trailer-Sequenzen, sowie die spacer-Regionen zu entfernen. Dabei wird der 5'-leader aller tRNA-Transkripte durch die Endonuclease RNAse P, einem RNA enthaltenden Ribonucleoprotein (abgk. RNP), entfernt und so das 5'-Ende gebildet. Das 3'-Ende wird ebenfalls nucleolytisch prozessiert, wobei in den polycistronischen Transkripten zunächst die spacer-Sequenzen endonucleolytisch entfernt werden. In den polycistronischen Transkripten von tRNA enthaltenden rRNA-Genen in Prokaryoten geschieht dies durch die Endonuclease RNAse III, die bestimmte Sequenzmotive in dem von der spacer Region gebildeteten Doppelsträngen von stem-loop-Strukturen erkennt und spaltet. Die weitere Prozessierung des 3'-Endes in Prokaryoten erfolgt durch die Exonuclease RNase D.
Alle tRNA's weisen am 3'-Ende ein charakteristisches Sequenzmotiv mit der Nucleotidabfolge 5'-CCA-3' auf, das entweder im Primärtranskript enthalten ist oder nachträglich angefügt werden muss. Im ersten Fall stoppt daher die exonucleolytische Prozessierung am CCA-Ende, im zweiten Fall erfolgt eine Prozessierung bis zu einer Sequenz, die als Primer für eine tRNA-Nucleotidyltransferase dient, welche das CCA-Ende anfügt. Solche CCA-Enden produzierenden tRNA-Nucleotidyltransferasen finden sich in allen bisher untersuchten Organismen. Ein weiteres Charakteristikum aller tRNA's besteht darin, dass viele der Basen in der Nucleotidsequenz posttranskriptional modifiziert werden, so dass 'reife' tRNA's einen hohen Anteil von bis zu 10 % ungewöhnlicher Nucleotide aufweisen, die bei den verschiedenen tRNA-Typen häufig in konservierten Positionen auftreten. Ca. 50 dieser Basenmodifikationen sind bekannt, dazu zählen insb. die Methylierung der Purin- und Pyrimidin-Basen, die Hydrierung von Uracil zu Dihydrouracil und die Bildung von Pseudouridin (Symbol: Ψ).
Ferner zeichnen sich tRNA's dadurch aus, dass sie charakteristische Sekundärstrukturen ausbilden, die sich wiederum zu speziellen Tertiärstrukturen falten. Diese Strukturbildungen besitzen insb. funktionale Signifikanz für die Erkennung und Bindung der Aminosäuren, sowie für die Prozesse der Peptidsynthese am Ribosom. Die durch Sequenzanalysen und Röntgenstrukturanalysen aufgeklärte Sekundärstruktur von tRNA's weist eine charakteristische "Kleeblatt"-Struktur (engl. cloverleaf structure) auf, bei der die Blätter des dreiblättrigen Kleeblattes durch stem-loop-Strukturen zustande kommen. Die stem-loops der Sekundärstruktur falten sich bei Ausbildung der dreidimensionalen Tertiärstruktur dergestalt, dass ein kompaktes L-förmiges Molekül entsteht. Die stem-loops der Sekundärstruktur zweigen von einem zentralen Doppelstrang ab, dessen nicht geschlossenes Ende durch die 5'- und 3'-Enden der tRNA gebildet wird. Dabei ragt das 3'-Ende mit mehreren Nucleotiden über das 5'-Ende hinaus und trägt die terminale CCA-Sequenz, an der auch die Bindung der Aminosäure erfolgt. Somit können anhand der Strukturmotive in der Sekundärstruktur einer tRNA verschiedene Domänen unterschieden werden, denen z.T. funktionale Bedeutung zukommt. Die loop-stem-Strukturen des "Kleeblatts" werden vom 5'-Ende her nummeriert oder durch charakteristische Bezeichnungen, ebenso wie der im CCA-Ende auslaufende Doppelstrang gekennzeichnet. So wird der terminale Doppelstrang mit dem CCA-Ende als engl. acceptor stem, dt. Akzeptor-Stamm bezeichnet, die erste stem-loop Struktur aufgrund der modifizierten Nucleotide als engl. dihydrouracil stem (abgk. DHU) oder kurz als engl. D-loop oder dt. D-Schleife, die zweite stem-loop Struktur als engl. anticodon stem, dt. Anticodon-Stamm und die dritte stem-loop Struktur ebenfalls aufgrund charakteristisch modifizierter Nucleotide als engl. TΨC stem oder als engl. T-loop, dt. T-Schleife, bezeichnet.
Die T-Schleife vermittelt die Bindung der tRNA an die 5S-rRNA der grossen Untereinheit des Ribosoms, während der Anticodon-Stamm das namensgebende Anticodon enthält, welches die Spezifität einer tRNA für eine Aminosäure bedingt und sowohl bei der Bindung der 'passenden' Aminosäure eine Rolle spielt, als auch die Erkennung und Bindung des entsprechenden Codons auf den mRNA's an den Ribosomen ermöglicht. Von den 61 für Aminosäuren codierenden Codons sind meist erheblich weniger durch entsprechende Anticodons in tRNA's realisiert. So finden sich in Bakterien mitunter nur 31 tRNA's mit derselben Anzahl verschiedener Anticodons, beim Menschen sind 48 verschiedene tRNA's mit entsprechender Anzahl von Anticodons bekannt. Dieses Missverhältnis kann durch die Renundanz des genetischen Codes erklärt werden, die u.a. bedingt, dass sich viele der für eine Aminosäure codierenden Codons nur an der dritten Position des Nucleotid-Tripletts unterscheiden. Entsprechend wird dieses dritte Nucleotid als engl. wobble base oder wobble position bezeichnet. Im Gegensatz zur der spezifischen und starken Bindung der ersten beiden Positionen wird im Ribosom an der Position der wobble base nur eine schwache, unspezifische Bindung zwischen dem Codon der mRNA und dem Anticodon der tRNA ausgebildet, so dass dasselbe Nucleotid in der wobble Position des Anticodons an verschiedene Nucleotide in der wobble Position des Codons binden kann. So kann bei Eukaryoten bspw. ein Guanin in der wobble Position des Anticodons an Uracil oder Cytosin in der entsprechenden wobble Position des Codons binden. Die Spezifität der zueinander passenden wobble Nucleotide unterscheiden sich bei Prokayoten und Eukaryoten, wobei die Bindung an der wobble Position der Prokaryoten weniger spezifisch ist, was zum einen die i.d.R. geringere Anzahl von tRNA-Typen erklärt und zum anderen bei transgener Genexpression berücksichtigt werden muss.
Die Bindung einer Aminosäure an das CCA-Ende des Akzeptor-Stamms erfolgt enzymatisch unter Hydrolyse von ATP durch sog. Aminoacyl-tRNA-Synthetasen, wobei für jede der 20 Aminosäuren i.d.R. mind. eine spezifische Aminoacyl-tRNA-Synthetase vorhanden ist. Die Übertragung einer Aminosäuren auf eine tRNA, die auch engl. als tRNA charging bezeichnet wird und bei Eukaryoten im Cytoplasma stattfindet, erfolgt in zwei Schritten, die beide von den Aminoacyl-tRNA-Synthetasen katalysiert werden. Zunächst erfolgt die Aktivierung einer freien Aminosäure, indem unter hydrolytischer Abspaltung eines Diphosphats von ATP das enststehende AMP an die Carboxyl-Gruppe der Aminosäure gebunden wird, was auch als Adenylierung bezeichnet wird. In nächsten Schritt wird das AMP abgespalten und eine Esterbindung zwischen der Carboxyl-Gruppe der Aminosäure und der Hydroxyl-Gruppe am C₃-Atom der Ribose des 3'-terminalen Adenins der tRNA ausgebildet. Aminoacyl-tRNA-Synthetasen erkennen die von ihnen spezifisch umgesetzten tRNA's u.a. anhand des anticodon stem der tRNA. Die Übertragung der passenden Aminosäure auf den entsprechenden Typ von tRNA wird einmal durch eine erhöhte Affinität der passenden Aminosäure zur der ihr entsprechenden Aminoacyl-tRNA-Synthetase und durch eine sog. engl. editing Funktion sichergestellt. Bei letzterem Mechanismus handelt es sich um eine zweites aktives Zentrum der Aminoacyl-tRNA-Synthetase, das in der Lage ist, die Bindung nicht passender Aminosäuren zu erkennen und die fehlerhafte Bindung zu lösen.
Mit einer Aminosäure beladene tRNA's können an der sog. A-Bindungsstelle (A steht für engl. aminoacyl) von Ribosomen gebunden werden und im Zuge der Elongation des synthetisierten Peptids bzw. Proteins die Aminosäure auf das entstehende Polypeptid übertragen. Bei diesem Vorgang wandert die tRNA von der A-Bindungstelle des Ribosoms zur sog. P-Stelle (P steht für engl. peptidyl), an der die eigentliche Übertragung der Aminosäure unter Knüpfung einer Peptidbindung auf das Polypeptid erfolgt. Die nun 'entladene' tRNA wandert im Zuge der weiteren Prozessierung nachfolgender tRNA's zur sog. E-Stelle (E steht für engl. exit) des Ribosoms, löst sich dort und kann nun erneut im Cytoplasma eine Aminosäure binden. Da die Abfolge der Aminosäuren eines zu synthetisierenden Peptids in den Codons eines Leserasters (engl. open reading frame, abgk. ORF) der mRNA codiert ist, muss der Einbau der "passenden" Aminosäure im Ribosom entsprechend der Sequenz der mRNA gewährleistet werden. Dies geschieht durch das Anticodon im loop des anticodon stem der tRNA's, welches dem Codon für die jeweilige Aminosäure mit Ausnahme der wobble position komplementär und antiparallel entspricht. D.h., dass wenn in der mRNA ein Codon für Tyrosin, z.B. 5'-UAC-3', in der A-Stelle des Ribosoms positioniert ist, auch nur eine tRNA^Tyr binden kann, die in ihrem Anticodon die Sequenz 3'-AUG-5' aufweist. Die korrekte räumliche Positionierung der Codons und Anticodons von mRNA und tRNA erfolgt dabei, u.U. durch proteinogene Faktoren unterstützt, durch das Ribosom.
sRNA, S-RNA: - Abk. für engl. soluble ribonucleic acid, einer nicht mehr gebrächlichen, historischen Bez. für die tRNA
cRNA: - Abk. für engl. cytoplasmic ribonucleic acid, einer Bezeichnung für die Fraktion von RNA, die im Cytoplasma einer Zelle lokalisiert ist. Dabei handelt es sich überwiegend um mRNA, sowie kleine, regulative RNA's (scRNA), wie z.B. der miRNA.
scRNA: - Abk. für engl. small cytoplasmic ribonucleic acid, einer Bezeichnung für die kleinen, etwa 90-320 Nucleotide umfassenden und i.d.R. regulativ wirkenden RNA's, die im Cytoplasma einer Zelle lokalisiert sind. Zu diesen zählen bspw. die miRNA's.
nRNA: - Abk. für engl. nuclear ribonucleic acid, einer Bezeichnung für diejenige Fraktion von RNA's, die im Zellkern lokalisiert ist. Innerhalb dieser Gruppe von nucleären RNA's lassen sich i.d.R. weitere, funktional unterschiedliche Fraktionen von RNA unterscheiden, wie etwa die snoRNA oder die scaRNA.
snRNA: - Abk. für engl. small nuclear ribonucleic acid. snRNA's sind spezielle, kleine, etwa 58-220 Nucleotide umfassende RNA's, die im Nucleus lokalisiert sind und insb. am engl. RNA processing von engl. pre-mRNA beteiligt sind. Zu den hpts. Molekülen in dieser Fraktion nucleärer RNA zählen die kleine, Uracil-reiche RNA's, die als U-RNA bezeichnet werden. Viele der U-RNA's sind katalytisch aktiv, stellen also Ribozyme dar, Diese Ribozyme assoziieren mit Proteinen zu besonderen Ribonucleoproteinen, die als snRNP's bezeichnet werden. Einige dieser U-snRNP treten wiederum zu speziellen Komplexen zusammen, die als engl. spliceosomen massgeblich am engl. splicing eukaryotischer Klasse II Gene beteiligt sind.
siRNA: - Abk. für engl. small interfering ribonucleic acid, spezielle RNA's, die an der Genregulation beteiligt sind, indem sie durch die Mechanismen des RNAi mRNA's degradieren können oder auch die Kondensation des Chromatins bedingen.
miRNA: - Abk. für engl. micro ribonucleic acid, spezielle RNA's des Cytoplasmas, die an der Genregulation beteiligt sind, indem sie inhibierend auf die Translation bestimmter mRNA's einwirken.
hnRNA: - Abk. für engl. heterogenous nuclear ribonucleic acid
snoRNA: - Abk. für engl. small nucleolar ribonucleic acid, eine Fraktion kleiner RNA's, die vorwiegend im Nucleolus des Zellkerns lokalisiert sind. snoRNA's sind insb. am engl. RNA processing der rRNA's beteiligt.
scaRNA: - Abk. für engl. small cajal ribonucleic acid, einer besondere Gruppe von RNA's, die im sog. Cajal-Körper des Nucleolus lokalisiert sind. scRNA's sind an der Modifikation von snoRNA's und snRNA's beteiligt.
crRNA: - Abk. für engl. CRISPR ribonucleic acid, einer besondere Gruppe von RNA's, die bei der Degradation invasiver Viren und Plasmide in prokaryotischen Bacteria und Archaea die Erkennung invasiver DNA und subkzessive Bindung der sog. Cas-Nucleasen ermöglichen. Dabei handelt es sich bei den crRNA's um Transkripte von genetischem Material, das aus Bakteriophagen oder Plasmiden stammt. Bei der Infektion einer Bakterien- oder Archaeazelle werden durch spez. Enzyme kleine DNA-Abschnitte von ca. 20 Nucleotiden aus dem Genom der infizierenden Bakteriophagen oder Plasmide herausgeschnitten und am sog. CRISPR-Locus der Wirtszelle inseriert, welcher auch für die Cas-Proteine codiert. Bei nachfolgenden Infektionen wird dieses DNA-Fragment als crRNA transkribiert und interagiert mit der Cas-Nuclease in Form einer engl. guide RNA, so dass das Cas-Protein den entsprechenden, zur crRNA homologen DNA-Abschnitt binden und durch die Nuclease-Aktivität einen Doppelstrangbruch innerhalb der gebundenen DNA herbeiführen kann. Erfolgt diese DNA-Spaltung (engl. cleavage) innerhalb eines codierenden Bereichs, wird das zugehörige Gen deaktiviert und die Virulenz der infizierenden Partikel erheblich abgeschwächt. Dieses System der bakteriellen "Immunabwehr", das auch als engl. DNA interference (abgk. DNAi) bezeichnet wird, kann durch Auswahl geeigneter Zielsequenzen auch zur gezielten Gendeaktivierung in Prokaryoten und Eukaryoten genutzt werden.
U-RNA: - Abk. für engl. uracil rich ribonucleic acid, einer Bezeichnung für kleine, in den Mammalia (Säugetiere) etwa 60-220 Nucleotide umfassende und Uracil-reiche RNA des Nucleus, die einen Hauptteil der sog. snRNA ausmachen. Viele der U-RNA's sind katalytisch aktiv oder zumindest an katalytischen Vorgängen beteiligt, stellen also vermutlich Ribozyme dar. Diese Ribozyme assoziieren mit Proteinen zu besonderen Ribonucleoproteinen, die als snRNP's bezeichnet werden. Einige dieser U-snRNP treten wiederum zu speziellen Komplexen zusammen, die als engl. spliceosomen massgeblich am engl. splicing eukaryotischer Klasse II Gene beteiligt sind. Zu den spliceosomen konstituierenden U-RNA's zählen die U1, U2, U4/U6, U5, U11 und U12 RNA, während die U3-RNA bzw. das von ihr gebildete U3 snRNP am RNA processing der rRNA beteiligt ist. Die U7-RNA und das von ihr abgeleitete U7 snRNP ist an der Prozessierung der nicht polyadenylierten 3'-Enden von Histon-pre-mRNA beteiligt. Alle U-RNA's (U1-U7 und U11, U12) mit Ausnahme der U6 RNA werden von Klasse II Genen codiert und werden co-transkritional am 5'-Ende durch Bindung eines besonderen, 2,2,7-methyliertem Guanin-Nucleotid (2,2,7-Trimethyl-Guanosin, abgk. TMG) modifiziert. Im Gegensatz zu anderen, von Klasse II Genen transkribierten RNA's, die zu funktionaler, translatierter mRNA prozessiert werden, werden U-RNA's nicht polyadenyliert. Zudem enthalten die bisher untersuchten U-RNA Gene keine Introns, so dass die enstehenden Transkripte nicht gespleisst werden müssen. Jedoch erfolgt eine Prozessierung der unreifen Transkripte in Form eines engl. RNA trimming, bei dem die U-RNA's nucleolytisch auf ihre funktionale Länge "geschnitten" werden, sowie eine umfangreiche Modifikationen der Uracil-Nucleotide.
Die U6-RNA stellt insofern eine Besonderheit dar, da sie von einem Klasse III Gen codiert wird, also während der Transkription auch kein 5'-cap erhält. Jedoch finden sich im Promoter des U6-RNA Gens Regulationsmotive, die charakteristisch für Gen der Klasse II aber nicht für Klasse III Gene sind, wie z.B. die TATA-Box. Dies deutet auf ein Verlagerungsereignis hin oder könnte bedeuten, dass eine Querverbindung zur Regulation der Klasse II Gene besteht.

Vitamine

Vitamin, Pl. Vitamine: - Gruppe organischer Verbindungen aus verschiedenen Substanzklassen, die in allen Organismenreichen auftreten und als Co-Enzyme, als prosthetische Gruppen von Enzymen oder als Vorstufen biochemischer Synthesen dienen. Die zu den Vitaminen zählenden Substanzen sind i.d.R. lebensnotwendig, d.h. sie sind untentbehrlich für die Stoffwechselvorgänge eines Organismus und führen bei einer Unterversorgung zu charakteristischen Erkrankungen, die als Hypo- oder Avitaminosen bezeichnet werden. Andererseits können bei einer als Hypervitaminose bezeichneten Überversorgung mit Vitaminen ebenfalls Krankheitssymptome auftreten. Aus der Lebensnotwendigkeit der Vitamine rührt auch die Namensgebung dieser heterogenen Stoffgruppe her, die auf den Biochemiker Casimir Funk (1884-1967) zurückgeht. Funk glaubte irrtümlich, dass alle Vitamine Amino-Gruppen enthalten und kreierte daher 1912 den Begriff 'Vitamin' aus der Zusammenziehung des lat. vita, dt. das Leben und der Substanzklassenbezeichnung 'Amine'. Auf diese Anfangszeit der Erforschung von Vitaminen geht auch die Klassifizierung derjenigen isolierten Stoffe zurück, für die eine Vitaminwirkung nachgewiesen wurde. So wurden die entdeckten Substanzen mit den Grossbuchstaben des Alphabets gekennzeichnet und entsprechend als Vitamin A, Vitamin B usw. bezeichnet. Mit der exakten Aufklärung der chem. Natur der einzelnen Substanzen musste dieses Klassifizierungsschema tlw. revidiert werden, da sich bspw. herausgestellt hatte, dass das Vitamin B anstatt aus einer einzigen Verbindung aus einem Gemisch verschiedener Substanzen besteht, so dass die Komponenten des Vitamin B und anderer Vitamine mit einem tiefgestellten numerischen Index versehen werden (z.B. Vitamin B₆). Zudem erhielten die Vitamine Trivialnamen mit denen sie eindeutig identifiziert werden.
In ihrer Fähigkeit die unterschiedlichen Verbindungen der Vitamine zu synthetisieren, unterscheiden sich die einzelnen Organismen mitunter erheblich voneinander. So werden insb. diejenigen Verbindungen als Vitamine bezeichnet, die essentiell für einen Organismus sind, also z.B. mittels der Nahrung oder dem Substrat von aussen zugeführt werden müssen. Daraus ergibt sich, dass man in einer weiter gefassten Definition alle diejenigen Verbindungen zu den Vitaminen rechnet, für die eine Vitaminfunktion jemals festgestellt wurde, und andererseits in einer strikten, organismengebundenen Definition nur solche Verbindungen als Vitamine bezeichnet, die bei einem bestimmten Organismus oder einer bestimmten Organismengruppe tatsächlich als essentiell benötigte Substanz nachgewiesen wurde. D.h., dass bspw. die Ascorbinsäure (Vitamin C) für viele Mammalia (Säugetiere) und insb. für die Primates (Primaten) essentiell ist und daher als Vitamin für diese Organismen wirkt, während viele andere Vertebrata (Wirbeltiere) diese Substanz synthetisieren können und daher die Ascorbinsäure im strikten Sinne für diese Arten nicht als Vitamin zu definieren ist. Ferner werden manche Vitamine erst im Körper aus bestimmten Vorstufen synthetisiert. Solche als Vorstufen von Vitaminen fungierende Verbindungen oder Stoffklassen werden in diesem Zusammenhang auch als Provitamine bezeichnet. Zu diesen Provitaminen zählen bspw. die α-, β- und γ-Carotine, die von vielen Organismen als Vorstufe zur Gewinnung von Vitamin A (Retinol) genutzt werden. Eine weitere Unterscheidung bei den zu den Vitaminen zählenden Substanzen wird hinsichtlich ihres Lösungsverhaltens vorgenommen: So werden die wasserlöslichen von den fettlöslichen Vitaminen unterschieden; letztere werden aufgrund ihrer lipophilen Eigenschaften auch zu den Lipiden gezählt.
Innerhalb des Tierreichs sind v.a. viele Arten der Wirbeltiere, der Insecta (Insekten) und der Protozoa (tierische Einzeller) gut hinsichtlich des Bedarfs und der Wirkung von Vitaminen untersucht. Bei den Eumetazoa (mehrzellige Tiere) entzieht sich vielfach die Feststellung, ob es sich bei einer Substanz um ein Vitamin handelt oder nicht, durch den Tatbestand, dass bei vielen Arten die symbiotisch im Darm oder anderen Organen lebenden Mikroorganismen viele der benötigten Vitamine produzieren und als Teil der mutualistischen Beziehung diese Stoffe dem Wirtsorganismus zur Verfügung stellen bzw. dieser indirekt Nutzen aus der Vitaminsynthese zieht. So wurde insb. die Phyllochinon-Produktion (Vitamin K) durch Bakterien des Dick- und Blinddarms der Säugetiere, sowie der den Pansenmagen von Ruminantia (Wiederkäuer) besiedelnden Mikroorganismen nachgewiesen. Auch die Verhaltensweise der Koprophagie vieler Tiere, insb. der Rodentia (Nagetiere) wird auf die bakterielle Vitaminproduktion zurückgeführt, da die Tiere mit der Aufnahme des eigenen Kots oder dem anderer Artgenossen oder anderer Arten, v.a. die in den Exkrementen vorhandenen Vitamine aufnehmen. Viele Nagetiere leeren bspw. von Zeit zu Zeit den Inhalt ihres Blinddarms, um die daraus resultierenden Kotkügelchen, die kleiner und weicher als die normalen Faeces sind, durch Fressen gleich wieder aufzunehmen.
Beim Brotkäfer Sitodrepa panicea liefern in Darmblindsäcken angesiedelte Hefezellen fast alle Vitamine des Vitamin B-Komplexes.
Vitamin A: - s. Retinol
Vitamin B1: - s. Thiamin
Vitamin B2: - s. Riboflavin
Vitamin B3: - s. Niacin
Vitamin B5: - s. Pantothensäure
Vitamin B6: - s. Pyridoxin
Vitamin B7: - s. Biotin
Vitamin B9: - s. Folsäure
Vitamin B12: - s. Cobalmin
Vitamin C: - s. Ascorbinsäure
Vitamin D: - s. Calciferol
Vitamin E: - s. Tocopherol
Vitamin H: - s. Biotin
Vitamin K: - s. Phyllochinon
Retinol: - eine Vitamin A
Axerophthol: - andere Bezeichnung für das auch als Vitamin A bekannte Retinol.
Retinal: - Aldehyd des Retinols (Vitamin A). Gebunden an das Protein Opsin bildet Retinal das Pigment Rhodopsin aus und stellt somit einen unverzichtbaren Bestandteil des Sehpurpurs dar.
Thiamin: - Vitamin B1
Riboflavin: - Vitamin B2
Niacin: - Vitamin B3
Cobalmin: - Vitamin B12, enthält Cobalt als metallisches Zentralatom
Ascorbinsäure: - Vitamin C
Tocopherol: - Vitamin E
Biotin: - Vitamin H
Phyllochinon: - Vitamin K, von Enterobakterien produziert, wird auch als Rattengift eingesetzt

Toxine, Giftstoffe

Toxin, Pl. Toxine: - allg. Bez. für Giftstoffe, also Verbindungen, die durch Einwirkung auf einen Organismus Erkrankungen oder den Tod verursachen.
Cytotoxine: - Zellgifte, d.h. Toxine, die zelluläre Strukturen oder Funktionen, wie insb. die Proteinbiosynthese oder die Glutathionsynthese, schädigen
Neurotoxine: - Auf Nervenzellen oder Nervengewebe toxisch wirkende Substanzen, die die neuronale Reizleitung beeinträchtigen, gänzlich unterbinden oder die Nervenzellen zerstören. Typische Neurotoxine sind z.B. das Botulinumtoxin oder das Tetanustoxin. Die molekulare Wirkungsweise der Neurotoxine beruht häufig auf der Beeinträchtgung der Funktion von Membran proteinen, insb. von mit Transportvorgängen assozierten Proteinen, wie Kan¨len, Carriern oder ABC-Transportern (?), da diese an der Aufrechterhaltung des Membranpotentials beteiligt sind, welchem besonders in Nervenzellen und deren synaptischen Endigungen eine entscheidene Funktion zukommt.
Hepatotoxine: - Insb. Leberzellen bzw. -gewebe schädigende Toxine, z.B. bestimmte Toxine der Dinophyta, wie die Okadasäure und das Dinophysistoxin, oder der Cyanobacteriota (Blaualgen), wie die Microcystine oder Nodularine. Die Wirkungsweise der Hepatotoxine der Dinoflagellaten, wie auch der Blaualgen, beruht auf der Inhibition von Phosphatasen, d.h. sie sind generell zellschädigend, üben aber auf Lebergewebe eine besonders toxische Wirkung aus, da hier die Phosphatase-Aktivität stark erhöht ist.
Dermatotoxine: - Hautgifte, d.h. Toxine, die Hautirritationen und -entzündungen (Dermatitis) hervorrufen
Bacteriocine: - Gruppe von proteinogenen Toxinen, die von Bakterien produziert werden und toxisch auf Bakterien der selben oder einer anderen, meist ähnlichen Art wirken. Zu den am besten untersuchten Bacteriocinen gehören die von Escherichia coli produzierten Colicine, die auch als erste Moleküle aus dieser Gruppe 1925 von A. Gratia entdeckt wurden. Die Gruppe der Bacteriocine setzt sich aus strukturell und funktional sehr unterschiedlichen Molekülen zusammen, weshalb diese Peptide bzw. Proteine nach verschiedenen Gesichtspunkten klassifiziert werden können. So existieren Einteilungen hinsichtlich derjenigen Bakterienarten, die die Bacteriocine produzieren, aber auch Einteilungen hinsichtlich derjenigen Arten und Stämme, gegen die sich die Wirkung der Bacteriocine richtet. Auch ist eine Klassifizierung nach funktionalen und/oder strukturellen Merkmalen sehr verbreitet. Nach einer gängigen Gruppierung werden die Bacteriocine in vier Klassen unterteilt, die mit röm. Ziffern gekennzeichnet werden: Klasse I Bacteriocine sind Peptidinhibitoren mit geringer molekularer Masse. Zu den Klasse II Bacteriocinen zählen überwiegend hitzestabile Proteine mit molekularen Massen unter 10 kDa. Diese werden nach strukturellen und funktionalen Merkmalen nochmals in fünf Unterklassen IIa-e unterteilt. Klasse III Bacteriocine sind hitzelabile Proteine mit einer molekularen Masse über 10 kDa. Hier wird hinsichtlich der Wirkungsweise eine Klasse IIIa mit Bacteriocinen, die die Zellwand angreifen und eine Klasse IIIb mit Molekülen die die Plasmamembran schädigen, unterschieden. In der Klasse IV werden komplexe Bacteriocine geführt, die mit Zuckern und/oder Lipiden assoziiert sind.

Links:

BAGEL Bacteriocin database, Department of Molecular Genetics, University of Groningen, Netherlands
BACTIBASE Bacteriocin database, collaboration of the Functional Proteomics & Alimentary Bio-preservation Research Unit at Institute of Applied Biological Sciences Tunis (ISSBAT), Tunisia and the Nutraceuticals and Functional Foods Institute (INAF), Laval University, Canada
Colicine: - Gruppe von cytotoxisch wirkenden Proteinen, die von Escherichia coli produziert werden und insb. auf konkurrierende Bakterienstämme von E. coli wirken. Da sie auf Bakterien der gleichen oder einer ähnlichen Art wirken, werden die Colicine zu den sog. Bacteriocinen gerechnet. Sie wurden 1925 von A. Gratia als erste Toxine dieser Gruppe entdeckt. Die Colicine können unterschiedliche Wirkmechanismen aufweisen, besitzen als Transmembranproteine aber häufig die Fähigkeit in der Plasmamembran Poren auszubilden, die zur Depolarisation der Membran und der damit verbundenen Lyse der betroffenen Zellen führt. Andere Colicine haben DNA oder RNA spezifische Nuclease-Aktivität, die zur Degradation des genetischen Materials der betroffenen Bakterien führt. Mit diesen Mechanismen sind häufig sog. Translokationsvorgänge verbunden, bei denen die Colicine an spez. Oberflächenproteine, wie z.B. Porine, "andocken" und mittels spezieller periplasmatischer Proteine über die äussere Zellmembran transloziert werden, so dass sie in die Cytoplasmamembran inserieren oder ins Zellinnere gelangen können. Colicine werden nahezu ausnahmslos auf Plasmiden (sog. Col-Plasmide) mit mehreren anderen Genen codiert, die zusammen in einem Colicin-Operon organisiert sind. Dieses Operon enthält neben dem Colicin ein Immunitätsgen und einen sog. Lysis-Faktor., der die Freisetzung des Colicins reguliert. Der Immunitätsfaktor schützt vor der Wirkung der Colicine anderer Bakterien, während der Lysis-Faktor die Freisetzung des Colicins reguliert. Bei dieser Freisetzung von Colicin stirbt die Bakterienzelle ab, so dass man annimmt, dass Colicine nur von bereits geschädigten Zellen produziert werden. Dafür spricht auch die Tatsache, dass das Operon über die sog. SOS-Antwort (engl. SOS-response) reguliert wird, ein Mechanismus, der in Kraft tritt, wenn DNA-Schädigungen in der Zelle auftreten (s.a. Regulon).
Bacteriotoxine, Bakteriotoxine, Bakterientoxine: - Toxisch wirkende Sekundärmetabolite (Toxine) von Bakterien. Anhand der Art der Freisetzung lassen sich Exotoxine und Endotoxine unterscheiden, anhand des Wirkungsort und -weise werden z.B. Neurotoxine oder Enterotoxine unterschieden. Bakterientoxine sind verantwortlich für eine Reihe von Erkrankungen von Mensch und Tier (s. Pathologie). Die Fähigkeit Toxine zu produzieren, beruht häufig auf dem Besitz bestimmter Plasmide oder wird durch die Infektion von Bakterien durch Bacteriophagen induziert, da die entsprechenden Plasmide oder Bacteriophagen die genetische Information zur Produktion der Toxine tragen.
Mycotoxine, Mykotoxine: - Toxisch wirkende Sekundärmetabolite von Pilzen (Mycota), wie z.B. die Aflatoxine einiger Aspergillus-Arten oder das Amanitatoxin des Knollenblätterpilzes Amanita phalloides
Exotoxine: - Von Bakterien ins umgebende Medium abgegebene proteinogene Toxine, die in die Klassen der Superantigene, der cytolytischen Toxine oder Hämolysine und der AB-Toxine unterteilt werden.
Ektotoxine: - Synonym zu Exotoxin verwendeter Begriff.
Superantigene: - Bezeichnung für eine Klasse von Exotoxinen, die in der Lage sind, in sehr niedriger Konzentration Dysfunktionen des Immunsystems hervorzurufen. Superantigene, abgekürzt SAG oder SAg, sind meist globuläre Proteine bakteriellen Ursprungs mit einem Molekulargewicht von 20-30 kDa. Sie werden vorwiegend von gram-positiven Bakterien gebildet; hier sind insb. das Enterotoxin B von Staphylococcus aureus und die Exotoxine A und C von Streptococcus pyogenes aufgrund der hohen Toxität für den Menschen hervorzuheben. Zur Wirkungsweise siehe Superantigen im Glossar der Immunbiologie.
SAG, SAg: - Abk. für Superantigen(e)
Cytolysine: - Allg. Biomoleküle insb. Toxine, die in der Lage sind, die Lyse von Zellen herbeizuführen. Anhand der Wirkungsweise und der Art der betroffenen Zellen können verschiedene Klassen von Cytolysinen unterschieden werden. So führen Porine durch Ausbildung von Poren oder Kanälen in der Zellmembran zum Verlust des elektrochemischen Gradienten der Zellmembran und damit zum Aufplatzen der Zelle (Plasmolyse). Hämolysine bilden eine spezielle Gruppe von Cytolysinen, die die Lyse von Blutzellen, insb. von Erythrozyten herbeiführen.
Hämolysine: - Klasse von Exotoxinen, die hämolytische Aktivität aufweisen. Aufgrund der unterschiedlichen hämolytischen Eigenschaften werden sie in α-, β- und γ-Hämolysine unterteilt.
Leukozidine: - Klasse von porenbildenden Toxinen, die Immunzellen, wie Granulozyten und Makrophagen zerstören
Aflatoxine: - Mycotoxine einiger Aspergillus-Arten, die Lebensmittelvergiftungen verursachen
Streptolysin: - Ein von Streptococcus-Arten produziertes Hämolysin, das die Zellmembran der betroffenen Zellen schädigt und so zur Lyse der Zellen führt
AB-Toxine: - Klasse von Exotoxinen, die aus einer A- und einer B-Untereinheit bestehen, wobei der B-Teil wiederum aus mehreren Untereinheiten bestehen kann. Die B-Untereinheit ist für die Anheftung (engl. docking) und den Transfer der A-Untereinheit in die Zielzelle verantwortlich, während die A-Untereinheit den eigentlichen toxischen Anteil des AB-Toxins darstellt. Die toxische Wirkung der A-Untereinheit besteht häufig aus der Fähigkeit intrazelluläre Proteine durch Übertragung eines ADP-Ribosyl-Restes zu deaktivieren (z.B. Diphtherietoxin) oder zu hyperstimulieren (z.B. Choleratoxin). Die für die Toxine codierenden Gene werden häufig durch Bacteriophagen übertragen und bei der Integration der Phagen-DNA in das bakterielle Genom als Prophage exprimiert.
Enterotoxine: - Exotoxine die toxisch auf die Dünndarmzellen wirken und Durchfallerkrankungen auslösen, wie z.B. das Choleratoxin oder die Enterotoxine pathogener E. coli (z.B. ETEC oder EHEC)
Endotoxine: - Lipopolysaccharide der äusseren Membran der gram-negativen Bakterien, die bei Lyse der Zellen freigesetzt werden. Toxischer Bestandteil ist das Lipid A. Endotoxine verursachen unspezifische Vergiftungs- und Entzündungserscheinungen, wie z.B. Fieber.
Exfoliantine: - Von dem Bakterium Staphylococcus aureus gebildete Klasse von Toxinen, die als Glutamat-spezifische Serin proteasen wirken und das Cadherin der Desmosomen des Stratum granulosum der Haut spalten und so das Stratum corneum von dem Stratum granulosum ablösen, was eine krankhafte Blasenbildung der Haut hervorruft, die lokal begrenzt sein kann (Impetigo contagiosa) oder zu einer systemischen Erkrankung durch im Blut zirkulierende Exfoliatine führen kann (SSSS).
Shigatoxin: - Ein von dem Bakterium Shigella dysenteriae produziertes AB-Toxin, das ursächlich an der Entstehung der Bakterienruhr beteiligt ist.
Verotoxin, Vero-Toxin: - Ein von bestimmten, pathogenen Stämmen des Bakteriums Escherichia coli produziertes Enterotoxin und AB-Toxin, das zu blutigen Durchfällen und Nierenversagen führen kann. Die das Gift produzierenden Stämme werden auch als EHEC (Abk. für engl. EnteroHemorrhagic Escherichia coli) bezeichnet und sind Ursache von durch kontaminierte Lebensmittel ausgelösten Epidemien. Einen besonders verbreiteter Stamm stellt dabei das Bakterium Escherichia coli O157:H7 dar. Das Verotoxin wurde aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Vero-Zellen benannt, ist jedoch später wegen seiner Ähnlichkeit zum Shigatoxin in "Shiga ähnliches Toxin", engl. Shiga Like Toxin (SLT) umbenannt worden
SLT, Shiga Like Toxin: - Abk. für engl. Shiga Like Toxin, verbreitete Bezeichnung für das Verotoxin der EHEC-Stämme
Bt-Toxin: - Ein von dem aeroben Sporenbildner Bacillus thuringiensis produziertes Toxin, das als Insektizid in der Landwirtschaft Verwendung findet und dessen Gen in transgenen Pflanzen (z.B. Bt-Mais) erprobt wird.
Botulinumtoxin: - Ein von Clostridium botulinum produziertes Exotoxin, das zu der Klasse der AB-Toxine zählt. Das Botulinumtoxin ist ein Neurotoxin, das die Ausschüttung von Acetylcholin an den Synapsen der Neuronen verhindert und somit zur Lähmung der Muskulatur durch Erschlaffung führt. Dieser pathologische Befund wird als Botulismus bezeichnet. Die verschiedenen Typen des Botulinumbakteriums produzieren verschiedene Varianten des Botulinumtoxins, das eines der stärksten Gifte überhaupt ist; die letale Dosis (s.a. LD₅₀) der Variante Botulinumtoxin A beträgt für den Menschen nur 30 pg pro kg Körpergewicht.
BoNT: - Synonyme Bezeichnung und Abk. für das Botulinumtoxin.
BTX: - Synonyme Bezeichnung und Abk. für das Botulinumtoxin.
BoTox: - Synonyme Bezeichnung und Abk. für das Botulinumtoxin.
Choleratoxin: - Von Vibrio cholera produziertes Exotoxin, ein Enterotoxin, das zur vermehrten cAMP-Bildung in Darm epithelzellen führt und damit die Natriumaufnahme hemmt und die Chloridausscheidung erhöht, was zu extremen Wasserverlust des Körpers führt; Der Engländer John Snow wies 1855 während einer Choleraepidemie in London den Zusammenhang von Trinkwasserversorgung und Krankheitsauftritt nach.
Tetanustoxin: - Ein von dem Bakterium Clostridium tetanii produziertes AB-Toxin.
Pertussistoxin: - Ein von dem Bakterium Bordetella pertussis produziertes AB-Toxin, das bei einer Infektion von Bordetella pertussis des respiratorischen Trakts in den Zellen des Bronchial gewebes eine erhöte Produktion von cAMP induziert, was als eine der Ursachen für das Krankheitsbild des Keuchhustens gilt.
Diphtherietoxin: - Ein von dem Bakterium Corynebacterium diphtheriae sekretiertes Exotoxin, das bei Infektion mit diesem Bakterium zum Krankheitsbild der Diphtherie führt. Dabei wird das Gen für das Diphtherietoxin nicht auf dem Genom von C. diphtheriae codiert, sondern von dem Genom des Bacteriophagen β (sog. tox-Gen), so dass nur bei Infektion von C. diphtheriae mit dem Bacteriophagen virulente Stämme entstehen, die die Krankheit verursachen können. Das Diphtherietoxin ist vom Typus eines AB-Toxins. Dieses dockt mit dem B-Teil des Toxins an Zellen des Wirtsorganismus an und nach Abspaltung des A-Anteils tritt dieser in die befallene Zelle über. Der A-Teil des Diphtherietoxins führt zur katalytischen Veränderung des Elongationsfaktor EF-2, der an den Ribosomen an der Bindung von mit Aminosäuren beladenen tRNA's beteiligt ist und so zur Proteinbiosynthese beiträgt. Dabei wird durch den A-Anteil von NAD⁺ ADP-Ribose abgespalten und an EF-2 gebunden. Diese ADP-Ribosilierung führt zur Inaktivierung von EF-2, so dass in den betroffenen Zellen die Proteinbiosynthese zum Erliegen kommt und die Zellen absterben.
TSST: - Abk. für engl. Toxic Shock Syndrome Toxin, ein von Staphylococcus aureus produziertes, als Superantigen wirkendes Toxin, das TSS hervorrufen kann.
Cyanid: - ionisierte Nitril-Gruppe, das Anion CN^-, welches als Hemmstoff von Cytochromoxidasen der Atmungskette in den Mitochondrien wirkt. Chemisch entsteht dieser Hemmstoff aus der funktionellen Gruppe der auch als Cyanide bezeichneten Nitrile, die als Anion aus Verbindungen wie etwa Blausäure oder deren Alkalisalzen (Zyankali, KCN) freigesetzt wird.
Zyankali: - Kaliumsalz der Blausäure, das durch Dissoziation von Cyanid-Anionen als starkes Gift wirkt, indem es die Cytochromoxidase der Atmungskette hemmt.
Azid: - Anion N₃^-, Hemmstoff der Cytochromoxidase der Atmungskette
Natriumazid: - NaN₃, toxische und bakteriostatische Verbindung, die das Wachstum gram-negativer Bakterien hemmt, indem das abdissoziierende Azid-Anion an die Häm-Gruppe der Cytochromoxidase bindet und damit das Enzym blockiert. Natriumazid wird häufig in geringen Mengen bestimmten Laborlösungen zugesetzt, um bakterielle Verunreinigungen zu verhindern.
Kohlenmonoxid: - CO, Hemmstoff der Cytochromoxidase der Atmungskette
Cycloheximid: - Hemmstoff der eukaryontischen Proteinsynthese
Penicillin G: - ein natürliches, bspw. aus dem Pilz Penicillium chrysogenum gewonnenes, Antibiotikum, das als Hemmstoff der Zellwandsynthese der grampositiven Bakterien wirkt, indem es als Aminosäurenanalogon durch Blockierung der peptidischen Quervernetzung des Mureins den Aufbau der bakteriellen Zellwand verhindert.
Phalloidin: - Alkaloid des Basidiomyceten Amanita phalloides. Phalloidin bindet an Actin und blockiert die Depolymerisation der Actin-Filamente. Bei einer akuten Vergiftung wird empfohlen viel rohes Fleisch zu essen, um etwaiges Phalloidin an dieses zu binden und die Vergiftungserscheinungen abzumildern.
Cytochalasin: - Klasse von Alkaloiden die je nach chemischem Aufbau als Cytochalasin A, B, C, D, E, F, G, H, J oder O bezeichnet werden. Die Cytochalasine sind Pilzgifte, also Mycotoxine, einige der Cytochalasine werden synthetisch hergestellt. Alle Cytochalasine sind toxisch und beinflussen die Polymerisation der Mikrofilamente des Cytoskeletts. Einzelne Cytochalasine haben darüberhinaus weitere Wirkungen, so kann Cyotchalasin A und B den Transport von Monosacchariden, wie z.B. Glucose über die Zellmembran inhibieren, Cytochalasin A inhibiert zudem die HIV-1 Protease. Cytochalasin D blockiert die Proteinsynthese, Cytochalasin E verhindert die Angiogenese und Cytochalasin H greift in die Regulation pflanzlichen Wachstums ein. Bei der Inhibition der Actin-Polymerisation durch Cytochalasine bindet das Gift an das Plus-Ende von F-Actin und induziert dessen Depolymerisation. Sie lassen sich daher gut für zellbiologische Untersuchungen verwenden, bei denen das Cytoskelett oder den zellulären, Actin vermittelten Transport betreffende Fragestellungen im Vordergrund stehen. Weitere Wirkungen sind die Unterbindung der Teilung des Cytoplasmas bei der Cytokinese, die zur Ausbildung von multi-nucleären Zellen führt, sowie die Hemmung der DNA-Synthese. Cytochalasine A und B sind Alkaloide des Pilzes Drechslera dematioidea (auch als Helminthosporium dematioideum bekannt), wobei Cytochalasin A eine molare Masse von 477,6 g/mol und Cytochalasin B eine molare Masse von 479,6 g/mol besitzt. Cytochalsin C stammt aus dem Pilz Metarhizium anisopliae und hat eine molare Masse von 507,6 g/mol. Cytochalasin D ist ein Alkaloid des Pilzes Zygosporium masonii und hat eine molare Masse von 507.62 g/mol. Cytochalasin E wird aus Aspergillus clavatus gewonnen und hat eine molare Masse von 495,6 g/mol.

Links:

PubChem Database CID 5458428, NCBI, USA
Colchicin: - Gift der Herbst-Zeitlosen Colchicum autumnale, einem Liliengewächs (Liliales), das sich v.a. in den Blüten der Pflanze findet. Colchicin ist ein sog. Spindelgift, d.h. es verhindert die Ausbildung der Mikrotubuli der Mitosespindel und damit die Zellteilung
Fussicoccin: - Toxin des Pilzes Fusicoccum amygdali, welches eine Hyperaktivierung der H⁺-ATPase des Plasmalemmas bewirkt
Brefeldin A: - Substanz aus dem Pilz Penicillium brefeldanium, auch abgekürzt BFA, mit einem Molekulargewicht von 280,36 Da. Die IUPAC konforme Bezeichnung ist 1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopentoxacyclotridecin-4-on. Im Pilz wirkt Brefeldin A als antivirales Agens, bei der Anwendung auf pflanzliche Zellen hemmt Brefeldin A den anterograden Transport von ER-Vesikeln zum Golgi-Apparat und damit die Exozytose, was zur Ausbildung charakteristischer, intrazellulärer Strukturen, den sog. BFA-Kompartimenten führt.
BFA: - Abk. für Brefeldin A
Okadasäure: - Toxin bestimmter mariner Dinophyta (Dinoflagellaten), wie etwa Dinophysis sp. oder Prorocentrum sp., mit einer molaren Masse von 804,9 g/Mol. Die toxische Wirkung der Okadasäure beruht auf der Hemmung der Serin/Threonin-Protein-Phosphatasen des Typs 1 (PP1), 2a (PP2A) und 2b (PP2B), wobei die Inhibition der einzelnen Phosphatasen konzentrationsabhängig ist. So liegt der IC₅₀ für PP1 bei 0,3 - 1 μM, für PP2A bei 0,5 - 1 nM und für PP2B über 1 μM. Damit wirkt die Okadasäure als Hepatotoxin und gilt als Tumor-Promotor, insbesondere in der Leber. Okadasäure wurde erstmals aus dem an der japanischen Pazifikküste vorkommenden Schwamm Halichondria okadaii isoliert, der damit namensgebend für das Toxin war. Halichondria okadaii wird weiterhin für die chemische Gewinnung genutzt. Andere Herstellungsverfahren isolieren die Okadasäure aus dem Dinophyten Prorocentrum sp.. Die Okadasäure wird in den Dinophyta als sog. Dinophysistoxin-4 synthetisiert, das für die sie produzierenden Organismen unschädlich ist. Durch Absterben der Organismen oder durch aktive Exkretion wird das Dinophysistoxin-4 an das umgebende Medium abgegeben und zum Okadasäurediolester hydrolysiert. Durch Aufnahme des Okadasäurediolesters durch andere Organismen erfolgt eine weitere Hydrolyse zur eigentlichen, toxisch wirkenden Okadasäure. Dadurch kann die Okadasäure insb. in Organismen akkumulieren, die sich durch Filtrierung von Seewasser ernähren, wie z.B. den Schwämmen (Porifera) oder Muscheln (Bivalvia). Über diese Organismen kann die Okadasäure in die menschliche Nahrungskette gelangen und führt dort, z.B. durch Verzehr von mit Okadasäure angereicherten Muscheln oder Fischen die solche Muscheln gefressen haben, zu einer Vergiftung, die im engl. als diarrhetic shellfish poisoning, abgekürzt DSP, bezeichnet wird.

Links:

PubChem Database CID 446512, NCBI, USA
Okadasäure, Wikipedia, dt.
Okadaic acid, Cope with Cytokines
Calyculin: - Toxin, das aus dem marinen Schwamm Discodermia calyx isoliert wird und dessen toxische Wirkung auf der Inhibition von Protein-Phosphatasen beruht.
Phycotoxine: - Algentoxine, d.h. Gruppe von Toxinen, die von Spezies aus der heterogen zusammengesetzten Gruppe der Algen produziert werden. Zu diesen gehören u.a. die von Cyanobacteriota (Blaualgen) synthetisierten Cyanotoxine, sowie Toxine der Dinophyta, der Bacillariophyceae (Kieselalgen, Diatomeen) oder der Prymnesiophyta
Cyanotoxine: - Blaualgentoxine, d.h. Gruppe von Toxinen, die von Spezies der Cyanobacteriota (Blaualgen) produziert werden. Bisher sind mehrere Typen von Cyanotoxinen identifiziert worden: Die Hepatotoxine Microcystin und Nodularin, zwei Gruppen von Neurotoxinen (die Anatoxine und Saxitoxine), sowie das auch als Hepatotoxin einzustufende Cytotoxin Cylindrospermopsin. Zudem sind verschiedene Dermatotoxine, wie etwa die Lyngbyatoxine oder die Aplysiatoxine, sowie andere, die Haut irritierende Substanzen bekannt. Alle diese Toxine sind für Säugetiere und insb. den Menschen gefährlich. Bei massenhaftem Auftreten von Toxin produzierenden Arten (engl. harmful algal bloom, abgk. HAB) können Komplikationen bei der Tierhaltung, Trinkwasserversorgung oder innerhalb der Nahrungkette auftreten. Eine besondere Herausforderung bei der Prävention stellt dabei der Nachweis der Toxine dar, da bspw. kein Zusammenhang zwischen Geruchsentwicklung (u.a. durch Geosmin-Produktion) und Toxinproduktion festgestellt werden konnte. Auch ist die Fähigkeit Toxine zu produzieren nicht fest an eine Art gebunden, sondern meist existieren giftige und ungiftige Stämme innerhalb einer Art. Einige Blaualgenarten sind jedoch in der Lage mehrere der genannten Toxine zu produzieren. Zudem werden die Toxine i.d.R. nicht sezerniert, sondern werden intrazellulär gespeichert, so dass es u.U. erst zur Freisetzung der Toxine kommt, wenn eine Blaualgenblüte mit Algiziden, wie etwa Kupfersulfat bekämpft wird.

Links:

Toxic cyanobacteria in water, World Health Organisation, Water Sanitation and Health
Microcystine: - Klasse von cyclischen Heptapeptiden unterschiedlicher Zusammensetzung, die von Cyanobacteriota, wie Anabaena sp., Planktothrix sp., Nostoc sp. und v.a. den namensgebenden Microcystis sp. synthetisiert werden. Chemisch bestehen Microcystine aus 7 ringförmig zusammengeschlossenen Aminosäuren, wobei sich in der Peptid sequenz ungewöhnliche Aminosäuren, wie Mdha, Masp oder ADDA finden. Bisher (2005) sind ca. 70 Varianten von Microcystinen bekannt, ungefähr die Hälfte dieser Formen wird von Microcystis sp. produziert. Die am häfigsten vorzufindende Peptidsequenz besteht aus der Abfolge der Aminosäuren D-Ala - L-X - D-Masp - L-Z - ADDA - D-Glu - Mdha, wobei X und Z durch beliebige Aminosäuren substituiert sein können. Die toxische Wirkung der Microcystine beruht auf der Hemmung von Serin/Threonin-Protein-Phosphatasen Somit wirken Microcystine, ähnlich wie Okadasäure, als Hepatotoxine, da sie von Leberzellen, insb. durch den Gallensäure-Stoffwechsel, gut aufgenommen werden und dort durch Inhibition der Serin/Threonin-Protein-Phosphatasen das Cytoskelett schädigen. Zudem gelten Microcystine als Tumor-Promotor, v.a. in der Leber. Die verschiedenen Microcystine besitzen unterschiedliche Toxizität, die bei Mäusen von einem LD₅₀ von 50 μg (z.B. das zumeist untersuchte Microcystin-LR) bis über 1000 μg pro kg Körpergewicht (i.p.) liegen kann. Microcystine sind ässerst stabile Toxine, die selbst durch Kochen und starke pH-Wert-Änderungen nicht unschädlich gemacht werden können, unter natürlichen Bedingungen jedoch von bestimmten Bakterien (z.B. Sphingomonas) abgebaut werden (Biodegradation). Da durch Microcystine produzierende Blaualgen belastetes Trinkwasser eine Gefährdung darstellen kann, gilt i.d.R. eine Belastungsgrenze von 1 μg/l. Ferner wurden Testverfahren zur Trinkwasserqualitätskontrolle entwickelt, die auf der PCR des Gens für die Microcystin Synthetase (mycE) oder dem direkten Nachweis der Toxine durch ELISA beruhen.
Nodularin: - Von dem Cyanobacterium Nodularia sp. produziertes Toxin, dessen Wirkungsweise, ähnlich wie bei Microcystinen oder der Okadasäure auf der Inhibition von Protein-Phosphatasen beruht. Nodularin wirkt als Tumor-Promotor, insbesondere in Leberzellen (Hepatozyten). In Experimenten mit Hepatozyten-Zellkulturen der Ratte wurde festgestellt, dass Nodularin die Genexpression der Gene TNF α, c-jun, jun B, jun D, c-fos, fos B and fra-1 induziert.
Cylindrospermopsin: - Cytotoxin, das von den Cyanobacteriota (Blaualgen) Cylindrospermopsis raciborskii, Umezakia natans und Aphanizomenon ovalisporum produziert werden kann. Cylindrospermopsin hemmt im allgemeinen die Proteinbiosynthese und aktiviert Cytochrom 450 (CYP450), insb. dem letzteren Mechanismus wird die toxische Wirkung zugeschrieben. Das Toxin wirkt besonders stark auf Leberzellen, weshalb es auch als Hepatotoxin bezeichnet werden kann. Das Cylindrospermopsin zählt zu den Alkaloiden und enthält eine cyclische Guanidin-, eine Uracil- und eine Sulfon- Gruppe. Der LD₅₀-Wert bei Mäusen beträgt 2,1 mg pro kg Körpergewicht (i.p.).
Anatoxine: - Klasse von Neurotoxinen, die u.a. von Spezies Anabaena flos-aquae, Anabaena spp. (flos-aquae-lemmermannii Gruppe), Anabaena planktonica, Oscillatoria, Aphanizomenon und Cylindrospermum der Cyanobacteriota (Blaualgen) produziert werden. Es sind drei hpts. Anatoxine bekannt, die alle zu den Alkaloiden gerechnet werden: Die chemisch sich nur in einer Methyl-Gruppe unterscheidenden Tropan-ähnlichen Toxine Anatoxin-a, mit einer molaren Masse von 165 g/mol und Homoanatoxin-a mit einer molaren Masse von 179 g/mol, sowie das N-Hydroxy guanin Anatoxin-a(S) mit einer molaren Masse von 252 g/mol. Anatoxin-a und Homoanatoxin-a wirken als Acetylcholin-Agonisten und binden an die nicotinergen, postsynaptischen Acetylcholin-Rezeptoren der muskulären Endplatte, was zur Öffnung der Natriumkanäle, der Generation eines Aktionspotentials und letztendlich zur Muskelkontraktion führt. Die Toxine werden jedoch nicht von der Acetylcholinesterase abgebaut, somit kann eine dauerhafte Muskelstimulation oder Überstimulation resultieren, die zu Lähmungserscheinungen der Skelettmuskulatur oder einem Atemstillstand führen kann. Anatoxin-a(S) ist eine Organophosphor-Verbindung, die, ähnlich wie das Sarin, die Acetylcholinesterase hemmt und somit ähnliche Effekte wie die anderen beiden Anatoxine hervorruft. Anatoxin-a(S) weist bei Mäusen einen LD₅₀-Wert von 20 μg pro kg Körpergewicht (i.p.) auf, Anatoxin-a und Homoanatoxin-a besitzt einen LD₅₀-Wert von 200-250 μg pro kg Körpergewicht (i.p.).
Saxitoxine: - Klasse von Neurotoxinen, die u.a. von Spezies (z.B. Aphanizomenon flos-aquae, Anabaena circinalis) der Cyanobacteriota (Blaualgen) und der Dinophyta (z.B. Alexandrium catanella, A. acatanella, A. excavatum, A. tamarensis, Pyrodinium bahamense, Gymnodinium catenatum) produziert werden. Die Saxitoxine sind Derivate des Purins und werden zu den Alkaloiden gerechnet. Anhand des Sulphatisierungsgrades des chem. Grundgerüsts (Purinringsystem) der Saxitoxine, werden die eigentlichen, nicht sulfatisierten Saxitoxine, die einfach sulfatisierten Gonyautoxine und die zweifach sulfatisierten sog. C-Toxine unterschieden. Saxitoxine blockieren die spannungsabhängigen Natriumkanäle in den Membranen von Nervenzellen und verhindern so die Ausbildung von Aktionspotentialen und damit die Reizleitung. Durch massenhaftes Auftreten von Saxitoxinen produzierenden Spezies in marinen Habitaten kommt es oftmals zu charakteristischen Vergiftungserscheinungen die als sog. engl. paralytic shellfish poisoning (abgk. PSP) bezeichnet werden. Dabei akkumulieren die Saxitoxine produzierenden Arten in Muscheln (Bivalvia) und der Verzehr derartig kontaminierter Muscheln durch den Menschen führt zu u.U. tödlichen Vergiftungen. Da es sich bei den PSP hervorrufenden Toxinen i.d.R. um ein Gemisch verschiedener, hpts. aus Saxitoxinen bestehender, Toxine handelt, werden diese Toxine häufig als PSP-Toxine bezeichnet. Der LD₅₀ Wert von solchen PSP Extrakten beträgt bei Mäusen 8-10 μg pro kg Körpergewicht (i.p.).
STX: - Abk. für die nicht sulfatisierten Saxitoxine
Gonyautoxin: - zu der Klasse von Saxitoxinen gehörendes Neurotoxin, das u.a. von der Blaualge Anabaena circinalis produziert wird. Das Gonyautoxin ist im Gegensatz zum eigentlichen Saxitoxin einfach sulfatisiert. Es wird mit GTX abgekürzt.
GTX: - Abk. für Gonyautoxin
C-Toxin: - zu der Klasse von Saxitoxinen gehörende Neurotoxine, die sich von dem eigentlichen Saxitoxin durch eine zweifache Sulfatisierung unterscheiden.
Aplysiatoxin: - Dermatotoxine, die u.a. von den marinen Cyanobacteriota (Blaualgen) Lyngbya, Oscillatoria und Schizothrix synthetisiert werden und Hautentzündungen hervorrufen können. Aplysiatoxine aktivieren das u.a. für den Zellcyclus wichtige Enzym Protein Kinase C (PKC) und sind zudem potente Tumor-Promotor. Für Mäuse sind Aplysiatoxine ab einer Dosis von 0,3 mg pro kg Körpergewicht tödlich.
Lyngbyatoxin: - Dermatotoxine, die u.a. von dem marinen Cyanobacterium (Blaualge) Lyngbya majuscula produziert werden und die Dermatitis, orale und/oder gastrointestinale Entzündungen hervorrufen können.
Maitotoxin: - von dem Dinophyta Gambierdiscus toxicus produziertes Neurotoxin. Das Maitotoxin, abgekürzt MTX, ist eine hochmolekulare Verbindung (Summenformel C₁₆₅H₂₅₈Na₂O₆₇S₂ !) mit einer molaren Masse von 3421 g/mol und besteht chem. aus 32 Etherringsystemen. MTX ist damit, abgesehen von Biopolymeren, eine der kompliziertesten, natürlich vorkommenden Verbindungen. Das Maitotoxin zählt zu den stärksten, bisher untersuchten Toxinen mit einem LD₅₀ in Mäusen von 50 ng pro kg Körpergewicht (i.p.). Es ist damit das stärkste nicht proteinogene Toxin. Diese starke Giftwirkung kommt durch ein Hyperaktivierung von Calciumkanälen und der nachfolgenden Aktivierung der Phospholipasen A und C zustande, was zur Hydrolyse von Membrankomponenten wie Inositiden und anderen Phospholipiden, und dadurch schliesslich zur Membrandisruption und Beeinträchtigung der Nervenfunktion führt. Da das MTX von der selben Art synthetisiert wird, wie das engl. ciguatera fish poisoning (CFP) hervorrufende Ciguatoxin, wird das MTX mit dieser Vergiftungsart häufig in Verbindung gebracht; bisher konnte man jedoch keine Einwirkung des MTX bei CFP-Fällen nachweisen.
MTX: - Abk. für das Maitotoxin
Palytoxin: - ein von Arten der Dinoflagellata (insb. Ostreopis siamensis) produziertes Toxin, das in zu den Zoanthida (Krustenanemonen) zählenden Arten wie die namensgebende Palythoa toxica akkumuliert. Das Palytoxin, abgk. PTX, ist eine der kompliziertesten Verbindungen des Organismenreiches und zählt zu den stärksten bisher entdeckten Giften. So liegt der LD₅₀ bei Mäusen bei ca. 150 ng (i.v.) und ca. 450 ng (i.p.) per kg Körpergewicht. Die toxische Wirkung kommt durch eine Konformationsänderung in Na⁺/K⁺-ATPasen zustande, wodurch das Membranpotential der Zellen kollabiert. Ferner führt Palytoxin zu Störungen des Actin-Cytoskeletts, indem die aus F-Actin gebildeten Mikrofilamente depolymerisieren, u.a. weil durch den Zusammenbruch des Membranpotentials ungehindert Calcium-Ionen (Ca²⁺) in die Zelle einströmen können.
Links:

Moore, Richard E., Scheuer, Paul J. (1971) Palytoxin: A New Marine Toxin from a Coelenterate., Science, 172, 495-498
Louzao, M. Carmen, Ares, Isabel R., Cagide, Eva (2008) Marine toxins and the cytoskeleton: a new view of palytoxin toxicity., FEBS Journal, 275, 6067–6074, DOI: 10.1111/j.1742-4658.2008.06712.x
PTX: - Abk. für das Palytoxin
Sarin: - Trivialname für Methylfluorphosphonsäureisopropylester, einer Organophosphor-Verbindung, die als Nervengas und chem. Kampfstoff produziert wird. Sarin wirkt als Neurotoxin (Nervengift), indem es das Enzym Acetylcholin-Esterase des Nervensystems blockiert.
Senfgas: - Trivialname für Bis(2-chlorethyl)sulfid, auch unter den Bezeichnungen Lost, Schwefellost, S-Lost, Gelbkreuzgas, Yperit oder Schwefelyperit, sowie im engl. als 'mustard'. Senfgas bildet bei Raumtemperatur (RT) eine farblose Flüssigkeit mit einem Schmelzpkt. von ca. 14 °C, die bei ca. 217 °C siedet und sich schlecht in Wasser löst (0,48 g/l bei 20 °C). Ungereinigt entwickelt die Flüssigkeit einen starken Geruch nach Senf oder Knoblauch. Senfgas wird als chem. Kampfstoff produziert und wurde als solcher auch in zahlreichen kriegerischen Konflikten in der Vergangenheit eingesetzt, ist jedoch heute geächtet und durch die Genfer Konvention und andere internationale Abkommen verboten. Der NATO-Code lautet HD. Senfgas ist ein krebserregendes Dermatotoxin (Hautgift) und führt bei Hautkontakt oder Inhalation zu starken Verätzungen und Gewebezerstörungen, die sehr schlecht verheilen und zu Amputationen oder Tod führen können.
Staurosporin: - Kinase-Inhibitor
H-7: - chem. Bezeichnung 1-(5-isoquinolylsulfonyl)-2-methylpiperazine, einem Kinase-Inhibitor
Concanavalin A: - Zur Familie der Lektine gehörendes Protein.
Brevetoxin: - Von Dinoflagellaten (Dinophyta) der Art Gambierdiscus produziertes Neurotoxin, das an der Enstehung von engl. ciguatera fish poisoning (CFP) beteiligt ist.
Ciguatoxin: - Von Dinoflagellaten (Dinophyta) der Art Gambierdiscus produziertes Neurotoxin, das an der Enstehung von engl. ciguatera fish poisoning (CFP) beteiligt ist.
Allomone: - Signalstoffe, die von Organismen zwecks Abwehr von Fressfeinden produziert werden. Die Produktion der Allomone wird i.d.R. durch die Einwirkung der Fressfeinde induziert.
Synomone: - Signalstoffe, die von Organismen produziert werden, um die Fressfeinde ihrer Fressfeinde anzulocken. Die Produktion der Synomone wird i.d.R. durch die Einwirkung der Fressfeinde induziert.
Didemnine: - Didemnine sind eine Klasse von anti-neoplastischen , anti-proliferativen, anti-viralen, sowie die Proteinbiosynthese hemmenden Substanzen, die zuerst aus Seescheiden (Ascidiacea), wie Trididemnum solidum extrahiert wurden, deren eigentliche Produktion jedoch wahrscheinlich auf Bakterien zurückzuführen ist, da Didemnin-Synthese und die dafür benötigten Gene (sog. did-Cluster) auf Plasmiden in den α-Proteobacteria Tistrella mobilis und Tistrella bauzanensis nachgewiesen wurden. Chemisch zählen die Didemnine zu den Depsipeptiden und bestehen aus ringförmig geschlossenen, tlw. modifizierten Aminosäuren, an die weitere funktionale Gruppen oder Verbindungen anderer Klassen gebunden sind. Diese Peptide werden nicht von Ribosomen, sondern von Peptid-Synthetasen synthetisiert. Didemnin B entsteht dabei vermutlich aus Vorläufermolekülen, die extrazellulär modifiziert werden. In einer eingehenderen Untersuchung des Wirkmechanismus des Didemnin B auf die Proteinbiosynthese konnte gezeigt werden, dass Didemnin B, neben anderen generell anti-proliferativen Wirkungen, effektiv den Translokationsmechanismus von eukaryotischen Ribosomen hemmt, indem es mit dem Elongationsfaktor EF-1 und GDP einen Komplex bildet, der an das Ribosom gebunden bleibt und dadurch die Translokation und die sukzessive Peptidverlängerung verhindert (s.a. Mechanismus des Ribosoms). Aufgrund ihrer anti-proliferativen Eigenschaften wurden und werden einige der Didemnine als Krebsmedikamente erforscht, so bspw. eine nahe verwandte Verbindung des Didemnin B, das Dehydrodidemnin B oder Aplidin aus der Seescheide Aplidium albicans. Die klinischen Untersuchungen mit Didemnin B wurden aufgrund der hohen Cytotoxizität wieder eingestellt.

Links:

DOI: 10.1021/ja301735a, Xu, Y., Kersten, R. D., Nam, S.-J., Lu, L., Al-Suwailem, A. M., Zheng, H., Fenical, W., Dorrestein, P. C., Moore, B. S., Qian, P.-Y. (2012) Bacterial Biosynthesis and Maturation of the Didemnin Anti-cancer Agents. J. Am. Chem. Soc., 134, 8625-8632
DOI: 10.1021/np200543z, Tsukimoto, M., Nagaoka, M., Shishido, Y., Fujimoto, J., Nishisaka, F., Matsumoto, S., Harunari, E., Imada, C., Matsuzaki, T. (2011) Bacterial Production of the Tunicate-Derived Antitumor Cyclic Depsipeptide Didemnin B. J. Nat. Prod., 74, 2329-2331
DOI: 10.1021/bi00028a030, SirDeshpande, B.V., Toogood, P.L. (1995) Mechanism of Protein Synthesis Inhibition by Didemnin B in Vitro. Biochemistry, 34(28), 9177-9184
PharmaMar S.A., Spanien, Bio-Tech Unternehmen, das die Erprobung von Aplidin als Krebsmedikament betreibt
Eudistomine: - Eudistomine sind eine Klasse von anti-neoplastischen und antiviralen Substanzen, die aus Seescheiden (Ascidiacea), wie Ritterella sigillinoides, Lissoclinum fragile oder Pseudodistoma aureum extrahiert wurden. Biochemisch lassen sich die Eudistomine als Sekundärmetabolite den Alkaloiden zuordnen, aufgrund ihrer chemischen Struktur lassen sie sich als Derivate der β-Carboline klassifizieren. Synthetisch abgewandelte Eudistomine, wie 7-Bromoeudistomin D (BED) und 9-methyl-7-bromoeudistomin (MBED) haben eine dem Coffein vergleichbare, jedoch um ein vielfaches stärkere Wirkung auf die Caciumkanäle des Sarkoplasmatischen Retikulums und öffnen diese dauerhaft.

Links:

DOI: 10.1071/CH9891201, Lake, R.J., Blunt, J.W., Munro, M.H.G. (1989) Eudistomins From the New Zealand Ascidian Ritterella sigillinoides. Aust. J. Chem., 42(7), 1201-1206
DOI: 10.1021/np50106a016, Badre, A., Boulanger, A., Abou-Mansour, E., Banaigs, B., Combaut, G., Francisco, C. (1994) Eudistomin U and Isoeudistomin U, New Alkaloids from the Carribean Ascidian Lissoclinum fragile. J. Nat. Prod., 57(4), 528-533
DOI: 10.1021/np9800452, Davis, R.A., Carroll, A.R., Quinn, R.J. (1998) Eudistomin V, a New β-Carboline from the Australian Ascidian Pseudodistoma aureum. J. Nat. Prod., 41(7), 959-960
DOI: 10.3109/15569549609064080, Ohizumi, Y. (1996) Pharmacological Studies Of Physiologically Active Substances Isolated From Marine Organisms. J. Toxicol. Toxin Rev., 15(2), 109-128
Rubrolide: - Rubrolide sind eine Klasse antibakteriell wirksamer und Protein-Phosphatasen (PP1 und PP2A) inhibierender Substanzen, die aus der Seescheide (Ascidiacea) Ritterella rubra extrahiert wurden.

Links:

DOI: 10.1021/jo00022a012, Miao, S., Andersen, R.J. (1991) Rubrolides A-H, Metabolites of the Colonial Tunicate Ritterella rubra, J. Org. Chem., 56, 6275-6280
Ritterazine: - Ritterazine sind eine Klasse cytotoxischer Substanzen, die aus der Seescheide (Ascidiacea) Ritterella tokioka extrahiert wurden und dem Cephalostatin verwandt sind. Chemisch lassen sie sich als dimere Steroid-Alkaloide mit einem zentralen Pyrazinring charakterisieren. Dabei werden die unterschiedlichen Ritterazine als Ritterazin A bis M bezeichnet, die sich jeweils durch verschiedene funktionale Gruppen oder Stereospezifität auszeichnen. Das stärkste Cytotoxin dieser Gruppe ist Ritterazin B mit einem IC₅₀ von 0.00015 μg/ml an murinen Leukämie-Zellen des Typs P388.

Links:

DOI: 10.1021/jo970091r, Fukuzawa, S., Matsunaga, S., Fusetani, N. (1997) Isolation of 13 New Ritterazines from the Tunicate Ritterella tokioka and Chemical Transformation of Ritterazine B., J. Org. Chem., 62(13), 4484-4491
Shermilamine: - Shermilamine sind eine Klasse org., pentacyclischer Substanzen, die aus Seescheiden (Ascidiacea) isoliert wurden. Ihr chem. Grundgerüst wird aus fünf, anellierten tlw. heterocyclischen Ringen gebildet, die Stickstoff- und Schwefelatome enthalten. Aufgrund des Stickstoffgehaltes werden die Shermilamine zu den Alkaloiden gezählt. Da die mittleren 3 Ringsysteme ein Acridin darstellen an welches angular ein Pyridinring anelliert ist, werden die Shermilamine auch zu den sog. Pyridoacridinen gerechnet. Der charakteristische fünfte Ring wird von einem linear anellierten Thiazinon gebildet. Ferner wurden an dem Grundgerüst unterschiedliche Substituenten entdeckt, daher werden die Shermilamine in verschiedene Typen unterteilt, die jeweils durch Zusatz eines lat. Grossbuchstaben kenntlich gemacht werden. So wurden Shermilamin A und B erstmals 1988 bzw. 1989 aus der auf Guam vorkommenden Seescheide Trididemnum sp. isoliert und charakterisiert. Diese beiden Shermilamine bilden im isolierten, reinen Zustand orange-farbene, prismatische Kristalle.

Links:

DOI: 10.1021/jo00254a049, Cooray, N.M., Scheuer, P.J. (1988) Shermilamine A: A Pentacyclic Alkaloid from a Tunicate., J.Org. Chem., 53(19), 4619-4620
DOI: 10.1021/jo00278a048, Carroll, A.R., Cooray, N.M., Poiner, A., Scheuer, P.J. (1989) A Second Shermilamine Alkaloid from a Tunicate Trididemnum sp.., J.Org. Chem., 54(17), 4231-4232
Apitoxin: - Medizinischer Ausdruck für das Gift der Biene Apis mellifera. Apitoxin besteht aus einer komplexen Mischung verschiedener Proteine. Neben dem Hauptbestandteil Melittin (50-70% Anteil) enthält es Phospholipase A₂ (10-12% Anteil), Adolapin (2-5% Anteil), Hyaluronidase (1-3% Anteil), Histamin (0,5-2% Anteil), Apamin, sowie Protease-Hemmstoffe und Alarmpheromone (4-8% Anteil).
Melittin: - Der Name Melittin leitet sich von gr. mélitta für Biene ab. Es bildet mit 50-70% Anteil den Hauptbestandteil des Apitoxins, also des Gifts der Honigbiene Apis mellifera. Melittin ist ein aus 26 Aminosäuren bestehendes, amphiphiles Polypeptid mit einer molekularen Masse von 2848 Da und bildet ein Homotetramer, d.h. eine aus vier gleichen Polypetiden bestehende Überstruktur aus, die in Wasser löslich ist. Dieses Tetramer bildet in Zellmembranen Kanäle aus, die für Ionen durchlässig sind, wobei die Durchlässigkeit für Anionen grösser ist als für Kationen. Dadurch kommt es zum Ionenausstrom (Efflux) aus den Zellen, was letztendlich zum Zelltod führt, wobei v.a. der Verlust von Kalium-Ionen massgeblich ist. Melittin zählt somit zu den cytolytischen Toxinen. Darüberhinaus findet es aber auch therapeutische Verwendung, da es eine stark entzündungshemmende Wirkung aufweist, die etwa 100-mal stärker als die des Cortisons ist.

Links:

TC-DB: 1.C.18 The Melittin Family
PubChem Database CID 16129627
Wikipedia DE Melittin
Cantharidin: - Bei einigen Käferarten, insb. bei den Gattungen der Familien der Meloidae (Ölkäfer), der Pyrochroidae (Feuerkäfer) und der Oedemeridae (Scheinbockkäfer) in der Hämolymphe auftretendes Gift, welches bei den Ölkäfern als Wehrsekret gegen Fressfeinde aus Öffnungen in den Beingelenken abgesondert wird, während es bei den Feuerkäfern als Pheromon der Männchen dient. Cantharidin ist ein Monoterpen und zählt somit zu der Klasse der Terpenoide. Chemisch reines Cantharidin weist die chem. Summenformel C₁₀H₁₂O₄ und entsprechend eine molare Masse von 196.20 g/mol aus. Der Schmelpunkt des Cantharidins liegt bei 212 °C.
Die Substanz ist bereits seit dem Altertum bekannt, wo es als Gift oder durch Auftragen auf die Haut zur Entfernung von Tätowierungen, sowie als Aphrosidiakum angewendet wurde. Zur letzteren Anwendung wird Cantharidin vor allem aus zermahlenen Lytta vesicatoria (Spanische Fliege) gewonnen und soll eine verlängerte Erektion bewirken. Cantharidin ist ein starkes Nervengift (Neurotoxin), wobei die geringste tödliche Dosis bei 0,5 mg/kg Körpergewicht liegt. Molekularbiologisch ist Cantharidin insofern bedeutsam, da es eine hohe Bindungaffinität zu bestimmten Proteinen, den sog. Cantharidin-Bindenden-Proteinen (CBP) aufweist.
Alkaloide: - Heterogen zusammengesetzte Gruppe von basisch reagierenden Substanzen, die als sog. Sekundärmetabolite hpts. von Pflanzen (sekundäre Pflanzenstoffe) und Bakterien, aber auch von einigen Tierarten produziert werden. Allen Alkaloiden ist neben ihrer Basizität gemeinsam, das sie heterocyclische Ringsysteme mit mindestens einem Stickstoffatom besitzen. Die Alkaloide sind i.d.R. bioaktive Substanzen, die häufig toxisch auf andere Lebewesen wirken und grosse pharmakologische Bedeutung besitzen.
Benomyl: - Inhibitor der Polymerisierung von Tubulin zu Mikrotubuli.

Puffer

PIPES: - Abk. für engl. piperazine-N,N'-bis(2-ethanesulfonic acid.
Tris: - Abk. für engl. Trishydroxymethylaminomethane. Tris ist eine Substanz mit einer molaren Masse von 121.1 g/mol, einer sehr guten Löslichichkeit in H₂O (4.54 mol/l bei 0 °C) und Zwitterion-Eigenschaften, so dass sie insb. als Tris-HCl häufig zur Pufferung (bspw. von DNA) im pH-Bereich von 7.0 - 9.0 zum Einsatz kommt.
HEPES: - Abk. für engl. 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-ethanesulfonic acid. HEPES ist eine Substanz mit einer molaren Masse von 238.3 g/mol, einer guten Löslichichkeit in H₂O (2.25 mol/l bei 0 °C) und Zwitterion-Eigenschaften, so dass sie zur Pufferung im pH-Bereich von 7.0 - 8.0 verwendet wird.
PBS: - Abk. für engl. phosphate buffered saline, physiologischer Puffer mit hohem Phosphatanteil.
TBS: - Abk. für engl. tris buffered saline, physiologischer Puffer auf der Basis von Tris.

Chelatbildner

EGTA: - Abk. für engl. EthyleneGlycolTetraAcetic acid, dt. EthylenGlycolTetraEssigsäure. EGTA ist ein Chelatbildner mit einer molaren Masse von 380.35 g/mol und wird aufgrund seiner Fähigkeit Metall-Ionen, insb. zwei- und dreiwertige Ionen, zu binden, in der Biochemie v.a. als Puffer oder Medium-Zusatz verwendet. Insb. aufgrund seiner hohen Affinität zu Ca²⁺-Ionen wird EGTA v.a. dann verwendet, wenn man zellphysiologische Verhältnisse mit sehr niedrigen Calciumkonzentrationen herstellen will. EGTA ist chemisch mit EDTA verwandt, welches ebenfalls als Chelatbildner, jedoch mit weniger spezifischer Wirkung, Verwendung findet.
EDTA: - Abk. für engl. EthyleneDiamineTetraAcetic acid, dt. EthylenDiaminTetraEssigsäure. EDTA ist ein Chelatbildner mit einer molaren Masse von 292.24 g/mol und wird aufgrund seiner Fähigkeit Metall-Ionen, insb. zwei- und dreiwertige Ionen wie Ca²⁺ oder Fe³⁺, zu binden, in der Biochemie v.a. als Pufferzusatz oder als Zusatz zu Reaktionsgemischen verwendet, wo die Reaktivität von Metall-Ionen unerwünscht ist, z.B. um die Aktivität von Metall-Ionen abhängigen Enzymen herabzusetzen (z.B. Polymerasen). Ein chemisch verwandter Stoff ist EGTA, welches insb. zur Vermeidung der Wirkung von Calcium-Ionen eingesetzt wird.
NTA: - Abk. für engl. NitriloTriacetic Acid, dt. Nitrilotriessigsäure. NTA ist ein bei Raumtemperatur fester Chelatbildner mit einer molaren Masse von 191.14 g/mol und einem Schmelzpkt. von 241,5 °C. Es wird aufgrund seiner Fähigkeit Metall-Ionen, insb. zwei- und dreiwertige Ionen wie Ca²⁺ oder Fe³⁺, zu binden, in der Biochemie v.a. als Pufferzusatz oder als Zusatz zu Reaktionsgemischen verwendet, wo die Reaktivität von Metall-Ionen unerwünscht ist, z.B. um die Aktivität von Metall-Ionen abhängigen Enzymen herabzusetzen (z.B. Polymerasen). Eine weitere Anwendung ist die Aufreinigung von polyHistidin markierten Proteinen (engl. poly-His tagged proteins) in der Affinitätschromatographie. Dabei bildet NTA mit Ni²⁺-Ionen Chelatkomplexe, die die immobile Phase darstellen. Bei erhöhtem pH binden die poly-Histidin-Tags an die Ni²⁺-Ionen und können mit niedrigerem pH (~ 4) eluiert werden.

Proteaseinhibitoren

Aprotinin: - kleines, globuläres Protein mit einer Sequenzlänge von 58 Aminosäuren und einem Molekulargewicht von 6,5 kDa. Aprotinin wird aus Rinderlungen gewonnen und wirkt als Inhibitor von Serin-Proteasen (v.a. Trypsin, Chymotrypsin, Plasmin und Kallikrein). und Plasmin). Aprotinin ist das bovine Homolog des menschlichen BPTI (Abk. für engl. basic pancreatic trypsin inhibitor) und wurde als Medikament (Markenname Trasylol der Firma Bayer) zur Blutstillung eingesetzt. In der biologischen Forschung wird Aprotinin u.a. in Proteinextraktionen eingesetzt um einen proteolytischen Abbau der zu isolierenden Proteine zu vermeiden.
Leupeptin: - modifiziertes, von Actinomyceten produziertes Oligopeptid, das als Inhibitor von Serin- (Trypsin, Plasmin, Kallikrein), Cystein- (Papain, Cathepsin) und Threonin-Proteasen wirkt. Leupeptin ist hingegen ineffektiv gegenüber Chymotrypsin, Pepsin, sowie Cathepsin A und D. In der biol. Forschung wird Leupeptin u.a. in Proteinextraktionen eingesetzt, um einen proteolytischen Abbau der zu isolierenden Proteine zu vermeiden.
Benzamidin: - kompetitiver Inhibitor von Serin-Proteasen (v.a. Trypsin), der u.a. in Proteinextraktionen eingesetzt wird, um einen proteolytischen Abbau der zu isolierenden Proteine zu vermeiden.
PMSF: - Abk. für Phenylmethylsulfonylfluorid, einem häufig verwendeten Inhibitor der Serin-Proteasen Trypsin und Chymotrypsin, der u.a. in Proteinextraktionen von Zelllysaten eingesetzt wird, um einen proteolytischen Abbau der zu isolierenden Proteine zu vermeiden. Die Inhibition kommt durch Bindung des Moleküls an den Serin-Rest im aktiven Zentrum der Serin-Proteasen zustande. Typische, wirksame Konzentrationen verwendeter Lösungen liegen dabei im Bereich von 0,1 - 1 mM. PMSF hat die Summenformel C₇H₇FO₂S und besitzt entsprechend eine molare Masse von 174,19 g/mol. Die Verbindung ist instabil in wässriger Lösung, daher werden Stammlösungen i.d.R. mit Ethanol, Isopropanol, DMSO o.ä. angesetzt. Ferner wirkt PMSF cytotoxisch und der LD₅₀ liegt bei 500 mg pro kg Körpergewicht.

Nucleaseinhibitoren

Bentonit: - RNAse-Inhibitor

Anorganische Verbindungen

Sublimat: - andere Bez. für das Schwermetallsalz Quecksilber(II)-chlorid HgCl₂, das beim Erhitzen sehr leicht sublimiert, d.h. direkt vom festen in den gasförmigen Aggregatzustand übergeht, woraus sich auch die Bezeichnung Sublimat ableitet. Durch Reduktion des Sublimats entsteht das einwertige Salz Kalomel. Sublimat ist mit einem LD₅₀ von 1 mg/kg Körpergewicht bei oraler Verabreichnung bei Rattus norvegicus (Wanderratte) stark toxisch. Dennoch wurde es früher aufgrund der antimykotischen Wirkung zur Behandlung von Saatgut und zur Imprägnierung von Holz und sogar als Desinfektionsmittel verwendet. In der Biologie wurde Sublimat zumeist zur Fixierung histologischer Präparate eingesetzt, ist aber heute aufgrund seiner Giftigkeit weitgehend aus dieser prak. Anwendung verschwunden. In der sog. Plasmal-Reaktion (s. Feulgen-Reaktion), die zufälligerweise aus der Verwendung von Sublimat als Fixierungsmittel entstand, bricht das Sublimat die Ether-Bindung bei Plasmalogenen auf und ermöglicht dadurch den Nachweis der dabei entstehenden Aldehyde durch fuchsinschweflige Säure. Ferner lässt sich Sublimat zur spezifischen Inhibition von wasserleitenden Kanälen (Aquaporine) in der Membran von Pflanzen einsetzen.
Kalomel: - natürlich vorkommendes, seltenes Mineral das hpts. aus Quecksilber(I)-Chlorid (Hg₂Cl₂) besteht. Dieses Schwermetallsalz sublimiert bei ca. 380 °C und wurde früher v.a. in der Medizin gegen zahlreiche Beschwerden eingesetzt, da es so gut wie nicht wasserlöslich ist (2,3 mg/l bei RT) und daher trotz seiner Toxizität (LD₅₀: 166 mg/kg Körpergewicht bei oraler Veabreicherung bei der Ratte Rattus norvegicus) kaum resorbiert wird. Durch Oxidation kann Kalomel zu Sublimat umgewandelt werden, einem Prozess der auch unter UV-Licht stattfindet. Dabei entsteht elementares Quecksilber. In der Elektrochemie wurden Elektroden aus Kalomel häufig zur Messung von Redoxpotentialen eingesetzt, diese sind aber mittlerweile durch Silberchlorid-Elektroden verdrängt worden.
Pottasche: - Trivialname für das Salz Kaliumcarbonat K₂CO₃
Soda: - Trivialname für das Salz Natriumcarbonat Na₂CO₃, das als Lebensmittelzusatzstoff in der EU mit E500 gekennzeichnet wird. Im angelsächsischen Sprachgebrauch wird Soda auch als Natron bezeichnet, während im deutschsprachigen Raum zwischen einfach saurem Natron, d.h. dem Soda, und dem doppelt sauren Natron, d.h. dem Natriumhydrogencarbonat NaHCO₃, unterschieden wird.
Natron: - Trivialname für Natriumhydrogencarbonat NaHCO₃. Im angelsächsischen Sprachraum wird auch das einfache Natriumcarbonat Na₂CO₃ Natron genannt, während im Deutschen dieses als Soda bzw. als einfach saures Natron bezeichnet wird.
Kalk: - Trivialname für Calciumcarbonat CaCO₃. Durch Erhitzen ensteht aus Kalk der sog. "gebrannte Kalk" CaO und Kohlendioxid CO₂.
Ammoniak: - Trivialbezeichnung für NH₃. Zur Namensgebung s. Ammonium.
Ammonium: - Trivialbezeichnung für NH₄⁺, dem durch Protonenanlagerung gebildeten Kation des Ammoniaks. Die Namensgebung geht auf eine Fundstelle des Salzes Ammoniumchlorid (NH₄Cl) im Altertum zurück, die in der Nähe eines der Gottheit Ammon geweihten Jupitertempels lag. Daher wurde das hier gewonnene Salz, das irrtümlich für Steinsalz (NaCl) gehalten wurde, lat. als "Sal ammoniacum" oder in verkürzter Form als Salmiak bezeichnet.
Salmiak: - Trivialbezeichnung für das Salz Ammoniumchlorid (NH₄Cl). Zur Namensgebung s. Ammonium.
Salmiakgeist: - Trivialbezeichnung für die wässrige Lösung des Ammoniaks. Zur Namensgebung s. Ammonium.
Nitrat, Pl. Nitrate: - Trivialbezeichnung für das N0₃-Ion bzw. dessen Salze
Nitrit, Pl. Nitrite: - Trivialbezeichnung für das N0₂-Ion bzw. dessen Salze
Oxid, Pl. Oxide: - Allg. Bez. für Verbindungen, die Atome oder Atomgruppen des Sauerstoffs (O₂) in kovalenter Bindung enthalten. Salze des Peroxid-Ions O₂^2- werden hingegen als Peroxide bezeichnet. Sauerstoff zählt wie Schwefel zu den Chalkogenen, einer Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Eine chem. Reaktion, bei der Sauerstoff auf ein Molekül übertragen wird, wird allg. als Oxidation bezeichnet.
Peroxid, Pl. Peroxide: - Allg. Bez. für Salze, die das Peroxid-Ion des Sauerstoffs (O₂^2-) enthalten, welches z.B. aus Reaktion mit dem Wasserstoffperoxid erhalten wird. Wichtige anorganische Peroxide stellen bspw. das Natriumperoxid Na₂O₂ und das Bariumperoxid BaO₂ dar. Auch von org. Verbindungen sind Peroxide bekannt, so entsteht z.B. das Cumolperoxid bei der Herstellung von Phenol.
Oleum: - lat. für dt. Öl, einer Trivialbezeichnung für die rauchende Schwefelsäure, die aus H₂SO₄ und einem Überschuss an Schwefeltrioxid S0₃ besteht. Die Namensgebung geht auf die ölige Konsistenz der Chemikalie zurück.
Vitriol: - veralteter Trivialname der Schwefelsäure H₂SO₄, die sich vom lat. vitrum für dt. Glas ableitet, da die Schwefelsäure im flüssigen Zustand eine durchsichtige, ölige Konsistenz mit glasartigem Charakter aufweist. Tlw. wird die Bezeichnung Vitriol für die Trivialnamen bestimmter Sulfate beibehalten, so wird bspw. das Hydrat des Kupfersulfats Cu(II)SO₄ × 5 H₂O auch Kupfervitriol genannt.
Sulfit, Pl.Sulfite, -sulfit: - SO₃^2--Anion der schwefligen Säure H₂SO₃. Die Salze der schwefligen Säure werden entsprechend als Sulfite bezeichnet.
Sulfat, Pl.Sulfate, -sulfat: - SO₄^2--Anion der Schwefelsäure H₂SO₄. Insb. werden die Salze der Schwefelsäure als Sulfate bezeichnet, während die kovalente Bindung des Sulfats in org. Verbindungen i.d.R. zur Ausbildung einer sog. Sulfon-Gruppe führt.
Gips: - Trivialname für Calciumsulfat CaS0₄
Kupfervitriol: - Trivialname für das Hydrat des Kupfersulfats Cu(II)S0₄ × 5 H₂O. Der Name leitet sich von Vitriol ab, einer veralteten Bezeichnung für die Schwefelsäure H₂SO₄. Kupfervitriol ist für den Menschen weitestgehend unschädlich, wirkt aber auf viele einzellige Organismen giftig und wird bspw. als Algizid zur Bekämpfung der Massenvermehrung von Algen (sog. "Algenblüten") eingesetzt.
Alaun: - Trivialname für das Doppelsalz Kaliumaluminiumsulfat KAl(SO₄)₂ × 12 H₂O. Ferner werden auch alle anderen, dieser Struktur entsprechenden Doppelsalze als Alaune bezeichnet.
Tonerde: - Trivialname für eine Modifikation des Aluminiumoxides Al₂O₃. Das Aluminiumsulfat Al₂(SO₄)₂ wird dabei auch als schwefelsaure Tonerde bezeichnet und ist in der EU unter der Bezeichnung E520 als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen, wobei das Aluminiumsulfat als Festigungsmittel und Stabilisator eingesetzt wird.
Thiosulfat, Pl. Thiosulfate: - Bezeichnung für das S₂0₃^2--Ion bzw. dessen Salze
Tetrathionat, Pl. Tetrathionate: - Bezeichnung für das S₄0₆^2--Ion bzw. dessen Salze
Phosphat, Pl. Phosphate: - allg. Bezeichnung für die aus der Mono- bzw. Orthophosphorsäure H₃P0₄ ableitbaren Anionen bzw. deren Salze. Dabei treten neben dem v.a. biochemisch bedeutsamen P0₄^3--Anion auch HP0₄^2-- und H₂P0₄^--Ionen in anorganischen Salzen auf. In der Schreibweise der Biochemie wird das P0₄^3--Anion auch mit P_i abgekürzt, was für engl. phosphate inorganic steht. Ein Diphosphat wird auch als Pyrophosphat bezeichnet und entsprechend mit PP_i abgekürzt.
Pyrophosphat: - Bezeichnung in der Biochemie für das Diphosphat-Anion P₂0₇^2-, das mit PP_i abgekürzt wird.
PP_i: - Eine in der Biochemie häufig anzutreffende Abk. für engl. pyrophosphate inorganic, also dem Diphosphat-Anion P₂0₇^2- (Pyrophosphat).
P_i: - Eine in der Biochemie häufig anzutreffende Abk. für engl. phosphate inorganic, also dem Phosphat-Anion P0₃^2-.
Polyphosphat: - Form eines Phosphatspeicherstoffs, der aus polymer aneinander gebundenen und mit zweiwertigen Ionen, wie Ca²⁺ oder Mg²⁺, komplexierten Phosphatresten (PO₄^3-) besteht. Polyphosphate sind u.a. für bestimmte phosphatspeichernde Bakterienarten, wie z.B. Acinetobacter oder Spirillum charakteristisch. Aus der Erstbeschreibung an Spirillum volutans rührt auch die alternative Bezeichnung Volutin her. Die Volutin-Moleküle bilden bei den Bakterien Granula im Cytoplasma aus, die sich durch Methylenblau oder Toluidinblau metachromatisch anfärben lassen. Auch ein Einschluss dieser Granula in Membranen ist bei bestimmten Bakterien beobachtet worden. Polyphosphate werden aus ATP unter Abspaltung eines Phosphatrestes und Bildung von ADP synthetisiert, wobei sog. Polyphosphatkinasen diese Reaktion enzymatisch katalysieren.
Volutin: - Bezeichnung für biol. Phosphatspeicherstoffe, die aus Polyphosphaten gebildet werden.
Halogenid, Pl. Halogenide: - Allg. Bez. für kovalente Verbindungen oder Salze, die Elemente aus der als Halogene bezeichneten Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente enthalten. Zu diesen Elementen zählt v.a. das Fluor (F₂), das Chlor (Cl₂), das Brom (Br₂) und das Iod (I₂). Das ebenfalls zu den Halogenen gehörende Astat (At) ist ein sehr seltenes, radioaktives Element und spielt aufgrund seiner Instabilität praktisch keine Rolle in der org. Chemie und der Biochemie. Bei den org. Verbindungen entstehen Halogenide durch Halogenierung, also solchen chem. Reaktionen, bei denen Atome oder Atomgruppen der Halogene auf Moleküle übertragen werden. Wird bei solchen Halogenierungen lediglich ein bestimmtes Element übertragen, werden die entsprechenden Reaktionen auch Fluorierung, Chlorierung, Bromierung oder Iodierung genannt und die enstehenden Verbindungen dann als Fluoride, Chloride, Bromide oder Iodide bezeichnet.
Viele der halogenierten org. Verbindungen sind toxisch und werden bspw. als Pestizide verwendet. Einige dieser org. Halogenide zählen zu den giftigsten Substanzen, die für den Menschen bekannt sind, wie z.B. das 2,3,7,8-TCDD.
Fluorid, Pl. Fluoride: - Allg. Bez. für kovalente Verbindungen oder Salze, die Atome oder Atomgruppen des Fluors (F₂) enthalten, Fluor zählt wie Chlor, Brom und Iod zu den Halogenen, einer Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Eine chem. Reaktion, bei der Fluor auf ein Molekül übertragen wird, wird allg. als Fluorierung bezeichnet.
Chlorid, Pl. Chloride: - Allg. Bez. für kovalente Verbindungen oder Salze, die Atome oder Atomgruppen des Chlors (Cl₂) enthalten, Chlor zählt wie Fluor, Brom und Iod zu den Halogenen, einer Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Eine chem. Reaktion, bei der Chlor auf ein Molekül übertragen wird, wird allg. als Chlorierung bezeichnet.
Bromid, Pl. Bromide: - Allg. Bez. für kovalente Verbindungen oder Salze, die Atome oder Atomgruppen des Broms (Br₂) enthalten, Brom zählt wie Fluor, Chlor und Iod zu den Halogenen, einer Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Eine chem. Reaktion, bei der Brom auf ein Molekül übertragen wird, wird allg. als Bromierung bezeichnet.
Iodid, Pl. Iodide: - Allg. Bez. für kovalente Verbindungen oder Salze, die Atome oder Atomgruppen des Iods (I₂) enthalten, Iod zählt wie Fluor, Chlor und Brom zu den Halogenen, einer Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Eine chem. Reaktion, bei der Iod auf ein Molekül übertragen wird, wird allg. als Iodierung bezeichnet.
Braunstein: - Trivialname für das Mangan(IV)oxid MnO₂.
Permangansäure: - Bezeichnung für das Säure HMnO₄. Das Anion der Permangansäure MnO₄^- wird als Permanganat und seine Salze entsprechend als Permanganate bezeichnet. Das Permanganat-Ion hat stark oxidierende Eigenschaften, so dass Salze wie das Kaliumpermanganat KMnO₄ als Oxidationsmittel eingesetzt werden.
Permanganat: - Bezeichnung für das Anion MnO₄^- der Permangansäure HMnO₄, sowie die daraus gebildeten Salze, wie z.B. das als starkes Oxidationsmittel wirkende Kaliumpermanganat KMnO₄.

Diverse

Chlormethan: - eine auch als Methylchlorid oder Monochlormethan bezeichnete Verbindung mit der chem. Summenformel CH₃Cl und einer molaren Masse von 50,49 g/mol. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Chlormethan ein farbloses, leicht brennbares und schwach süsslich riechendes Gas, das sich schlecht in Wasser löst. Bei ca. -24 °C kondensiert Chlormethan (Siedepkt.) und bei bei -97,4 °C verfestigt sich die Substanz (Schmelzpkt.). Methylchlorid ist gesundheitsschädlich und gilt als cancerogen. Der LD₅₀-Wert liegt bei Rattus norvergicus (Wanderratte) bei 1,8 g pro kg Körpergewicht und oraler Aufnahme. In der org. Chemie stellt Chlormethan eine wichtige Vorstufe vieler chem. Synthesen dar und wird insb. für Methylierungsreaktionen eingesetzt.
Methylchlorid: - andere Bezeichnung für Chlormethan
Monochlormethan: - andere Bezeichnung für Chlormethan
Dichlormethan: - eine auch als Methylenchlorid bezeichnete und mit DCM abgekürzte Verbindung mit der chem. Summenformel CH₂Cl₂ und einer molaren Masse von 84,93 g/mol. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Dichlormethan eine farblose, schwer brennbare und süsslich riechende Flüssigkeit, die schlecht mit Wasser, aber gut mit Methanol oder Aceton mischbar ist. Der Siedepkt. flüssigen Dichlormethans liegt bei 39,7 °C und bei -96,7 °C verfestigt sich die Substanz (Schmelzpkt.). Methylenchlorid ist gesundheitsschädlich und gilt als cancerogen. Der LD₅₀-Wert liegt bei Rattus norvergicus (Wanderratte) bei 1,6 g pro kg Körpergewicht und oraler Aufnahme. Die Verbindung hat die Eigenschaft viele Kunststoffe zu lösen, weshalb sie lange Zeit in Abbeizmitteln zur Entfernung von Lacken und Anstrichen verwendet wurde. Dieser Gebrauch ist allerdings, abgesehen von Ausnahmegenehmigungen, in der EU seit 2009 verboten. Eine weitere Verwendung findet Dichlormethan beim Verkleben und "Verschweissen" von Kunstoffen, wie etwa Polystyren, Acryl oder Polycarbonate. Dabei wird die Verbindung dazu benutzt, die Kunstoffflächen anzulösen, so dass diese sich dann nahtlos miteinander verbinden lassen.
Methylenchlorid: - andere Bezeichnung für Dichlormethan (abgk. DCM)
DCM: - Abk. für Dichlormethan
Chloroform: - Trivialname des Trichlormethans mit der chem. Summenformel CHCl₃ und einer molaren Masse von 119,38 g/mol. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Chloroform eine farblose, flüchtige, aber nicht entflammbare Flüssigkeit mit charakteristischem, süsslichen Geruch und einer schlechten Löslichkeit in Wasser (8,2 g/l bei 20 °C). Der Siedepkt. flüssigen Trichlormethans liegt bei 61 °C, bei -63 °C verfestigt sich die Substanz (Schmelzpkt.). Chloroform ist gesundheitsschädlich, eine cancerogene Wirkung wird vermutet. Unter Sauerstoff- und Lichteinwirkung oxidiert Chloroform leicht zu Chlor und Chlorwasserstoff, sowie zum hochgiftigen Phosgen und sollte deshalb dunkel aufbewahrt werden. Chloroform hat eine narkotisierende Wirkung und wurde seit Mitte des 19. Jhr. als Lokalanästhetikum bzw. Narkotikum eingesetzt, wird aber heute aufgrund der gesundheitsschädlichen Wirkungen in der Medizin nicht mehr verwendet. In der Chemie ist eine Verwendung des Chloroforms als Lösungsmittel jedoch verbreitet. Auch in der Biochemie wird oder wurde Chloroform bei zahlreichen Methoden verwandt. So können durch Zusatz geringer Mengen Chloroform DNA- und Protein-Lösungen, die bei -20 °C gelagert werden, haltbarer gemacht werden, da das Chloroform mikrobielles Wachstum hemmt. Bei der Extraktion von Nukleinsäuren kann Chloroform häufig zusammen mit Phenol verwendet werden, den Protein- vom Nukleinsäure-Anteil zu trennen, indem das Chloroform/Phenol zu einer Dehydration der Proteine führt und so die Nukleinsäuren in der wässrigen Phase konzentriert werden.
Tetrachlormethan: - eine auch als Tetrachlorkohlenstoff bezeichnete Verbindung mit der chem. Summenformel CCl₄ und einer molaren Masse von 153,82 g/mol. Bei Raumtemperatur (RT) bildet Tetrachlormethan eine farblose, stark lichtbrechende und nicht entflammbare Flüssigkeit mit unangenehm süsslichen Geruch. Der Siedepkt. flüssigen Tetrachlormethans liegt bei 76,7 °C, bei -23 °C verfestigt sich die Substanz (Schmelzpkt.). In Wasser ist die Substanz sehr schlecht löslich (0,8 g/l bei 20 °C), löst sich aber gut in org. Lösungsmitteln wie Ethanol oder Essigsäure. Tetrachlormethan ist toxisch und gilt als cancerogen. Ähnlich wie beim Chloroform bildet sich Unter Sauerstoff- und Lichteinwirkung das giftige Phosgen. Der LD₅₀-Wert liegt bei Rattus norvergicus (Wanderratte) bei 2,35 g pro kg Körpergewicht und oraler Aufnahme. In der Chemie findet Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel, z.B. für Öle, Fette oder Harze, Verwendung. Aufgrund dieser Lösungseigenschaften kann Tetrachlormethan auch bei der Textilreinigung eingesetzt werden.
Phosgen: - Trivialname des Kohlensäurechlorids COCl₂, einem giftigen Gas, das durch Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen zur Herstellung von Harnstoff verwendet werden kann. Phosgen entsteht leicht durch Oxidation von Chloroform am Licht.
Äther: - Trivialname bzw. umgangssprachliche Bezeichnung für die Verbindung des Diethylethers, aber auch für den Dimethylether
Dimethylether: - Formal eine aus zwei Molekülen Methanol gebildete Etherverbindung. Dimethylether weist die Summenformel C₂H₆0 und entsprechend eine molare Masse von 46,07 g/mol auf.
Diethylether: - Formal eine aus zwei Molekülen Ethanol gebildete Etherverbindung, die sich aus der Reaktion von konz. Schwefelsäure (H₂SO₄) und Ethanol herstellen lässt. Im allg. Sprachgebrauch wird der Dimethylether häufig einfach als Ether oder in veralteter Schreibweise auch als Äther bezeichnet. Diethylether weist die Summenformel C₄H₁₀0 und entsprechend eine molare Masse von 74,12 g/mol auf. Bei Raumtemperatur bildet der Diethylether eine farblose, süsslich riechende und hochentzündliche Flüssigkeit, die bei 35 °C siedet und bei -116 °C in den festen Aggregatzustand übergeht. Die Flüssigkeit ist schlecht mit Wasser mischbar, lässt sich aber mit Ethanol und gut mit Aceton, Chloroform, Methanol oder konz., wässriger Salzsäure (HCl) mischen. In der CAS-Registrierung ist die Verbindung mit der Nr. 60-29-7 gekennzeichnet. Neben der Hochentzündlichkeit ist Diethylether v.a. wegen gesundheitsschädlicher bzw. toxischer Wirkungen gefährlich. So beträgt der LD₅₀-Wert bei Rattus norvegicus (Wanderratte) 1250 mg pro kg Körpergewicht, wenn die Substanz oral aufgenommen wird.
In der org. Chemie und der Biochemie wird der Diethylether vielfach als org. Lösungsmittel verwendet, während in der Medizin Diethylether als eines der ersten Narkotika lange Zeit zur Narkose eingesetzt wurde. Aufgrund seiner Giftigkeit und den dadurch auftretenden Nebenwirkungen ist der Gebrauch des Diethylethers zu Narkosezwecken heute jedoch unüblich.
Cyansäure: - Nitril der Kohlensäure.
Blausäure: - Nitril der Ameisensäure, das einfachste darstellbare Nitril, das synonym auch als Cyanwasserstoff bezeichnet wird. Blausäure ist ein farbloses, nach Bittermandel riechendes Gas, das aufgrund der Dissoziation des Cyanid-Anions hochgiftig ist (Lethale Dosis ca. 50-60 mg).
Cyanwasserstoff: - synonyme Bezeichnung für die Blausäure.
Prussic acid: - engl. für Blausäure.
Dimethylsulfoxid: - wichtiges polares, aprotisches Lösungsmittel, das besser unter der Abk. DMSO bekannt ist. DMSO mit der Summenformel C₂H₆SO hat eine molare Masse von 78,13 g/mol, schmilzt bei 18 °C und siedet unter Zersetzung bei 189 °C. Die Verbindung wirkt toxisch, dennoch wird sie als Trägersubstanz in vielen Arzneimitteln eingesetzt, da sie leicht in die Haut eindringt. Diese leichte Membranpermeabilität und seine Eigenschaft als Lösungmittel führt auch zur breiten Verwendung von DMSO in der biol. Forschung, da es genutzt werden kann, um andere Substanzen über die Membran in Zellen "einzuschleusen".
DMSO: - Abk. für das Lösungsmittel Dimethylsulfoxid
Epichlorhydrin: - ein Epoxid mit der chem. Summenformel C₃H₅OCl und einer molaren Masse von 92,52 g/mol. Epichlorhydrin wird in der chem. Industrie zur Herstellung von Kunstoffen, insb. von Epoxidharzen verwendet.
Peptidoglykane: - Klasse von Sacchariden, die mit Peptiden verknüpft sind. Ein typisches Peptidoglykan ist das Murein der Zellwand von Bakterien, bei dem charakteristische Peptide an das Grundgerüst einer Polysaccharidkette binden.
Murein: - Mehrschichtiges, komplex gebautes Peptidoglykan, das den Hauptbestandteil der Zellwand der Eubakterien ausmacht. Als Peptidoglykan besteht Murein aus miteinander verknüpften Saccharid- und Peptideinheiten. Dabei wird der Zuckeranteil von Disaccharideinheiten gebildet, welche wiederum aus den β-1,4-glykosidisch miteinander verbundenen Zuckern N-Acetyl-Glucosamin (GlcNAc), einem acetylierten Aminozucker, und N-Acetylmuraminsäure bestehen. Die N-Acetylmuraminsäure wird aus GlcNAc gebildet, indem an das C₃-Atom eines GlcNAc über eine Etherbindung ein Phosphoenolpyruvat (abgk. PEP) gebunden wird, aus dem durch Reduktion der Doppelbindung ein Milchsäurerest (Lactyl-Rest) entsteht. Bei der Synthese des Mureins erfolgt eine Aktivierung von GlcNAc und MurNAc durch Bindung von Uridindiphosphat (abgk. UDP). An die Carboxyl-Gruppe des Milchsäurerestes von MurNAc werden dann schrittweise unter ATP-Verbrauch D- und L-Aminosäuren gebunden, so dass ein Pentapeptid ensteht. Unter den Aminosäuren dieses Pentapeptids finden sich dabei viele ungewöhnliche Aminosäuren, die in Proteinen nicht auftreten. Die letzten angehängten Aminosäuren werden von einem Dipeptid, bestehend aus zwei D-Alaninen (D-Ala-D-Ala), gebildet.
Diese Bausteine bilden das Ausgangsmaterial für die eigentliche Synthese der Zellwand, die ausserhalb der Plasmamembran stattfindet. Der Transport über die Membran erfolgt mittels des in der Membran befindlichen Isoprenoids Undecaprenolphosphat (auch Bactoprenolphosphat). An den Phosphatrest des Undecaprenols wird auf der cytosolischen Seite zunächst unter Abspaltung von UMP das MurNAc-Pentapeptid gebunden, an welches dann ebenfalls unter Abspaltung von UMP und unter Ausbildung einer 1-4-glykosidischen Bindung GlcNAc angehängt wird. Indem das Undecaprenol durch "Umklappen" seine Orientierung in der Membran verändert, wird das gebundene Disaccharid mit dem Pentapeptid auf die extraplasmatische Seite gebracht, wo es mittels einer Transglykosilierungsreaktion, die durch sog. Transglykosidasen katalysiert wird, an einen bereits bestehenden Mureinstrang übertragen wird. Derartig geformte Mureinketten werden in einer Transpeptididierungsreaktion untereinander verknüpft, indem an einem Pentapeptid des MurNAc's die letzte Aminosäure, ein D-Ala, abgespalten wird und das verbleibende Tetrapeptid mit einem freien Aminoende eines anderen Pentapeptids durch Ausbildung einer Peptidbindung verknüpft wird. So entstehen peptidisch miteinander vernetzte Heteropolysaccharidketten, die schichtweise eine Hülle um das Bakterium ausbilden, die auch als Mureinsacculus bezeichnet wird. Der Mureinsacculus ist eine dynamische Struktur, die einer Volumenzunahme der Zelle folgen kann, indem bspw. Peptid- oder Glykosidbindungen enzymatisch gelöst und wieder neu ausgebildet werden. Die Schichtdicke des Mureinsacculus stellt ein charakteristisches Unterscheidungsmerkmal dar, das mittels der sog. Gramfärbung herausgestellt werden kann. So besitzen die sog. gram-negativen Bakterien eine Zellwand, die lediglich aus 1-2 Schichten des Peptidoglykans besteht, während die gram-positiven Bakterien bis zu 25 Schichten Murein aufweisen. Insb. bei den gram-positiven Bakterien können in den Mureinsacculus weitere, tlw. artspezifische Moleküle eingelagert sein. Zu diesen zählen Zellwand assoziierte Proteine und Polysaccharide, sowie Teichonsäuren oder die für die Gruppe der Mycobacteria typischen Mycolsäuren. Da der Mureinsacculus dem Zellinnendruck (Turgor) entgegenwirkt und die bakteriellen Zellen dadurch vor dem Platzen (Lyse) bewahrt, ist die Mureinsynthese Angriffspunkt bestimmter Antibiotika, wie z.B. den Penicillinen und Cephalosporinen. Diese Substanzen blockieren bestimmte Reaktionen der Mureinsynthese und führen schliesslich zur Lyse der Zellen, da keine Zellwand mehr gebildet werden kann. Auch das Enzym Lysozym greift das Murein an, indem es die glykosidische Bindung zwischen GlcNAc und MurNAc löst. Unter geeigneten Bedingungen lassen sich so aus Bakterien zellwandlose Protoplasten herstellen.
Teichonsäuren: - Gruppe komplexer Verbindungen, die in der Zellwand und Plasmamembran gram-positiver Bakterien, wie z.B. bei Staphylococcus, Streptococcus, Clostridium u.a., auftreten. In gram-negativen Bakterien treten keine Teichonsäuren auf. Teichonsäuren bestehen zum grössten Teil aus sauren Sacchariden (Zuckersäuren) und werden tlw. als saure Heteropolysaccharide bezeichnet, obwohl das Grundgerüst der Teichonsäuren nicht von Zuckern, sondern von Polyalkoholen, v.a. von Ribitol (Ribitol-Teichonsäuren) und Glycerol (Glycerol-Teichonsäuren), gebildet wird. Deren endständige Hydroxy-Gruppen sind durch Phosphorsäurereste (Phosphatgruppen) substituiert, über die eine Veresterung mit anderen Verbindungen, v.a. aber mit Zuckern erfolgt. Zudem können durch weitere Ether-Bindungen und Veresterungen an den anderen Hydroxyl-Gruppen der Polyole weitere Zucker, aber auch Aminosäuren bzw. Peptide und Lipide, insb. in Form von Fettsäuren (Lipoteichonsäuren), gebunden sein. Grundsätzlich kann man sog. Lipoteichonsäuren (engl. lipoteichoic acid, abgk. LTA) und sog. Wandteichonsäuren (engl. wall teichoic acid, abgk. WTA) unterscheiden. Die Lipoteichonsäuren enthalten i.d.R. Glycerolphosphat und sind über Bindung eines Glykolipids an der Plasmamembran verankert. Wandteichonsäuren hingegen treten im Mureinsacculus der Bakterien auf und sind über Phosphodiesterbindungen mit der N-Acetylmuraminsäure des Peptidoglykans verbunden. Da viele der gram-positiven Bakterien pathogen sind und i.d.L. sind, bei Tieren und insb. beim Menschen Infektionen hervorzurufen, können die Teichonsäuren eine besondere Rolle bei der Immunabwehr spielen, da sie antigene Eigenschaften aufweisen und als Pyrogene wirken können, d.h. sie haben eine fieberauslösende Wirkung. Vom menschlichen Immunssystem werden Teichonsäuren mittels des sog. Toll-Like-Rezeptors TLR-2 erkannt, der von Dendritischen Zellen, Makrophagen, Monozyten und T- und B-Lymphozyten exprimiert wird.
LTA: - Abk. für engl. lipoteichoic acid(s), dt. Lipoteichonsäure(n).
WTA: - Abk. für engl. wall teichoic acid(s), dt. Wandteichonsäure(n).
Melanin: - Pigment, das z.B. von Bakterien der Gattung Azotobacter (z.B. Azotobacter chroococcum) produziert wird.
Siderophor: - Metallionen, d.h. i.d.R. Eisen(III) (Fe³⁺), komplexierende Verbindungen aerober Bakterien, insb. der γ-Proteobakterien aus der Familie der Pseudomonaceae. Siderophore produzierende Bakterien sondern diese in ihre Umgebung ab und resorbieren sie mittels spez. Rezeptoren, wenn sie, als sog. Ferrisiderophore, Eisen(III) gebunden haben. Viele Siderophore sind Peptid-Verbindungen, die jedoch nicht von Ribosomen, sondern von Peptidsynthetasen, den sog. engl. non-ribosomal peptide synthetases (abgk. NRPS) synthetisiert werden. Die Ferrisiderophore bindenden Rezeptoren bestehen aus regulierbaren Porinkanälen (engl. gated porin channels), deren Energie durch das TonB Protein reguliert wird. Die Pseudomonaceae bilden besondere, fluoreszierende Pigmente als Siderophore aus, die als Pyoverdine oder Pseudobactine bezeichnet werden.

Links und Literatur:

Cornelis, P., Matthijs, S. (2002) 'Diversity of siderophore-mediated iron uptake systems in fluorescent pseudomonads: not only pyoverdines.', Environmental Microbiology, 4(12), 787-798, DOI: 10.1046/j.1462-2920.2002.00369.x
Pyocheline: - Besondere Klasse von Siderophoren bei Pseudomonaceae, die eine geringere Affinität für Eisen(III) aufweisen, aber in der Lage sind auch andere Metallionen wie Cobalt(II), Molybdän(VI), Vanadium(IV) und Vanadium(V) zu komplexieren. Pyocheline, abgekürzt PCH, wurden insb. bei Pseudomonas aeruginosa nachgewiesen.
PCH: - Abkürzung für Pyocheline
Pyoverdine: - Besondere Klasse von fluoreszenten Siderophoren bei den Pseudomonaceae, wie z.B. Pseudomonas fluorescens. Die Pyoverdine, abgekürzt PVD, bestehen aus einem Dihydroxy-Chinolin als Chromophor an das eine Peptidkette aus 6-12, z.T. modifizierten, D- und L-Aminosären gebunden ist.
PVD: - Abkürzung für Pyoverdine
Pseudobactine: - andere Bezeichnung für Pyoverdine.
Quinolobactin: - Spezielle, auf Derivaten des Chinolins basierende Siderophore von Pseudomonas fluorescens
Pseudomonin: - Spezielle, von der Salicylsäure abgeleitete Siderophore von Pseudomonas fluorescens
Corrugatin: - Spezielle Siderophore von Pseudomonas corrugata
Nocardamine: - Spezielle Siderophore von Pseudomonas stutzeri
SDS: - Akronym für engl. Sodium Dodecyl Sulfate, dt. Natriumdodecylsulfat, eine anionische Detergenz, die an hydrophobe Regionen von Proteinen bindet (2 SDS-Moleküle pro 2 Aminosäuren) und somit deren negative Gesamtladung stark erhöht, so dass diese in einer Gelelektrophorese zum positiven Pol (Anode) wandern. Ferner hat SDS eine denaturierende Wirkung, d.h. die Konformation der Proteine wird aufgelöst, so dass sie als linearisierte Polypeptide vorliegen, was die Vergleichbarkeit des Wanderverhaltens in einem Gel erhöht.
Senföle: - Gruppe von natürlich auftretenden Isothiocyanaten. Senföle werden v.a. von Pflanzen gebildet, insb. von Arten aus den Familien der Brassicaceae (Kreuzblütler), der Capparaceae, der Resedaceae, der Tropaeolaceae und der Moringaceae. Namensgebend für diese Verbindungen waren die aus den verschiedenen Arten von Sinapsis sp. (Senf) isolierten Substanzen. In den Pflanzen treten die Senföle meist als Glykoside auf, meist wird das Glykon von der Glucose gebildet. Derartige Senföl-Glucoside werden auch als Glucosinolate bezeichnet. Solche Glucosinolate bilden bspw. das Sinigrin aus Sinapsis nigra (Schwarzer Senf) mit dem Aglykon Allylsenföl oder das Sinalbin aus Sinapsis alba (Weisser Senf), bei dem das Aglykon von einem 4-Hydroxybenzylsenföl gebildet wird.
Gerbstoffe: - Allg. Bez. für eine heterogen zusammengesetzte Gruppe von Stoffen, die die Eigenschaft aufweisen, mit Eiweissstoffen, also Peptiden bzw. Proteinen, unlösliche Komplexe zu bilden und so diese aus Lösungen auszufällen oder die sich so mit Proteinen verbinden, dass eine Quervernetzung der Proteine erfolgt. Die Namensgebung der Gerbstoffe leitet sich vom handwerklichen oder industriellen Vorgang des Gerbens ab, bei dem Tierhäute durch Einwirkung von Gerbstoffen in Leder umgewandelt werden. Hierbei wird den in der Tierhaut vorkommenden Proteinen Wasser entzogen und insb. die Kollagene so miteinander vernetzt, dass eine Verdichtung und Versiegelung der Tierhaut erfolgt, was u.a. eine Veränderung der mechanischen und taktilen Eigenschaften des Materials bedingt. Die Veränderung der chemischen Eigenschaften führt zu einem Schutz vor antimikrobiell bedingter Fäulnis des Leders. Innerhalb der Gerbstoffe kann man natürlich vorkommende Gerbstoffe biologischen oder mineralischen Ursprungs von synthetisch hergestellten Gerbstoffen unterscheiden.
Tannine: - Klasse von sog. Gerbstoffen, die von vielen holzigen Pflanzen (Sträucher, Bäume) zum Zwecke der Kernholzkonservierung in die Zellwände der holzbildenden Zellen eingelagert werden, so dass Frassschädigungen v.a. durch Insecta (Insekten) oder Fungi (Pilze) erschwert oder vollständig verhindert werden. Man unterscheidet grundsätzlich zwei Gruppen von Tanninen, die als kondensierte und hydrolysierbare Tannine bezeichnet werden. Diese Unterscheidung rührt aus der Analytik dieser Substanzen, da sich kondensierte Tannine erst unter Einfluss starker Säuren (konz. Salz- oder Schwefelsäure) zersetzen, während sich die hydrolysierbaren Tannine schon durch Behandlung schwacher Säuren, wie z.B. Essigsäure, auflösen. Die kondensierten Tannine bestehen aus Verbindungen, die sich aus mehreren (i.d.R. 1-10) phenolischen Säuren und/oder Flavonoiden (insb. Flavanolen) zusammensetzen, während die hydrolysierbaren Tannine aus Polymeren von Glykosiden der Gallussäure (z.B. eine mit mehreren Molekülen Gallussäure verknüpfte Glucose) bestehen. Aufgrund des Gehalts an Gallussäure werden die hydrolysierbaren Tannine auch als Gallotannine bezeichnet.
Gallotannine: - Gruppe von hydrolysierbaren Tanninen, die sich aus Polymeren von Glykosiden der Gallussäure (z.B. eine mit mehreren Molekülen Gallussäure verknüpfte Glucose) zusammensetzen.
Phytoalexine: - fakultativ und lokal produzierte Sekundärmetabolite in Pflanzen, die zur Abwehr von Schädlingen dienen.
Phytoanticipine: - konstitutiv produzierte Sekundärmetabolite in Pflanzen, die zur Abwehr von Schädlingen dienen.
ROS: - Abk. für engl. reactive oxygen species, dt. reaktive Sauerstoffverbindungen. Damit werden i.d.R. bestimmte Sauerstoffmodifikation oder sauerstoffhaltige Verbindungen bezeichnet, die i.d.L. sind, in der Zelle andere Verbindungen zu oxidieren und so zu Schädigungen dieser Verbindungen zu führen. Zu den ROS werden insb. die natürlich auftretenden Verbindungen Superoxid, Peroxynitrit u.a. gezählt. Ein hohe Konzentration solcher ROS kann zelluläre Funktionen stark beeinträchtigen und sogar zum Zelltod führen. Entsprechend wird ein übermässiges Auftreten von ROS als "oxidativer Stress" bezeichnet. Häufig wird die Wirkung von ROS durch spez., als Antioxidantien bezeichnete Verbindungen abgemildert oder gar völlig unterbunden, indem diese Substanzen eine hohe Affinität zu den ROS aufweisen und so ihrerseits anstelle sensibler Verbindungen oxidiert werden. So wird bspw. das Photosystem des Photosynthese-Apparates in Chloroplasten vor dem entstehenden Sauerstoff und davon abgeleiteten ROS durch verschiedene, antioxidativ wirksame Substanzen, wie Carotinoide oder Flavonoide, geschützt.
Antioxidantien: - allg. Bez. für Substanzen oder Stoffklassen, die i.d.L. sind, andere Verbindungen oder v.a. auch zelluläre Funktionen von Organismus vor schädigenden oxidativen Reaktionen, insb. durch sog. ROS, zu schützen. I.d.R. weisen solche Substanzen eine höhere Affinität zu den oxidativ wirksamen Verbindungen auf und werden so oxidiert, bevor andere sensible Verbindungen oder Funktionen der Zelle geschädigt werden. Zu den typischen, antioxidativ wirksamen Substanzen zählen bspw. die Carotinoide oder die Flavonoide.

Zurück zum Abschnitt 'Biochemie, Amine'

Weiter zum Abschnitt 'Genetik und Gentechnologie'

Impressum
Letzte Aktualisierung: 12.11.23

- Biochemie: Diverse Verbindungen -Teil 10 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe

- Biochemie: Diverse Verbindungen -

Teil 10 des Glossars cytologischer, biochemischer und mikrobiologischer Fachbegriffe